(1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid | 68225-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid；(1R,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid；1-Methyl-2-acetyl-cyclobutylessigsaeure；(1R;2R)2-Acetyl-1-methylcyclobutanessigsaeure；2-[(1R,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutyl]acetic acid
• CAS: 68225-41-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GYUMFOVAZBNXNE-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  实用的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones的制备及其通过通用中间体在Grandisol和Lineatin的立体选择性全合成中的应用。

  摘要：

  已经为外消旋的香兰地松和利奈汀（信息素混合物的两个重要组成部分）设计了新的有效的立体选择性总合成物。它们基于利用1，4-二甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one作为关键中间体。该化合物以及其他双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮现在可以通过相应的3-羟基-6-链烯酸的实际双环化反应轻松获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81119-4
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丁烯 在 甲酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Demuth, Martin; Palomer, Albert; Sluma, Heinz-Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1093 - 1095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new practical synthesis of (+)-grandisol from (+)-citronellol using an intramolecular carbenoid cyclization
  作者：Hugo J. Monteiro、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00175-5

  日期：1996.3

  A new practical 10 step synthesis of (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid 15 is reported, which has as a key step a rhodium catalyzed intramolecular carbenoid cyclization of the α-diazo-β-ketosulfone 5, readily available from (+)-citronellol 2. Since 15 has already been converted into (+)-grandisol 1, the major pheromone of the cotton boll-weevil Anthonomus grandis, the described preparation

  的一种新的实用的10步合成（1S，2R）-2-乙酰基-1- methylcyclobutaneacetic酸15被报告，其具有作为一个关键步骤铑催化的分子内卡宾的α重氮基β酮砜的环化5，容易获得的来自（+）-香茅醇2。由于15已经被转化为（+）-grandisol 1，即棉铃象鼻虫Anthonomus grandis的主要信息素，因此所描述的制备方法构成了光学活性信息素的新形式合成。
• An Asymmetric Synthesis of (+)-Grandisol, a Constituent of the Aggregation Pheromone of the Cotton Boll Weevil, via a Kinetic Resolution
  作者：David P. G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1021/jo000853+

  日期：2000.11.1

  A novel approach to the asymmetric synthesis of (+)-grandisol, (1R, 2S)-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol, involves the use of catalytic kinetic resolution of a primary allylic alcohol, [(1RS, 5SR)-5-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl] methanol. The allylic alcohol is prepared in four steps from simple achiral materials involving the use of a modified Shapiro reaction. The resolved alcohol (95%

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。
• A new asymmetric synthesis of (+)-grandisol via a kinetic resolution
  作者：David P.G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01605-6

  日期：1999.10

  A novel approach to the asymmetric synthesis of (+)-grandisol involves the use of catalytic kinetic resolution of a primary allylic alcohol. The allylic alcohol is prepared in 4 steps from simple achiral materials and the resolved alcohol (95%e.e.) is reduced in 2 steps to the corresponding methyl alkene. This alkene is converted to (+)-grandisol (95%e.e.).

  （+）-大丁醇的不对称合成的新方法涉及伯烯丙基醇的催化动力学拆分。由简单的非手性材料分四步制备烯丙醇，然后分两步将拆分的醇（95％ee）还原为相应的甲基烯烃。该烯烃被转化为（+）-大醇（95％ee）。
• Tereoselective total synthesis of racemic grandisol
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Marino Petrini、Roberto Ballini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82358-9

  日期：1985.1

  (±) Grandisol has been stereoselectively synthesized in a 31% overall yield by a practical and convenient procedure employing the Salomon photobicyclization as the key-step.

  （±）Grandisol是通过实用且方便的方法，以Salomon光双环化为关键步骤，以31％的总收率立体合成的。
• Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol
  作者：Francis X. Webster、Robert M. Silverstein

  DOI：10.1021/jo00376a033

  日期：1986.12