溴代-四聚乙二醇 | 85141-94-2

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 溴代-四聚乙二醇
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol；2-[2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 85141-94-2
• 化学式: C₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 257.125
• InChiKey: CERQCRALBKUCTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

BR-PEG4-OH 是一种PROTAC连接子，属于聚乙二醇（PEG）类化合物，可用来合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代-四聚乙二醇 在 三溴化磷 作用下， 反应 13.0h， 以90%的产率得到1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Cationic gemini lipids containing polyoxyethylene spacers as improved transfecting agents of plasmid DNA in cancer cells

  摘要：

  通过生物物理特性（静电、结构、大小和形态）和生物学研究（转染效率和细胞活力）在五种癌细胞系中对Lipoplex纳米聚集体进行了分析。Lipoplexes由pEGFP-C3质粒DNA（pDNA）和混合脂质体组成，混合脂质体由一种两性离子脂质（DOPE）和一种新合成的双子阳离子脂质[双（十六烷基二甲基氨）氧乙烯]，称为（C16Am）2（C2O）n，（其中n是氧化乙烯间隔长度，n = 1、2或3，介于氨头部之间）。冷冻电镜图显示了具有两种多层结构的纳米聚集体，一种为集群型（在低至中等GCL组成时），另一种为指纹型，在中等GCL组成时与集群型共存，在高GCL组成时单独出现。SAXS衍射图显示这些脂质体呈现三种层状结构，其中两种在低和高GCL组成时共存。优化后的pDNA转染效率（TE）在含有较长的（n = 3）或较短的（n = 1）聚氧化乙烯间隔的GCLs的脂质体中更高，在高GCL组成（α = 0.7）且低电荷比（ρeff = 2）。在所有研究的癌细胞系中，优化配方的高TE优于lipofectamine 2000和最近报道的双（十六烷基二甲基氨）烷系列GCLs的脂质体。可能的原因是：(a)高GCL组成时两种层状结构的共存能增强这些脂质载体的TE，(b)聚氧化乙烯区域在（C16Am）2（C2O）3/DOPE中的取向可能使得两个阳离子头部之间的间距变小，而在（C16Am）2（C2O）2/DOPE中这种情况较差，(c)血清蛋白与含有聚氧化乙烯间隔的（C16Am）2（C2O）n/DOPE-pDNA脂质体的协同作用提高了TE，尤其是高GCL含量时。本研究所的脂质体显示出极低的毒性水平，证实了它们作为基因治疗中pDNA的改进载体的优势。

  DOI：

  10.1039/c4tb00389f
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 溴代-四聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  使用激光解吸电离质谱法检测基于咪唑的质量标签，用于蛋白质生物标志物检测

  摘要：

  设计、合成了新型基于咪唑的质量标签 (IMT)，并将其应用于不到 10 个细胞上的多个生物标志物的同时原位分析。IMT 的高灵敏度、灵活的可扩展性和出色的可区分性为设计适用于质谱免疫分析的通用质量标签模板开辟了新的途径，并为细胞规模的多重敏感检测提供了理想的选择。

  DOI：

  10.1039/d3cc02907g

文献信息

• Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Jimmy Ho、Michele Writer、Scott A. Irvine、M. Jayne Lawrence、Stephen L. Hart、Alethea B. Tabor、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b719702k

  日期：——

  A range of monocationic and dicationic dioxyalkylglycerol cytofectins have been synthesised possessing methylene and short n-ethylene glycol spacers. The monocationic compounds were found to be effective in transfections when formulated as lipopolyplexes with peptide and DNA components, in particular with shorter PEG head groups which may have less effect on peptide targeting in the ternary complex.

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DIHYDROFOLATE REDUCTASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA DIHYDROFOLATE RÉDUCTASE
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201219A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The disclosure relates to compositions and methods for the treatment of fungal, bacterial, and parasitic infections and inhibition of fungal, bacterial, and parasitic growth. In particular, such compositions include dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors that are able to bind to DHFR and inhibit its function, resulting in inhibition of DNA biosynthesis and reduced cell division. The disclosure features DHFR inhibitors having a diaminoquinazoline scaffold.

  该披露涉及用于治疗真菌、细菌和寄生虫感染以及抑制真菌、细菌和寄生虫生长的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括能够结合到二氢叶酸还原酶（DHFR）并抑制其功能的DHFR抑制剂，从而抑制DNA合成和减少细胞分裂。该披露涉及具有二氨基喹唑啉骨架的DHFR抑制剂。
• Design and Synthesis of Novel Anti-Proliferative Emodin Derivatives and Studies on their Cell Cycle Arrest, Apoptosis Pathway and Migration
  作者：Kun Yang、Ming-Ji Jin、Zhe-Shan Quan、Hu-Ri Piao

  DOI：10.3390/molecules24050884

  日期：——

  Emodin is a cell arrest and apoptosis-inducing compound that is widely distributed in different plants (rhubarb, aloe), lichens and terrestrial fungi, and also isolated from marine-derived fungi and marine sponge-associated fungi. In this study, we designed and synthesized a novel series of emodin derivatives by binding emodin to an amino acid using linkers of varying lengths and composition, and evaluated their anti-proliferative activities using HepG2 cells (human hepatic carcinoma), MCF-7 cells (human breast cancer) and human normal liver L02 cells. Most of these derivatives showed moderate to potent anti-proliferative activities. Notably, compound 7a exhibited potent anti-proliferative activity against HepG2 cells with the half maximal inhibitory concentration (IC50) value of 4.95 µM, which was enhanced 8.8-fold compared to the parent compound emodin (IC50 = 43.87 µM), and it also exhibited better selective anti-proliferative activity and specificity than emodin. Moreover, further experiments demonstrated that compound 7a displayed a significant efficacy of inducing apoptosis through mitochondrial pathway via release of cytochrome c from mitochondria and subsequent activation of caspase-9 and caspase-3, inducing cell arrest at G0/G1 phase, as well as suppression of cell migration of tumor cells. The preliminary results suggested that compound 7a could be a promising lead compound for the discovery of novel anti-tumor drugs and has the potential for further investigations as an anti-cancer drug.

  大黄素是一种引起细胞停滞和凋亡的化合物，广泛分布于不同植物（大黄、芦荟）、地衣和陆生真菌，同时也从海洋真菌和海绵相关真菌中分离出来。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型的大黄素衍生物，通过使用长度和组成不同的连接剂将大黄素与氨基酸结合，评估它们在HepG2细胞（人肝癌）、MCF-7细胞（人乳腺癌）和人正常肝细胞L02中的抗增殖活性。这些衍生物中大多数显示出中等到强效的抗增殖活性。值得注意的是，化合物7a对HepG2细胞表现出强效的抗增殖活性，半数抑制浓度（IC50）值为4.95 µM，比母体化合物大黄素（IC50 = 43.87 µM）提高了8.8倍，而且它还表现出比大黄素更好的选择性抗增殖活性和特异性。此外，进一步的实验表明，化合物7a通过线粒体途径释放细胞色素c并随后激活caspase-9和caspase-3诱导凋亡，使细胞在G0/G1期停滞，同时抑制肿瘤细胞的迁移。初步结果表明，化合物7a可能是发现新型抗肿瘤药物的有希望的先导化合物，并具有进一步作为抗癌药物进行研究的潜力。
• ACTIVE-ENERGY-RAY-POLYMERIZABLE INITIATOR, ACTIVE-ENERGY-RAY-POLYMERIZABLE COMPOSITION, ACTIVE-ENERGY-RAY-POLYMERIZABLE INK, INK STORAGE CONTAINER, IMAGE FORMING METHOD, AND IMAGE FORMING APPARATUS
  申请人：HARADA Shigeyuki

  公开号：US20200270469A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  An active-energy-ray-polymerizable initiator having a structure represented by the following general formula (1) is provided. In general formula (1), L 1 represents —C(═O)—O— (binding to L 2 side) or —O—, L 2 represents —O(CH 2 ) p -(binding to L 1 side), —(OC 2 H 4 ) n -(binding to L 1 side), or —(OC 3 H 6 ) m -(binding to L 1 side), where p represents an integer of 2 to 16, n represents an integer of 2 to 12, and m represents 2 or 3, L 3 represents a direct binding or —NH—, L 4 represents —OC 2 H 4 -(binding to L 3 side) or —(OC 2 H 4 ) 2 -(binding to L 3 side), and R represents —H or —CH 3 .

  提供具有以下一般式（1）所代表的结构的活性能量射线可聚合引发剂。 在一般式（1）中，L1代表—C(═O)—O—（与L2侧结合）或—O—，L2代表—O(CH2)p-(与L1侧结合)，—(OC2H4)n-(与L1侧结合)，或—(OC3H6)m-(与L1侧结合)，其中p表示2到16的整数，n表示2到12的整数，m表示2或3，L3代表直接结合或—NH—，L4代表—OC2H4-(与L3侧结合)或—(OC2H4)2-(与L3侧结合)，R代表—H或—CH3。