6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 52092-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 7,8-dihydrobenzo[7]annulen-9-one
• CAS: 52092-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WKJSBFXJGZJVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 溴 作用下， 生成 5,7-Dibrom-2,3-benzotropon
  参考文献：
  名称：

  720. Tropolones。第十部分。2,3-苯甲酮的合成与性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003586
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 正丁基锂 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 cobalt(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的涉及环丙烷裂解的分子内加氢酰化反应。

  摘要：

  已发现一种简单的钴二膦催化剂可有效地促进邻环丙基丙基乙烯基和环丙基亚甲基甲基取代的苯甲醛分别在分子内环化成苯并环辛二烯酮和苯并环庚二烯酮衍生物。在机械实验和DFT计算的支持下，这种开环加氢酰化反应可能涉及醛CH的氧化加成，烯烃的插入，通过β碳的消除引起的环丙烷裂解以及CC键形成的还原性消除。

  DOI：

  10.1002/chem.202001223

文献信息

• CARBOXAMIDE INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20170088546A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention provides a compound of formula I The compounds of formula I demonstrate properties as Smurf-1 inhibitors and are thus useful in the treatment of a range of disorders, particularly pulmonary arterial hypertension.

  本发明提供了一种I式化合物。式I化合物表现出Smurf-1抑制剂的特性，因此在治疗一系列疾病，特别是肺动脉高压方面具有用处。
• Generation of cycloheptynes and cyclooctynes via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates
  作者：Suguru Yoshida、Fumika Karaki、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc01784j

  日期：——

  Cycloheptynes and cyclooctynes have been efficiently generated via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates.

  环庚烯和环庚炔已通过易于合成的2-磺酰基环烯基三氟甲磺酸酯的亚砜-镁交换反应高效生成。
• 6,7‐Benzotropolone Syntheses Based on Ring‐Closing Metatheses and Four‐Electron Oxidations
  作者：Michael Kreibich、Manuel Gemander、David Peter、Dharmendra B. Yadav、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes、Ivan R. Green、Willem A. L. van Otterlo、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202000256

  日期：2020.5.22

  Homoallyl ortho‐vinylaryl ketones were prepared through several different routes. In the presence of 1–2 mol‐% Grubbs‐II catalyst, these substrates cyclized to give 6,7‐dihydrobenzocyclohepten‐5‐ones. The enolates derived therefrom by treatment with NaHMDS in THF were oxidized by a stream of molecular oxygen at 0 °C. This furnished 6‐hydroxybenzocyclohepten‐5‐ones (“6,7‐benzotropolones”).

  均烯丙基邻乙烯基芳基酮是通过几种不同的途径制备的。在1-2％摩尔％的Grubbs-II催化剂存在下，这些底物环化生成6,7-二氢苯并环庚烯-5。通过用NaHMDS在THF中处理而从中得到的烯醇化物在0℃下被分子氧流氧化。这提供了6-羟基苯并环庚酮-5（“ 6,7-苯并tropolones”）。
• 7-Amino-benzocycloheptenes
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04091115A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  Novel 7-amino-benzocycloheptenes of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine and iodine in the 2- or 4-position when a halogen, Y and Z are hydrogen or together form a double bond, R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms and phenyl optionally substituted with fluorine, chlorine, methyl or methoxy, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms and alkenyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.2 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 5 carbon atoms and alkenyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocycle of 4 to 6 carbon atoms and optionally containing another hetero-atom and optionally substituted with an alkyl of 1 to 5 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antidepressive activity and their preparation and novel intermediates.

  化合物7-氨基苯并环庚烯的结构式为##STR1##其中X从氢、氯、溴和碘中选取，在卤素时位于2-或4-位置，Y和Z为氢或共同形成双键，R从氢、碳原子数为1至5的烷基和苯基中选择，苯基可选择性地取代为氟、氯、甲基或甲氧基，R.sub.1从氢、碳原子数为1至5的烷基和碳原子数为2至5的烯基中选择，R.sub.2从碳原子数为1至5的烷基和碳原子数为2至5的烯基中选择，R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成一个碳原子数为4至6的饱和杂环，可选择性地含有另一个杂原子，并可选择性地取代为碳原子数为1至5的烷基，以及它们的无毒、药用可接受的酸盐具有抗抑郁活性，以及它们的制备和新颖中间体。
• A Rhodium-Catalyzed C−H Activation/Cycloisomerization Tandem
  作者：Christophe Aïssa、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja0746316

  日期：2007.12.1

  A reaction cascade comprising a rhodium-catalyzed C-H activation, a subsequent hydrometalation of an alkylidene cyclopropane in vicinity, regioselective C-C bond activation of the flanking cyclopropane ring, followed by reductive elimination of the resulting metallacycle, opens a new entry into functionalized cycloheptene derivatives. This crossover of C-H activation and higher order cycloaddition

  反应级联反应包括铑催化的 CH 活化，随后附近亚烷基环丙烷的加氢金属化，侧翼环丙烷环的区域选择性 CC 键活化，然后还原消除所得金属环，打开了功能化环庚烯衍生物的新入口。CH 活化和更高级环加成的这种交叉已经以两种不同的形式进行，要么使用带有侧乙烯基吡啶部分的亚烷基环丙烷，要么使用悬垂的醛基作为触发器。该反应耐受各种官能团，使反应位点的手性中心 α 不受影响，并以优异的立体选择性进行。标记实验支持所提出的解释观察到的净环异构化过程的机制。