(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: QCIZYYYFUPFZGO-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到(2R,3S)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-脂霉素：通过顺序Stille偶联和所有立体定位中心的绝对构型分配进行总合成

  摘要：

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402255
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3-C-methylen-α-D-ribo-hexofuranose 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 13.25h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Prelactone V和Prelactone B的总合成。

  摘要：

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从d-葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.02.008

文献信息

• Direct catalytic asymmetric cross-aldol reactions in ionic liquid media
  作者：Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.080

  日期：2004.5

  Enantioselective proline-catalyzed direct asymmetric cross-aldol reactions with aldehydes were performed in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate media, which simplified product isolation and catalyst recycling, affording 3-hydroxy aldehydes in high yield with excellent stereoselectivity. In addition, the enhanced reactivity of the asymmetric cross-aldol reactions in ionic

  在离子液体1-正丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸酯介质中进行对映选择性脯氨酸催化的与醛类的直接不对称交叉醛醇缩合反应，简化了产物的分离和催化剂的循环利用，以高收率提供了3-羟基醛，并具有出色的立体选择性。另外，在离子液体中不对称交叉醛醇缩合反应的增强的反应性使得催化剂的负载显着降低。
• Amino Acid Catalyzed Neogenesis of Carbohydrates: A Plausible Ancient Transformation
  作者：Armando Córdova、Ismail Ibrahem、Jesús Casas、Henrik Sundén、Magnus Engqvist、Efraim Reyes

  DOI：10.1002/chem.200500139

  日期：2005.8.5

  reactions enabled the asymmetric synthesis of deoxysugars with >99 % ee. In addition, the direct amino acid catalyzed C(2)+C(2)+C(2) methodology is a new entry for the short, highly enantioselective de novo synthesis of carbohydrate derivatives, isotope-labeled sugars, and polyketide natural products. The one-pot asymmetric de novo syntheses of deoxy and polyketide carbohydrates involved a novel dynamic kinetic

  己糖在重要的生化过程中起着基本作用，其生物合成是通过酶催化的途径实现的。本文中，我们公开了氨基酸通过顺序的交叉醛醇缩合反应催化碳水化合物的不对称新生的能力。氨基酸介导天然L-和D-己糖及其类似物的不对称从头合成，在有机溶剂中具有出色的立体选择性。在某些情况下，四个新的立体声中心几乎是绝对立体声控制地组装在一起的。这些结果的独特之处在于，当使用氨基酸作为催化剂时，单个反应序列可以一步将受保护的乙二醇醛转化为己糖。例如，脯氨酸及其衍生物在一种化学操作中催化ee> 99％ee的Allose的不对称新生。此外，在益生元条件下，所有测试的氨基酸都催化天然糖的不对称形成，其中丙氨酸是最小的催化剂。该催化过程的固有简单性表明，可能发生催化的益生元“糖异生”，其中氨基酸将其立体化学信息转移给糖。另外，氨基酸催化的立体选择性顺序交叉醛醇缩合反应以两步程序进行，其中不同的醛作为受体和亲核试剂。使用两种不同的氨
• Synthesis and biological evaluation of simplified pironetin analogues with modifications in the side chain and the lactone ring
  作者：Steven Roldán、Adrià Cardona、Laura Conesa、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/c6ob01585a

  日期：——

  mainly in the nature of the side chain and the lactone ring. Their cytotoxic activity has been measured. In addition, their interaction with tubulin, their ability to inhibit the secretion of the vascular endothelial growth factor (VEGF) and the expression of angiogenesis and telomerase-related genes have been determined. Unexpectedly, and unlike pironetin, the lactones studied in this work do not

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁的几种新类似物的制备。它们与天然产物的不同之处主要在于侧链和内酯环的性质。已经测量了它们的细胞毒性活性。此外，还确定了它们与微管蛋白的相互作用，抑制血管内皮生长因子（VEGF）分泌的能力以及血管生成和端粒酶相关基因的表达。出乎意料的是，与吡咯丁不同，在这项工作中研究的内酯不与微管蛋白相互作用。已发现其中两种化合物下调hTERT和VEGF基因的表达。此外，它们之一导致VEGF蛋白的分泌明显减少。
• Amino acid-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKAT): one-step de novo synthesis of polyketide sugars from racemic β-hydroxy aldehydes
  作者：Efraim Reyes、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.001

  日期：2005.9

  The ability of amino acids to catalyze dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) with excellent stereoselectivity is presented. The novel DYKAT process was applied in the proline-catalyzed one-step de novo synthesis of triketide- and deoxysugars, which were formed with excellent diastereoselectivity and up to 99% ee. The de novo synthesis is accomplished via an enzyme-like DYKAT process, which

  提出了具有良好立体选择性的氨基酸催化动态动力学不对称转化（DYKAT）的能力。新型DYKAT工艺用于脯氨酸催化的三酮化合物和脱氧糖的一步一步从头合成，形成的非对映异构选择性极好，ee高达99％。从头合成是通过类似酶的DYKAT工艺完成的，该工艺包括连续的氨基酸介导的受体β-羟基醛外消旋化，以及氨基酸催化的直接选择性羟醛加成。
• Stereocontrol in Aldol Addition - Synthesis of syn and anti 3-Hydroxy Aldehydes
  作者：R. Mahrwald、B. Costisella、B. Gündogan

  DOI：10.1055/s-1998-2031

  日期：1998.3