N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺 | 87310-69-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺
• 英文名称: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxopropanamide
• 英文别名: N-(4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl)-2-oxo-propionamide
• CAS: 87310-69-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 256.184
• InChiKey: KSMBAOCZDHBYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-1480C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 、 pyruvoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以477 mg的产率得到N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [18F]比卡鲁胺，4- [76Br]溴比鲁糖胺和4- [76Br]溴-硫代比鲁酰胺作为非甾体雄激素的合成及生物学评价。

  摘要：

  雄激素受体（AR）在大多数原发性和转移性前列腺癌中过表达。为了开发非甾体类AR介导的成像剂，我们合成了几种有效的抗雄激素比卡鲁胺类似物，并对其进行了放射性标记：[18F]比卡鲁胺，4- [76Br]溴比鲁胺和[76Br]溴-硫代比鲁胺。发现这些类似物中的两种，与比卡鲁胺相比，对4-雄激素受体和对雄激素受体（AR）的亲和力显着提高，4- [76Br]溴比阿鲁胺和[76Br]溴-硫代比阿鲁胺。[18 F]比卡鲁胺的合成利用伪载体方法来实现将示踪剂水平的放射性标记前体产生的碳负离子加到未标记的羰基前体上。通过三丁基锡烷前体的亲电溴化标记了4- [76Br]溴比邻氨基苯甲酰胺和[76Br]溴-硫代比邻氨基苯甲酰胺。前者可以高比活度制备，其组织分布已在体内进行了测试。去势成年雄性大鼠中雄激素靶组织的摄取很明显。然而，在经DES处理，AR阳性，荷瘤的雄性小鼠中，肿瘤的吸收率很低。

  DOI：

  10.1021/jm060847r

文献信息

• A Two-step Synthesis of the Anti-cancer Drug (R,S)-Bicalutamide
  作者：Kenneth D. James、Nnochiri N. Ekwuribe

  DOI：10.1055/s-2002-28508

  日期：——

  A short, efficient synthesis of the non-steroidal antiandrogen (R,S)-bicalutamide is presented. This new route generates bicalutamide in only two steps with an overall yield of 73%. The key step is a 1,2 addition of a methyl sulfone to a keto-amide.

  一种简短、高效的合成非类固醇抗雄激素(R,S)-比卡鲁胺的方法被提出。该新路线仅需两个步骤便能生成比卡鲁胺，总体产率为73%。关键步骤是将甲基磺酰与酮酰胺进行1,2加成反应。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MODULATION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES, PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2010092546A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention concerns compounds of general formula (I) : Method of preparation and uses thereof.

  本发明涉及一般式(I)的化合物：其制备方法和用途。
• METHODS OF SYNTHESIZING ACYLANILIDES INCLUDING BICALUTAMIDE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020165406A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Methods of synthesizing an acylanilide include contacting a compound having the structure of Formula I: 1 with a compound having the structure of Formula II: 2 under conditions sufficient to provide a compound having the structure of Formula III: 3 and treating the compound of Formula III under conditions sufficient to provide an acylanilide. The compound of Formula III may be addition reacted with a compound having the structure of Formula IV: R 5 —X 1 —R 6 —R 7 Formula IV under conditions sufficient to provide an acylanilide having the structure of Formula V: 4

  合成酰基苯胺的方法包括将具有公式I：1结构的化合物与具有公式II：2结构的化合物接触，条件足以提供具有公式III：3结构的化合物，并在足够条件下处理公式III的化合物以提供酰基苯胺。公式III的化合物可以与具有公式IV：R5-X1-R6-R7结构的化合物加成反应，条件足以提供具有公式V：4结构的酰基苯胺。
• Methods of synthesizing acylanilides including bicalutamide and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045742A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Methods of synthesizing an acylanilide include contacting a compound having the structure of Formula I: 1 with a compound having the structure of Formula II: 2 under conditions sufficient to provide a compound having the structure of Formula III: 3 and treating the compound of Formula III under conditions sufficient to provide an acylanilide. The compound of Formula III may be addition reacted with a compound having the structure of Formula IV: R 5 —X 1 —R 6 —R 7 Formula IV under conditions sufficient to provide an acylanilide having the structure of Formula V: 4

  合成酰基苯胺的方法包括将具有公式I：1结构的化合物与具有公式II：2结构的化合物在足够条件下接触，以提供具有公式III：3结构的化合物，并在足够条件下处理公式III的化合物，以提供酰基苯胺。公式III的化合物可以与具有公式IV：R5-X1-R6-R7（公式IV）结构的化合物加成反应，在足够条件下提供具有公式V：4结构的酰基苯胺。
• Synthesis 2002, 7, 850-852
  作者：

  DOI：——

  日期：——