2-((3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)ethyl (4-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)butyl)carbamate | 1228820-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)ethyl (4-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)butyl)carbamate
• CAS: 1228820-45-8
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₇S
• 分子量: 553.72
• InChiKey: DTCBATNTBBTDHD-FPYCPVARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  116.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10β-(2-hydroxyethyl)deoxoartemisinin 、 D-生物素 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到2-((3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)ethyl (4-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质组学的生物素化抗疟疾过氧化物内碳中心自由基药物的基本设计

  摘要：

  半合成青蒿素衍生物如青蒿琥酯和蒿甲醚，用全合成内过氧化物抗疟疾沿（例如，OZ277，自然 2004，430，900-904），被认为是介导其由能够碳中心自由基的铁诱导形成的抗疟作用使血红素和/或蛋白质烷基化。在这里，我们描述了用于蛋白质组学研究的一系列生物素化内过氧化物探针分子的设计和合成。目标分子包括青蒿素和OZ家族的衍生物，并且我们证明了这些缀合物相对于恶性疟原虫的培养菌株表达纳摩尔的体外活性。我们还描述了可化学裂解的连接缀合物的合成，这些缀合物旨在在目标蛋白鉴定过程中温和洗脱标记的蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm100201j