(1R,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>-octan-2-one | 105616-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>-octan-2-one
• 英文别名: (1R,6S)-6-methylbicyclo[4.2.0]octan-2-one；(1R,6S)-6-Methylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 105616-23-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FWTMYKRBOCLDKB-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>-octan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a033
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-5,5-(ethylenedioxy)bicyclo<4.2.0>octane-1-carboxamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1R,6S)-6-methylbicyclo<4.2.0>-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a033

文献信息

• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol
  作者：Francis X. Webster、Robert M. Silverstein

  DOI：10.1021/jo00376a033

  日期：1986.12