(2R)-10-(methylthio)isoborneol | 121888-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-10-(methylthio)isoborneol
• 英文别名: exo-2-hydroxy-10-(methylthio)bornane；(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(methylsulfanylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 121888-56-0
• 化学式: C₁₁H₂₀OS
• 分子量: 200.345
• InChiKey: MXJDFRJJRXMBBZ-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-10-(methylthio)isoborneol 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性助剂诱导的分子内Pauson-Khand反应中的立体控制，导致角三喹烷

  摘要：

  衍生自手性仲醇的1-（3-烷氧基-2-丙炔氧基）甲基环戊烯（2）和1-（5-烷氧基-4-戊炔基）环戊烯（3）的Pauson-Khand分子内热诱导三环烯酮（9）和（10），分别具有中等收率和非对映选择性。在我们研究的手性醇中，衍生自Oppolzer的3-（新戊氧基）异冰片醇4c的烯炔可提供色谱上可分离的非对映异构体，而衍生自10-（甲硫基）异冰片醇4d的烯属化合物以优异的立体控制环化（高达12：1 dr，这是手性辅助立体控制的分子内Pauson-Khand反应迄今记录的最高值之​​一）。这些结果首次打开了对角三联烷的对映选择性合成的途径，其中三环骨架是从一个单环烯炔以单一步骤立体选择性地构建的，而没有内部立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00844-7
• 作为产物：
  描述：

  在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R)-10-(methylthio)isoborneol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性分子间Pauson-Khand反应的樟脑衍生的螯合助剂：实验和计算研究。

  摘要：

  对映体纯的（2R）-10-（烷硫基）异冰片醇[甲硫基（1），新戊硫基（2），苯硫基（3）]，专门设计为适合在Pauson-Khand反应中从手性转移至钴的手性助剂已合成。通过用NMO处理，可以将衍生自这些醇（10a-12a）的烷氧基​​乙炔的二钴六羰基配合物转化为相当稳定的，内部螯合的五羰基配合物10b-12b。10b-12b与应变烯烃的分子间Pauson-Khand反应在低温（低至-20摄氏度）下以合成有用的速率发生，具有高收率和非对映选择性：降冰片烯（77％; 92：8），降冰片二烯（82 ％； 96； 4），双环[3.2.0]庚-6-烯（91％； 93：7）。10b与降冰片二烯加成物的主要非对映异构体14 已被用作合成（S）-（-）-4-烷基-2-环戊烯酮的起点，该序列由完全非对映选择性的共轭物加成，还原性裂解和手性助剂的回收率（> 95％）组成，和复古的Diels-Alder反应。通过结合半经验[PM3（tm）]

  DOI：

  10.1021/jo9809985

文献信息

• Diastereoselectivity in the intermolecular Pauson-Khand reaction of chiral 2-alkynoates
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00152-x

  日期：1995.4

  with olefins to afford the corresponding Pauson-Khand cyclopentenone adducts in good yields, with high regioselectivity, and with variable degrees of diastereoselectivity. In some instances, the degree of stereocontrol is superior to that observed for alkoxyacetylenes, so that the viability of an enantioselective approach to the intermolecular Pauson-Khand reaction of electron-deficient alkynes is demonstrated

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。
• Diastereoselective Synthesis of 10-(Alkylsulfinyl)- and 10-(Alkenylsulfinyl)isoborneols by Oxidation of the Corresponding Sulfides with 3-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Yoshitsugu Arai、Makoto Matsui、Toru Koizumi

  DOI：10.1055/s-1990-26864

  日期：——

  The oxidation of 10-(alkylsulfinyl)- and 10-(alkenylsulfinyl)isoborneols with 3-chloroperoxybenzoic acid gives the corresponding S-oxides in good yields and with high diastereoselectivity.

  用 3-氯过氧苯甲酸氧化 10-(烷基亚磺酰基)- 和 10-(烯基亚磺酰基)异柏醇可以得到相应的 S-氧化物，产率高，非对映选择性强。
• Highly Stereoselective Ylide Aziridination of <i>N</i>-Sulfonylimines with Sulfonium Propargylides:  A Simple Way To Synthesize Scalemic Acetylenylaziridines
  作者：An-Hu Li、Yong-Gui Zhou、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Li-Jun Xia、Lin

  DOI：10.1021/jo9800964

  日期：1998.6.1

  Under phase-transfer or low-temperature conditions, the ylide generated from diphenylsulfonium salt 2 readily reacts with N-sulfonylimines 1 to give acetylenylaziridines in excellent yields, but low to moderate cis/trans selectivity. When using n-BuLi as the base to generate the ylide at low termperature, product 3 with an intact silyl protecting group is obtained. t-BuOK, however, leads to desilylation product 4. With Cs2CO3 as the base, dimethylsulfonium salts 6, 21, and 22 show much better cis/trans selectivity (>98:2) than diphenylsulfonium salt 2. The asymmetric version of the above aziridination reaction using camphor-derived sulfonium salts 12-14 and 20 gives chiral aziridines with ee values up to 85%. Both (2R,3S)-(-)-3 and (2S,3R)-(+)-3 can be prepared from 12/20 or 13/14, respectively. Ylides produced from telluronium salt 7 failed to react with imine la at room temperature, but the reaction succeeded at low temperature. Arsonium ylides from 8 cannot react with N-sulfonylimines under both sets of conditions.
• Optically Pure Alkoxychlorosulfuranes. Synthesis and Transformation to Chiral Sulfoxides, N-p-Tosylsulfilimines, and Sulfonium Ylides
  作者：Toru Koizumi、Jian Zhang、Tamiko Takahashi

  DOI：10.3987/com-96-s23

  日期：——
• Camphoryl sulfide as a chiral auxiliary and a mediator for one-step synthesis of optically active 1,2-diaryloxiranes
  作者：Naomichi Furukawa、Yasushi Sugihara、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1021/jo00278a045

  日期：1989.8