4-(bromomethyl)-2,2'-bipyridine | 219944-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-bromomethyl-2,2'-bipyridine；4-(bromomethyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 219944-94-2
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: MKMMPNWLSMTCLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2,2'-bipyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.1h， 生成 4-[1-[2-(2-Methoxyethoxy)ethyl]-5-[2-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethenyl]pyrrol-1-ium-2-ylidene]-2-[1-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-5-[2-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethenyl]pyrrol-2-yl]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a squaraine based near-infrared fluorescent probe for the ratiometric detection of Zn2+ ions

  摘要：

  A squaraine based ratiometric near-infrared fluorescent probe with bipyridyl binding arms for Zn2+ (SQ-1) has been designed and synthesized. SQ-1 exhibits a selective fluorogenic response to Zn2+ in acetone by a 22 nm red-shift and a remarkable enhancement of the fluorescence intensity. Further study shows that the calculated detection limit for Zn2+ is 6.1 x 10(-8) M (3 sigma/k) and the identification for Zn2+ will not be impacted by competing ions such as Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Pb2+, Mn2+, Ba2+ and Hg2+. The binding mode between SQ-1 and Zn2+ has also been discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.06.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯异烟酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锂硼氢 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 4-(bromomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  使用紧凑的三脚架Tris（联吡啶）配体稳定单金属中心手性：半刚性六肽大环上铁（II）和钌（II）的立体选择性配位。

  摘要：

  设计并合成了含有三个2,2'-联吡啶部分作为侧链的Fe（II）配位六肽。具有三个[（2,2'-联吡啶）-5-基]甲环六肽- d -丙氨酸（d -Bpa5）残基，其中ð -Bpa5和甘氨酸交替排列用3重旋转对称，具有铁协调（II）形成具有金属中心手性的单个面部-Λ构型的1：1八面体Fe（II）-肽复合物。NMR光谱和分子动力学模拟表明，Fe（II）-肽配合物具有明显的C 3在NMR时标上具有对称的构象，而肽主链则在三个非对称的β/γ构象和一个C 3对称的γ/γ/γ构象之间进行动态构象交换。半刚性环状六肽优先排列小八面体Fe（II）-联吡啶配合物以及Ru（II）同源物的这些构象，以支撑以金属为中心的手性的单一构型。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00416

文献信息

• Synthesis of Aryl-Terminated Polyenaldehydes and Polyenetriethoxysilanes for Preparation of Self-Assembled Monolayers on Silicon Surfaces
  作者：Franz Effenberger、Markus Wezstein

  DOI：10.1055/s-2001-15224

  日期：——

  Analogous to known Wittig reactions, polyenedialdehydes 1 and 3, the latter derived from 1 and phosphonium chloride 2 in a twofold Wittig olefination, were converted with phosphonium bromides 4 to give the (all-E)-arylpolyenaldehydes 5 and 6. A terminal alkyl chain was introduced in dialdehydes 1a and 3a by reaction with P,P-didecyldibenzophospholium bromide 8, resulting in polyenals 9. Wittig olefination

  Synthesis 2001, No. 9, 29 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,09,1368,1376,ftx,en;T00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：合成一种末端为芳烃或杂芳烃，另一端为醛或三乙氧基甲硅烷基官能团的可与 H-反应的 w-末端官能化多烯描述了终止或氧化的硅表面。类似于已知的 Wittig 反应，多烯二醛 1 和 3（后者衍生自 1 和氯化鏻 2 在双重 Wittig 烯化中）用溴化鏻 4 转化，得到（全-E）-芳基多烯醛 5 和 6。 末端烷基链通过与 P,P-二癸基二苯并溴化磷 8 反应将其引入二醛 1a 和 3a，得到多烯醛 9。
• Charge transfer salts and uses thereof
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：EP0431547A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  An electrochemical color change cell incorporating as a color changing agent intramolecular charge transfer salt or an intermolecular charge transfer salt. The intermolecular charge transfer salts and the intramolecular charge transfer salts have a plurality of oxidation states and a wide variation in color change. The intermolecular and intramolecular charge transfer salts preferably contain a violene moiety and a moiety having a carbonyl group conjugated to an aromatic moiety. The intramolecular charge transfer salts have a stable covalent radical-anion/radical-cation configuration. The intermolecular charge transfer salts have a stable ionic radical-anion/radical-cation configuration.

  一种包含分子内电荷转移盐或分子间电荷转移盐作为变色剂的电化学变色池。分子间电荷转移盐和分子内电荷转移盐具有多种氧化态，变色变化很大。分子间电荷转移盐和分子内电荷转移盐最好含有一个烯基和一个与芳香基共轭的羰基。分子内电荷转移盐具有稳定的共价基-阴离子/阳离子构型。分子间电荷转移盐具有稳定的离子自由基-阴离子/自由基-阳离子构型。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF HALOMETHYL-2,2'-BIPYRIDINES: 4,4'-BIS(CHLOROMETHYL)-2,2'-BIPYRIDINE
  作者：Smith, Adam P.、Lamba, Jaydeep J.S.、Fraser, Cassandra L.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0082

  日期：——
• An improved synthesis of hydroxymethyl bipyridines
  作者：Adam P Smith、Perry S Corbin、Cassandra L Fraser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00264-1

  日期：2000.4

  This account describes quick and efficient syntheses of 4,4' -bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine and 4-hydroxymethyl-2,2'-bipyridine from 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine and 4-methyl-2,2'-bipyridine, respectively, via (trimethylsilyl)methyl-, bromomethyl-, and acetoxymethyl- intermediates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Efficient Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2‘-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy Followed by High-Yield Conversion to Bromo- and Chloromethyl-2,2‘-bipyridines
  作者：Scott A. Savage、Adam P. Smith、Cassandra L. Fraser

  DOI：10.1021/jo981505z

  日期：1998.12.1