(1R,4S)-薄荷酮肟 | 65620-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4S)-薄荷酮肟
• 英文名称: (1R,5S)-menthone oxime
• 英文别名: (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-one oxime；(2s,5r)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone oxime；N-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 65620-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: XJKYDNDJFRDNHX-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  257.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-薄荷酮肟 在 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.5%的产率得到(-)-薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的四丁基过硫酸铵；IV.1四丁基过硫酸铵的高效、高选择性和氧化脱肟

  摘要：

  摘要 四丁基过二硫酸铵已被证明是一种高效且具有高度化学选择性的试剂，可在温和条件下将肟转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086071
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87 %的产率得到(1R,4S)-薄荷酮肟
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的非脱羧偶联和顺序反应构建 3-恶唑啉-5-一

  摘要：

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00469

文献信息

• Efficient Preparation of <i>N</i>-Phenylsulfenyl Ketimines from Oximes or Nitro Compounds without Racemization of α-Stereocenters
  作者：Jordi Burés、Carles Isart、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol702212n

  日期：2007.10.1

  (RR'C=N-SOAr), N-sulfonyl imines (RR'C=N-SO2Ar), and N-sulfonyl oxaziridines, the very mild procedure developed to convert ketoximes and secondary nitro derivatives to N-arenesulfenyl ketimines constitutes a new and efficient route to all these series of compounds. The configuration of the alpha-stereocenters is retained.

  由于N-亚磺酰基亚胺（例如RR'C = N-SAr）可以很容易地转化为其N-亚磺酰基亚胺（RR'C = N-SOAr），因此N-磺酰基亚胺（RR'C = N-SO2Ar），和N-磺酰基氧氮丙啶，将酮肟和仲硝基衍生物转化为N-芳烃亚磺酰基酮亚胺所开发的非常温和的方法，为所有这些系列化合物提供了一条新的有效途径。保留alpha-stereocenters的配置。
• 2-Bromo-3,4,4-trichlorobut-3-enoates of certain natural alcohols, phenols, and oximes of carbonyl compounds
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov、S. K. Petkevich、N. V. Kovganko

  DOI：10.1007/s10600-006-0093-7

  日期：2006.5

  Previously undescribed 2-bromo-3,4,4-trichlorobut-3-enoates 1b-23b were synthesized in 84–91% yield from natural alcohols including terpenes and steroids, plant phenols, and oximes of natural carbonyl compounds 1a-23a by reaction of 2-bromo-3,4,4-trichlorobut-3-enoyl chloride in the presence of pyridine.

  先前未见报道的2-溴-3,4,4-三氯-3-丁烯酸酯1b-23b，通过2-溴-3,4,4-三氯-3-丁烯酰氯在吡啶存在下的反应，以84-91%的产率从天然醇（包括萜类和甾体、植物酚类以及天然羰基化合物的肟1a-23a）中合成。
• A new method for the one-step conversion of oximes into gem-halo-nitro derivatives
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Monia Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00265-3

  日期：1999.5

  A mild and efficient process for one-step conversion of oximes into gem-halo-nitro compounds using Oxone® and sodium chloride or potassium bromide is described.

  描述了一种温和而有效的方法，用于使用Oxone®和氯化钠或溴化钾将肟一步转化为宝石-卤-硝基化合物。
• Synthesis of nitrogen-containing monoterpenoids with antibacterial activity
  作者：Agata Kozioł、Ewa Grela、Katarzyna Macegoniuk、Agnieszka Grabowiecka、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1080/14786419.2018.1548456

  日期：2020.4.17

  bacterial urease. Among the tested compounds, three active inhibitors were found - oxime 14 and lactams (-)-15 and 16 limited the activity of Sporosarcina pasteurii urease with Ki values of 174.3 µM, 43.0 µM and 4.6 µM, respectively. To our knowledge, derivative 16 is the most active antiureolytic lactam described to date.

  将贝克曼重排结合到本研究中导致形成源自天然化合物的含氮萜类衍生物。起始的单萜和获得的衍生物都经过估计其抗菌潜力。在本研究中，金黄色葡萄球菌对所检查的化合物最敏感。在金黄色葡萄球菌上进行的最小抑菌浓度（MIC）实验表明，在所测试的衍生物和起始原料中，（-）-薄荷酮肟（-）-8和（+）-聚醚酮肟（+）-13具有最佳的抗菌活性。化合物。它们的MIC90值为100 µg / mL。还评估了获得的衍生物对细菌脲酶的抑制活性。在测试的化合物中，发现了三种活性抑制剂-肟14和内酰胺（-）-15和16限制了巴斯德曲霉脲酶的活性，Ki值分别为174.3 µM，43.0 µM和4.6 µM。据我们所知，衍生物16是迄今为止描述的最活跃的抗脲水解内酰胺。
• Efficient and Stereodivergent Electrochemical Synthesis of Optically Pure Menthylamines
  作者：Jörn Kulisch、Martin Nieger、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201101330

  日期：2011.6.6

  The cathode directs the way to the epimeric menthylamines. The reduction of menthone oxime on a Hg cathode generates (−)‐menthylamine as the major product, whereas a Pb cathode gives access to (+)‐neomenthylamine (see scheme). In situ decoration of the Pb cathode by small amounts of additives results in clean and quantitative conversions. Furthermore, Pb corrosion is completely prevented in this practical

  阴极将其引导至差向异构薄荷胺。汞阴极上薄荷酮肟的还原生成（-）-薄荷基胺作为主要产物，而铅阴极则可以接触（+）-新薄荷基胺（参见方案）。通过少量添加剂对Pb阴极进行原位装饰可实现清洁和定量的转化。此外，在该实用方法中完全防止了Pb腐蚀。