2-methyl-1-tetralone | 38157-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-1-tetralone
• 英文别名: (R)-2-methyl-1-tetralone；(R)-2-methyl tetralone；(R)-3,4-dihydro-2-methyl-naphthalen-1(2H)-one；(R)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2R)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 38157-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GANIBVZSZGNMNB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-tetralone 在 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-methoxy-2'-methyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H -1,1'-联萘-1-醇的C中心高度立体定向转化为3,4-二氢-1,1'-联萘的轴向手性

  摘要：

  Ç 3,4-二氢-2'-甲氧基-2-甲基-2 -Centrochirality ħ -1,1'-联萘-1-醇（[R ，- [R - ）3E，其已经通过把非对映选择性，1,2-在2-甲基-1-四氢萘酮（R）-1b中添加2-甲氧基-1-萘基ly试剂被立体定向​​转化为3,4-二氢-2'-甲氧基-2-甲基-1,1的轴向手性通过用三氟乙酸酐脱水可得到ee高达95％的′-联萘（a R）-4。（a R）-4的DDQ芳构化得到2'-甲氧基-2-甲基-1,1'-联萘（a R）-5不会明显损失轴向完整性。净过程提供了非外消旋的1,1'-双萘的潜在途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01708-7
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 [RuCl(η²-H2)((S)-BINAP)2]OTf 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  酸性钌二氢配合物对甲硅烷基烯醇醚的新型催化氢解

  摘要：

  1-三甲基硅氧基-1-环己烯（治疗1A在酸性二氢复杂将[RuCl（η催化量的存在下）2 -H 2）（DPPE）2 ]光学传递函数（图4a）[DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，OTf = OSO 2 CF 3 ]（10 mol。％）在1 atm的H 2下在无水ClCD 2 CD 2 Cl中于50°C加热8 h，得到环己酮（3a）和Me 3 SiH产量。甲硅烷基烯醇醚，如1-三乙基甲硅烷氧基-1-环己烯（1b），1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-环己烯（1c），其他三甲基甲硅烷基醚（1d，1e和1f）与H 2类似地反应，得到相应的酮和三烷基硅烷。选自H直接质子转移2到三甲基硅烯醇醚（1A和1D - 1F）通过采用d的实验证实2气体，其中α-monodeuterated酮类（3A '和3D - ' 3F以高收率获得'）。的对映选择性质子化的前手性的甲硅烷基烯醇醚与1 h的大气压2通过采用将[RuCl（η

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00470-4

文献信息

• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Enantioselective methylation of the lithium enolate of 1-tetralone mediated by chiral C2-symmetric DMEU derivatives
  作者：Katsuyuki Ishii、Shin Aoki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02372-6

  日期：1997.1

  Chiral C2-symmetric DMEU derivatives were designed and synthesized as chiral ligands for lithium. The reaction of the lithium enolate (2) of 1-tetralone (1) with methyl iodide in toluene in the presence of a DMEU derivative (11) and hexamethyl-disilazane gave (S)-2-methyl-1-tetralone ((S)-3) in up to 92% ee.

  设计并合成了手性C 2对称的DMEU衍生物，作为锂的手性配体。在DMEU衍生物（11）和六甲基-二硅氮烷的存在下，1-四氢萘酮（1）的烯醇锂（2）与甲基碘在甲苯中的反应得到（S）-2-甲基-1-四氢萘酮（（S ）-3）达到92％ee。
• Stereoselective reactions. 30. Enantioselective alkylation of the lithium enolates of six-membered cyclic ketones using tetradentate chiral amines in the presence of lithium bromide
  作者：Masatoshi Murakata、Tatsuro Yasukata、Takumi Aoki、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00009-x

  日期：1998.3

  An efficient enantioselective alkylation of the lithium enolates of cyclohexanone and I-tetralone with reactive alkyl halides was realized using a stoichiometric amount of a tetradentate chiral amine as a ligand for the lithium in the presence of lithium bromide in toluene.

  在甲苯中存在溴化锂的情况下，使用化学计量的四齿手性胺作为锂的配体，实现了环己酮和I-四氢萘酮的烯醇锂与反应性烷基卤化物的有效对映选择性烷基化。
• Catalytic asymmetric syntheses II. Hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using chiral ruthenium complexes
  作者：Viviane Massonneau、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80210-3

  日期：1987.6

  inthe presence of HRuCl-(TBPC)2 (TBPC = (−)-trans-1,2-bis(diphenylphosphinomethyl)cyclobutane) to give ketones with a maximum optical purity of 62%. Factors affecting the stereoselectivity of the catalytic reaction are discussed.

  在HRuCl-（TBPC）2（TBPC =（-）-反式-1,2-双（二苯基膦基甲基）环丁烷）存在下，将α，β-不饱和酮氢化，得到最大光学纯度为62％的酮。讨论了影响催化反应立体选择性的因素。
• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。