4-chloromethyl-2,2'-bipyridine | 219944-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 219944-92-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: PJFSBNHXXKIKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2,2'-bipyridine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Re(([2,2'-bipyridin]-4-ylmethyl)phosphonic acid)(CO)₃Br
  参考文献：
  名称：

  硅上振动和电子耦合铼联吡啶羰基配合物的模块化组装

  摘要：

  混合无机/有机异质界面是下一代光催化、光伏和化学传感应用的有前途的系统。它们的性能在很大程度上依赖于具有（亚）分子控制的稳健可靠的表面钝化和功能化协议的开发。半导体表面的结构、稳定性和化学性质决定了混合组件的功能。通常，必须费力地开发这些改性方案以满足半导体表面的特定化学要求。与纳米电子器件制造兼容的化学独立但高度选择性的标准化表面功能化方案的实施具有最大的技术相关性。这里，我们引入了一种模块化表面组装 (MSA) 方法，通过将原子层沉积 (ALD) 和选择性自组装单层膦酸相结合，可以将分子过渡金属配合物以亚纳米精度共价锚定在任何固体材料上。ALD 作为半导体器件制造中的重要工具，用于在硅表面上生长共形氧化铝活化涂层，直至亚纳米厚度，以实现铼 (I) 联吡啶三羰基分子的选择性逐步层组装复合体。正如红外光谱、光致发光和 X 射线光电子能谱分析所证明的那样，分子复合物的模块化表面组装产生具有强

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09061
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine 在 六氯乙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到4-chloromethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  硅上振动和电子耦合铼联吡啶羰基配合物的模块化组装

  摘要：

  混合无机/有机异质界面是下一代光催化、光伏和化学传感应用的有前途的系统。它们的性能在很大程度上依赖于具有（亚）分子控制的稳健可靠的表面钝化和功能化协议的开发。半导体表面的结构、稳定性和化学性质决定了混合组件的功能。通常，必须费力地开发这些改性方案以满足半导体表面的特定化学要求。与纳米电子器件制造兼容的化学独立但高度选择性的标准化表面功能化方案的实施具有最大的技术相关性。这里，我们引入了一种模块化表面组装 (MSA) 方法，通过将原子层沉积 (ALD) 和选择性自组装单层膦酸相结合，可以将分子过渡金属配合物以亚纳米精度共价锚定在任何固体材料上。ALD 作为半导体器件制造中的重要工具，用于在硅表面上生长共形氧化铝活化涂层，直至亚纳米厚度，以实现铼 (I) 联吡啶三羰基分子的选择性逐步层组装复合体。正如红外光谱、光致发光和 X 射线光电子能谱分析所证明的那样，分子复合物的模块化表面组装产生具有强

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09061

文献信息

• Synthesis of porphyrazine-octaamine, hexamine and diamine derivatives
  作者：Matthew J. Fuchter、L. Scott Beall、Sven M. Baum、Antonio Garrido Montalban、Efstathia G. Sakellariou、Neelakandha S. Mani、Todd Miller、Benjamin J. Vesper、Andrew J.P. White、David J. Williams、Anthony G.M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.090

  日期：2005.6

  diaminomaleonitriles gave access to a wide range of functionalized porphyrazine-octaamines and hexamines and norphthalocyaninediamines. Conversion of these macrocycles into metallic derivatives and studies of their electronic absorption, solubility and electrochemistry are described. These flexible tetraazaporphyrins show potential in a range of applications including biomedical agents, novel charge–transfer complexes

  进行了各种具有可变氮取代基的取代的二氨基马来腈的合成。生成的二氨基马来腈的Linstead大环化使人们可以使用各种官能化的卟啉-辛胺和六胺以及去甲酞菁二胺。描述了这些大环向金属衍生物的转化以及对它们的电子吸收，溶解度和电化学的研究。这些柔性的四氮杂卟啉在一系列应用中显示出潜力，包括生物医学试剂，新型电荷转移络合物，化学传感器，新型电子材料和非线性光学。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF HALOMETHYL-2,2'-BIPYRIDINES: 4,4'-BIS(CHLOROMETHYL)-2,2'-BIPYRIDINE
  作者：Smith, Adam P.、Lamba, Jaydeep J.S.、Fraser, Cassandra L.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0082

  日期：——
• Efficient Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2‘-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy Followed by High-Yield Conversion to Bromo- and Chloromethyl-2,2‘-bipyridines
  作者：Scott A. Savage、Adam P. Smith、Cassandra L. Fraser

  DOI：10.1021/jo981505z

  日期：1998.12.1
• Modular Assembly of Vibrationally and Electronically Coupled Rhenium Bipyridine Carbonyl Complexes on Silicon
  作者：Johannes D. Bartl、Christopher Thomas、Alex Henning、Martina F. Ober、Gökcen Savasci、Bahar Yazdanshenas、Peter S. Deimel、Elena Magnano、Federica Bondino、Patrick Zeller、Luca Gregoratti、Matteo Amati、Claudia Paulus、Francesco Allegretti、Anna Cattani-Scholz、Johannes V. Barth、Christian Ochsenfeld、Bert Nickel、Ian D. Sharp、Martin Stutzmann、Bernhard Rieger

  DOI：10.1021/jacs.1c09061

  日期：2021.11.24

  phosphonic acids. ALD, as an essential tool in semiconductor device fabrication, is used to grow conformal aluminum oxide activation coatings, down to sub-nanometer thicknesses, on silicon surfaces to enable a selective step-by-step layer assembly of rhenium(I) bipyridine tricarbonyl molecular complexes. The modular surface assembly of molecular complexes generates precisely structured spatial ensembles with

  混合无机/有机异质界面是下一代光催化、光伏和化学传感应用的有前途的系统。它们的性能在很大程度上依赖于具有（亚）分子控制的稳健可靠的表面钝化和功能化协议的开发。半导体表面的结构、稳定性和化学性质决定了混合组件的功能。通常，必须费力地开发这些改性方案以满足半导体表面的特定化学要求。与纳米电子器件制造兼容的化学独立但高度选择性的标准化表面功能化方案的实施具有最大的技术相关性。这里，我们引入了一种模块化表面组装 (MSA) 方法，通过将原子层沉积 (ALD) 和选择性自组装单层膦酸相结合，可以将分子过渡金属配合物以亚纳米精度共价锚定在任何固体材料上。ALD 作为半导体器件制造中的重要工具，用于在硅表面上生长共形氧化铝活化涂层，直至亚纳米厚度，以实现铼 (I) 联吡啶三羰基分子的选择性逐步层组装复合体。正如红外光谱、光致发光和 X 射线光电子能谱分析所证明的那样，分子复合物的模块化表面组装产生具有强