(S)-2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-cyanophenoxy)-2-methylpropanamide | 1239669-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-cyanophenoxy)-2-methylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-cyanophenoxy)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1239669-89-6
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₄O₂
• 分子量: 388.349
• InChiKey: CJTZYXUUUDNHPG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-cyanophenoxy)-2-methylpropanamide 、 N,N'-羰基二咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(S)-4-(4-((4-cyanophenoxy)methyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 甲基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-cyanophenoxy)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269

文献信息

• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MODULATION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES, PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2010092546A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention concerns compounds of general formula (I) : Method of preparation and uses thereof.

  本发明涉及一般式(I)的化合物：其制备方法和用途。
• Androgen receptor modulating compounds, preparation and uses thereof
  申请人：Varchi Greta

  公开号：US20110275829A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention concerns compounds of general formula (I): Method of preparation and uses thereof.
• US8859599B2
  申请人：——

  公开号：US8859599B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data
  作者：Greta Varchi、Andrea Guerrini、Anna Tesei、Giovanni Brigliadori、Carlo Bertucci、Marzia Di Donato、Gabriella Castoria

  DOI：10.1021/ml3000269

  日期：2012.6.14

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.