2-吡啶基脒肟 | 849833-60-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶基脒肟
• 中文别名: 2-吡啶基偕胺肟；吡啶-2-碳氨肟；2-吡啶基氨肟
• 英文名称: 2-pyridylamidoxime
• 英文别名: pyridine-2-amidoxime；N'-hydroxypicolinimidamide；2-pyridine amidoxime；N'-hydroxypyridine-2-carboximidamide
• CAS: 849833-60-9；1772-01-6
• 化学式: C₆H₇N₃O
• mdl: MFCD00085159
• 分子量: 137.141
• InChiKey: XKXCGXSHUNVFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C (lit.)
• 沸点：
  278℃
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  122℃
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml；乙醇：20 mg/ml； PBS（pH 7.2）：1 mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  277nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶基脒肟 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (D,L)-5-(1-amino-2-phenylethyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazole derivatives of phenylalanine: potential inhibitors of substance P endopeptidase

  摘要：

  The synthesis and the biological activity of a series of benzyl or aryl substituted 1,2,4-oxadiazole derivatives of phenyl-alanine are described. A base-promoted intermolecular cyclization reaction was performed using racemic tert-butyloxycarbonyl-protected phenylalanine methyl ester and an amidoxime. After deprotection of the amino function the compounds were evaluated for their affinity to rat brain NK1-receptors and as inhibitors of a specific substance P cleaving enzyme, substance P endopeptidase (SPE), isolated from human cerebrospinal fluid. The results indicate that several compounds are weak inhibitors of SPE. However, all compounds lacked appreciable NK1-receptor affinity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90115-u
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以45.5%的产率得到2-吡啶基脒肟
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-恶二唑核心的新型Nrf2激活剂的结构-活性和结构-性质关系及其对乙酰氨基酚（APAP）诱导的急性肝损伤的治疗作用

  摘要：

  Nrf2诱导的抗氧化功能可保护肝脏免受损害。我们通过先前报道的化合物1的结构修饰发现了一种名为化合物25的新型Nrf2活化剂。在体外，化合物25通过激活Nrf2-ARE信号通路，诱导Nrf2转运到细胞核中，并保护肝细胞L02细胞免受APAP诱导的细胞毒性作用。在体内，通过上调Nrf2依赖性抗氧化酶和下调血清中的肝损伤标记物，在对乙酰氨基酚（APAP）诱发的急性肝损伤的小鼠模型中，有25种药物具有治疗作用。在一起，这些结果表明25是有效的Nrf2 / ARE激活剂体外和体内。化合物25的类药物特性进一步揭示了其作为治疗急性肝损伤的治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.071

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Design, synthesis and biological activities of piperidine-spirooxadiazole derivatives as α7 nicotinic receptor antagonists
  作者：Han Zhang、Xiaomeng He、Xintong Wang、Bo Yu、Siqi Zhao、Peili Jiao、Hongwei Jin、Zhenming Liu、KeWei Wang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112774

  日期：2020.12

  identified a piperidine-spirooxadiazole derivative T761–0184 that acts as a α7 antagonist. A series of novel piperidine-spirooxadiazole derivatives were subsequently synthesized and evaluated using two-electrode voltage clamp (TEVC) assay in Xenopus oocytes. Lead compounds from two series inhibited α7 with their IC50 values ranging from 3.3 μM to 13.7 μM. Compound B10 exhibited α7 selectivity over other α4β2

  α 已经提出在神经和免疫系统中表达的7种烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）在炎症控制中起重要作用。然而，由于缺乏的拮抗剂工具特异性抑制α 7个的nAChR阻碍通道作为治疗靶的验证。要发现的选择性α 7拮抗剂，我们开始了基于药效的虚拟筛选和鉴定的哌啶衍生物spirooxadiazole T761 - 0184充当α 7拮抗剂。随后在非洲爪蟾卵母细胞中合成了一系列新型哌啶-螺二恶唑衍生物，并使用两电极电压钳（TEVC）分析对其进行了评估。两个系列的铅化合物均受抑制α7的IC 50值为3.3μM至13.7μM。化合物B10表现出α 7选择性超过其它α 4 β 2和α 3 β 4的nAChR亚型。的结构-活性关系的分析（SAR）提供了一种用于选择性的进一步发展了有价值的见解α 7的nAChR拮抗剂。
• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Dioxime and pyridine-2-aldoxime complexes of
  作者：Roshinee Costa、Natalie Barone、Christopher Gorczycka、Ernest F. Powers、William Cupelo、Joseph Lopez、Richard S. Herrick、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.024

  日期：2009.6

  We present the synthesis and characterization of a series of dioxime and pyridine-2-aldoxime complexes of rhenium(I) tricarbonyl. Complexes of the formula ReL(CO)3X (L = dioxime (1,2), dimethylglyoxime (3,4), diphenylglyoxime (5,6), 1,2-cyclohexanedione dioxime (7,8); X = Cl, Br) can be readily generated by reaction of the neutral ligand with Re(CO)5X (X = Cl, Br) or [Re(CO)3(H2O)3]Br. A similar set

  我们介绍了synthesis（I）三羰基的一系列二肟和吡啶-2-醛肟配合物的合成和表征。配方的配合物ReL（一氧化碳）第三名X（L =二肟（1，2），二甲基乙二肟（3，4），diphenylglyoxime（5，6），1,2-环己二酮二肟（7，8）; X =氯，溴）可通过以下的反应来容易地生成中性配体与回覆（一氧化碳）5X （X = Cl，Br）或 [回覆（一氧化碳）第三名（H2个Ø）第三名]溴。下式的一组类似的吡啶-2-醛肟ReL（一氧化碳）第三名X（L =吡啶-2-醛肟（9，10），2- pyridylamidoxime（11，12）; X =氯，溴）也可以以类似的方式合成。化合物1 - 6，9和12是由单晶的X射线衍射特征的。这些络合物都表现出肟配体的双齿配位以及羰基在金属周围的预期面排列，卤化物完成了八面体配位球。肟基在所有配合物中均保持质子化。化合物1 - 12中从MLCT跃迁产生的紫外-可见区域的所有显示的吸收。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014206150A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention provides for compounds of formula (I). wherein Rx, Ry, Rx1, L1, G1, A1, A2, A3, and A4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物。其中Rx、Ry、Rx1、L1、G1、A1、A2、A3和A4具有规范中定义的任何值，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病症的药剂，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病。还提供了由一种或多种式（I）的化合物组成的药物组合物。

表征谱图