N⁶-[(1H-indole-3-yl)ethyl]adenosine | 41552-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-[(1H-indole-3-yl)ethyl]adenosine
• 英文别名: N⁶-[(1H-indol-3-yl)ethyl]adenosine；N⁶-[2-(indol-3-yl)ethyl]adenosine；N6-(2-(3-indolyl)ethyl)adenosine；N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine；N6-(indol-3-yl)ethyladenosine；N⁶-(2-indol-3-yl-ethyl)-adenosine；A2AR-agonist-1；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 41552-95-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₄
• 分子量: 410.432
• InChiKey: QGCNEMXXKWZPHR-WVSUBDOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.0-187.2 °C
• 沸点：
  828.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

A2AR-agonist-1是一种有效的A2AR和ENT1激动剂，其Ki值分别为4.39和3.47。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-[(1H-indole-3-yl)ethyl]adenosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N6-(indol-3-yl)ethyl-2’,3’-O-isopropylidene-5‘-(O-methylglycyl)carbonyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND WITH ANALGESIC EFFECT FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF PAIN
  [FR] COMPOSÉ À EFFET ANALGÉSIQUE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  揭示了用于预防和/或治疗疼痛的化合物。这些化合物是通过将N6-(4-羟基苯甲基)腺苷和类似化合物与氨基酸或肽结合而得到的。在本发明的一个实施例中，该化合物是5'-甘氨酰基-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-a1）。在本发明的另一个实施例中，该化合物是5'-去氧-5'-(N'-甘氨基脲)-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-d1）。还公开了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018140734A1
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 6-氯嘌呤核苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到N⁶-[(1H-indole-3-yl)ethyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对神经保护的腺苷A2A受体和腺苷转运蛋白的新型双重作用化合物。

  摘要：

  从天麻中分离出的一种新型化合物N 6-（4-羟基苄基）腺苷已被证明是预防和治疗神经退行性疾病的潜在治疗剂，同时靶向腺苷A 2A受体（A 2A R ）和平衡核苷转运蛋白1（ENT1）。由于A 2A R和ENT1位于突变体亨廷顿聚集体所在的纹状体突触缝隙的近端，因此同时靶向这两种膜蛋白的双重作用化合物可能有益于亨廷顿舞蹈病的治疗。为了设计所需的双作用化合物，A 2A的药效团模型构建了R激动剂和ENT1抑制剂。因此，如果预测的活性在可接受的范围内，则通过腺苷的化学修饰，特别是在N 6和C 5'位置，设计和合成潜在的活性化合物。实际上，某些设计的化合物对A 2A R和ENT1均显示出显着的双重作用。两种药效基团模型在预测和测得的活性之间均显示出良好的统计相关性。与竞争性配体结合测定结果相一致，这些化合物还可以防止血清剥夺的PC12细胞凋亡，从而在神经保护中发挥关键作用，并在神经退行性疾病的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100126

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Dual-Action Compounds Targeting Adenosine A2A Receptor and Adenosine Transporter for Prevention and Treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：Lin Yun-Lian

  公开号：US20120295863A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides therapeutic agents for preventing and treating neurodegenerative diseases. These agents synergistically target both the adenosine A 2A receptor (A 2A R) and the equilibrative nucleoside transporter 1 (ENT1).

  本发明提供了治疗神经退行性疾病的治疗剂。这些治疗剂协同作用于腺苷A2A受体（A2AR）和平衡核苷转运蛋白1（ENT1）。
• EP2511283
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1315736A2

  公开（公告）日：2003-06-04