2-({(3aR,4S,6R,6aS)-6-[7-{[[N-(IR,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropan-1-yl]-N-benzyl]amino}-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}oxy)ethanol | 1383715-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-({(3aR,4S,6R,6aS)-6-[7-{[[N-(IR,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropan-1-yl]-N-benzyl]amino}-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}oxy)ethanol
• 英文别名: 2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-[7-[benzyl-[(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl]amino]-5-propylsulfanyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]ethanol
• CAS: 1383715-62-5
• 化学式: C₃₃H₃₈F₂N₆O₄S
• 分子量: 652.765
• InChiKey: ZYYHRBRKXYLJSC-IMHIGNNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({(3aR,4S,6R,6aS)-6-[7-{[[N-(IR,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropan-1-yl]-N-benzyl]amino}-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}oxy)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 甲酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012085665A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 、 sodium dithionite 、 间苯三酚 、 N,N-diethylaniline borane 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.83h， 生成 2-({(3aR,4S,6R,6aS)-6-[7-{[[N-(IR,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropan-1-yl]-N-benzyl]amino}-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012085665A3

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLO [4,5-D]- PYRIMIDINES, INCLUDING TICAGRELOR, VIANEW INTERMEDIATES AND NEW ROUTE OF SYNTHESIS.<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE TRIAZOLO[4,5-D]-PYRIMIDINES, DONT LE TICAGRELOR, VIA DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET UNE NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE
  申请人：ANLON CHEMICAL RES ORGANIZATION

  公开号：WO2015162630A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to novel processes for preparing triazolo [4,5-d] pyrimidines, including Ticagrelor, via new intermediates and new routes of synthesis. The synthesis begins with readily available and inexpensive starting material such as 5-nitro-2,4,6-trichloropyrimidine and leads to series of novel intermediates, which are commercially viable and industrially advantageous (solid intermediates, high yields and convenient experimental condition) for the preparation of highly pure Ticagrelor.