(E)-2-[4-(4-bromobenzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-[4-(4-bromobenzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-[(E)-4-(4-bromophenyl)sulfonyl-3-methylbut-2-enyl]-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₆S
• 分子量: 471.369
• InChiKey: WDRIBFFVWXGZAP-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[4-(4-bromobenzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 四磷十氧化物 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 辅酶Q10
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10的合成

  摘要：

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200627
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 iron(III) chloride 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 吡啶-2,6-二甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (E)-2-[4-(4-bromobenzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10的合成

  摘要：

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200627