4-(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine | 219944-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: Trimethyl-[(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)methyl]silane
• CAS: 219944-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂Si
• 分子量: 242.396
• InChiKey: ASTZNGLQJYYSHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine 在 六氯乙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到4-chloromethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  硅上振动和电子耦合铼联吡啶羰基配合物的模块化组装

  摘要：

  混合无机/有机异质界面是下一代光催化、光伏和化学传感应用的有前途的系统。它们的性能在很大程度上依赖于具有（亚）分子控制的稳健可靠的表面钝化和功能化协议的开发。半导体表面的结构、稳定性和化学性质决定了混合组件的功能。通常，必须费力地开发这些改性方案以满足半导体表面的特定化学要求。与纳米电子器件制造兼容的化学独立但高度选择性的标准化表面功能化方案的实施具有最大的技术相关性。这里，我们引入了一种模块化表面组装 (MSA) 方法，通过将原子层沉积 (ALD) 和选择性自组装单层膦酸相结合，可以将分子过渡金属配合物以亚纳米精度共价锚定在任何固体材料上。ALD 作为半导体器件制造中的重要工具，用于在硅表面上生长共形氧化铝活化涂层，直至亚纳米厚度，以实现铼 (I) 联吡啶三羰基分子的选择性逐步层组装复合体。正如红外光谱、光致发光和 X 射线光电子能谱分析所证明的那样，分子复合物的模块化表面组装产生具有强

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09061
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶-2-三氟甲磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2‘-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy Followed by High-Yield Conversion to Bromo- and Chloromethyl-2,2‘-bipyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981505z

文献信息

• A Facile Synthesis of Thioalkyl- and Di(thioalkyl)-Substituted Bipyridines
  作者：Debra Mohler、Daitao Chen、Ramkrishna De

  DOI：10.1055/s-0028-1083265

  日期：2009.1

  A convenient three-step synthesis has been developed to prepare a series of homologous 4,4′-di(ω-thioalkyl)-2,2′-bipyridines from 4,4′-dimethylbipyridine. The smallest member of the series, 4,4′-di(thiomethyl)-2,2′-bipyridine, has been synthesized by a slightly different route from 4,4′-bis(trimethylsilylmethyl)-2,2′-bipyridine; the monothiomethyl analogue has been obtained from the corresponding mono(trimethylsilylmethyl)bipyridine. Additionally, the chlororheniumtricarbonyl complex of each of the new thiol-substituted ligands has been prepared.

  已经开发出一个便利的三步合成方法，以从4,4′-二甲基吡啶合成一系列同系物4,4′-二(ω-硫烷基)-2,2′-吡啶。该系列中最小的成员，4,4′-二(硫甲基)-2,2′-吡啶，是通过与4,4′-二(trimethylsilylmethyl)-2,2′-吡啶略有不同的路线合成的；单硫甲基类似物则是通过相应的单(trimethylsilylmethyl)吡啶获得的。此外，已经制备了每种新型硫醇取代配体的氯铼三羰基配合物。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF HALOMETHYL-2,2'-BIPYRIDINES: 4,4'-BIS(CHLOROMETHYL)-2,2'-BIPYRIDINE
  作者：Smith, Adam P.、Lamba, Jaydeep J.S.、Fraser, Cassandra L.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0082

  日期：——
• An improved synthesis of hydroxymethyl bipyridines
  作者：Adam P Smith、Perry S Corbin、Cassandra L Fraser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00264-1

  日期：2000.4

  This account describes quick and efficient syntheses of 4,4' -bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine and 4-hydroxymethyl-2,2'-bipyridine from 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine and 4-methyl-2,2'-bipyridine, respectively, via (trimethylsilyl)methyl-, bromomethyl-, and acetoxymethyl- intermediates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Efficient Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2‘-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy Followed by High-Yield Conversion to Bromo- and Chloromethyl-2,2‘-bipyridines
  作者：Scott A. Savage、Adam P. Smith、Cassandra L. Fraser

  DOI：10.1021/jo981505z

  日期：1998.12.1
• Modular Assembly of Vibrationally and Electronically Coupled Rhenium Bipyridine Carbonyl Complexes on Silicon
  作者：Johannes D. Bartl、Christopher Thomas、Alex Henning、Martina F. Ober、Gökcen Savasci、Bahar Yazdanshenas、Peter S. Deimel、Elena Magnano、Federica Bondino、Patrick Zeller、Luca Gregoratti、Matteo Amati、Claudia Paulus、Francesco Allegretti、Anna Cattani-Scholz、Johannes V. Barth、Christian Ochsenfeld、Bert Nickel、Ian D. Sharp、Martin Stutzmann、Bernhard Rieger

  DOI：10.1021/jacs.1c09061

  日期：2021.11.24

  phosphonic acids. ALD, as an essential tool in semiconductor device fabrication, is used to grow conformal aluminum oxide activation coatings, down to sub-nanometer thicknesses, on silicon surfaces to enable a selective step-by-step layer assembly of rhenium(I) bipyridine tricarbonyl molecular complexes. The modular surface assembly of molecular complexes generates precisely structured spatial ensembles with

  混合无机/有机异质界面是下一代光催化、光伏和化学传感应用的有前途的系统。它们的性能在很大程度上依赖于具有（亚）分子控制的稳健可靠的表面钝化和功能化协议的开发。半导体表面的结构、稳定性和化学性质决定了混合组件的功能。通常，必须费力地开发这些改性方案以满足半导体表面的特定化学要求。与纳米电子器件制造兼容的化学独立但高度选择性的标准化表面功能化方案的实施具有最大的技术相关性。这里，我们引入了一种模块化表面组装 (MSA) 方法，通过将原子层沉积 (ALD) 和选择性自组装单层膦酸相结合，可以将分子过渡金属配合物以亚纳米精度共价锚定在任何固体材料上。ALD 作为半导体器件制造中的重要工具，用于在硅表面上生长共形氧化铝活化涂层，直至亚纳米厚度，以实现铼 (I) 联吡啶三羰基分子的选择性逐步层组装复合体。正如红外光谱、光致发光和 X 射线光电子能谱分析所证明的那样，分子复合物的模块化表面组装产生具有强