溴代-六聚乙二醇 | 136399-05-8

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 溴代-六聚乙二醇
• 英文名称: 17-bromo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-ol
• 英文别名: Bromo-PEG6-alcohol；2-[2-[2-[2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 136399-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₅BrO₆
• 分子量: 345.231
• InChiKey: RBUBPNRAVNYTDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水，DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

溴代六聚乙二醇是一种粘稠液体或固体粉末，常用于合成PROTACs。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代-六聚乙二醇 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.42h， 以98%的产率得到六甘醇
  参考文献：
  名称：

  氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体作为水介导的亲核羟基化的高效非均相催化剂†

  摘要：

  我们报告了一种基于氨基苯乙烯与带有六甘醇部分的 1-乙烯基咪唑离子液体的共聚制备氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体 (APS-HEGBIL) 的简单且环保的方法及其表征通过几种分析技术。发现所得的 APS-HEGBIL 催化剂在催化卤代烷的选择性亲核羟基化以在水中产生相应的醇方面非常有效，该醇充当溶剂和亲核氢氧化物源。该催化剂在十次循环后易于回收并保持其催化活性和稳定性，并具有优异的收率。该催化剂的主要特性是它在反应过程中显着提高了水的亲核性，并促进了极性和碱敏感的卤代烷反应物以优异的收率快速转化为醇。离子液体和聚合物材料的结合提供了准均相催化剂，这些催化剂通过简单的过滤回收，并为进行催化过程提供了环境友好的手段。

  DOI：

  10.1039/c9ra00590k
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到溴代-六聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  离子液体官能化的八聚倍半硅氧烷形成的有机-无机混合电解质，用于锂金属电池

  摘要：

  使用高导电性固态电解质代替常规的液态有机电解质能够从根本上改善锂电池的可靠性，安全性和性能。在这里，我们报告基于离子液体接枝到八倍硅倍半氧烷上的一类新的不可燃固体电解质的合成和表征。电解质具有出色的室温离子电导率（〜4.8×10 -4 S cm -1），出色的电化学稳定性（相对于Li +高达5 V）/ Li）和高热稳定性。使用制备的电解质膜的全固态锂金属电池在环境温度下成功地以高库仑效率循环。已经证明电解质对锂具有良好的循环稳定性。这项工作为开发用于室温锂电池的固体聚合物电解质提供了一个新的平台。

  DOI：

  10.1039/c7ta04599a

文献信息

• Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Jimmy Ho、Michele Writer、Scott A. Irvine、M. Jayne Lawrence、Stephen L. Hart、Alethea B. Tabor、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b719702k

  日期：——

  A range of monocationic and dicationic dioxyalkylglycerol cytofectins have been synthesised possessing methylene and short n-ethylene glycol spacers. The monocationic compounds were found to be effective in transfections when formulated as lipopolyplexes with peptide and DNA components, in particular with shorter PEG head groups which may have less effect on peptide targeting in the ternary complex.

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。
• [EN] CONJUGATES COMPRISING PEPTIDE GROUPS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES GROUPES PEPTIDIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017089894A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an antibody; a linker; and at least two active agents. In preferred embodiments, the linker comprises a peptide sequence of a plurality of amino acids, and at least two of the active agents are covalently coupled to side chains of the amino acids. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group, preferably two-self-immolative groups. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：抗体；连接体；以及至少两个活性剂。在优选的实施例中，连接体包括由多个氨基酸组成的肽序列，其中至少两个活性剂通过共价键与氨基酸的侧链连接。抗体药物偶联物可以包括自焚基团，优选地是两个自焚基团。连接体可以包括O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与活性剂形成共价键连接；肟的碳原子被取代以与抗体形成共价键连接。
• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Organocatalysis of nucleophilic substitution reactions by the combined effects of two promoters fused in a molecule: oligoethylene glycol substituted imidazolium salts
  作者：Vinod H. Jadhav、Ju-Young Kim、Dae Yoon Chi、Sungyul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.070

  日期：2014.1

  Oligoethylene glycol substituted imidazolium salts were synthesized as promoters for a range of SN2 reactions, and their efficiency was examined. These tailor-made organic promoters enhanced the nucleophilicity of alkali metal salts significantly through the combined effects of two promoters (oligoethylene glycols and imidazolium salts) in a single molecule. The effects of the oligoethylene glycol

  合成了低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐作为一系列S N 2反应的促进剂，并检查了它们的效率。这些量身定制的有机促进剂通过两个促进剂（低聚乙二醇和咪唑鎓盐）在单个分子中的联合作用，显着增强了碱金属盐的亲核性。系统研究了低聚乙二醇侧链长度，离子液体阴离子，亲核试剂和底物的影响。[hexaEGmim] [OMs]和[dihexaEGim] [OMs]显示了使用碱金属盐进行S N 2反应的最高效率。通过检查相对S N来评估低聚乙二醇部分的末端羟基基团的作用2氯化和溴化收率。结果表明，羟基与亲核试剂的氢键强度非常重要。通过量子化学计算研究了oligoEGILs促进S N 2反应的优异机理。结果表明，低聚乙二醇部分中的氧原子和离子液体阴离子作为路易斯碱作用于抗衡阳离子K +或Na +上，从而显着提高了金属盐的反应性。
• 具有更高蛋白激酶G抑制活性的化合物及其 制备方法
  申请人：天津键凯科技有限公司

  公开号：CN105693520B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一类具有更高蛋白激酶G(PKG)抑制活性的式Ⅰ的化合物及其药学上可接受的盐，包含所述新化合物的药物组合物、以及所述新化合物在治疗疼痛、尤其是治疗慢性疼痛中应用。还公开了该化合物的制备方法及新的中间体。其中R1、R2相同或不同，选自由卤素(如，F或Cl)、C1‑C6的烷氧基、C1‑C6的烷基、C2‑C6的烯基和C2‑C6的炔基组成的组；R3为端基，选自由H、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基组成的组；n为重复单元数目，是0‑15的整数。