1-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 139655-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (±)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole；(±)-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1H-Pyrido[3,4-b]indole, 2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-nitrophenyl)-；1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 139655-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: LRCOEXUORPUHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化四氢-β-咔啉的化学选择性脱氢和芳构化：Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane，Harmane Harmalan和Isoeudistomine-M的短合成

  摘要：

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.043
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  的合成四氢ħ吲哚并[2,3- b ]吡咯并[3,2- c ^ ]喹诺酮类通过分子内四氢β咔啉的氧化环重排和它们的生物学评价

  摘要：

  一个简单的氧化环重排的不同取代的1-（2-氨基芳基）-四氢-β-咔啉已经被开发出来，以产生结构上令人感兴趣的四氢-1 H-吲哚并[ 2,3- b ]吡咯并[3,2- c ]喹诺酮。 。这种独特的转化涉及四个反应中心（苯胺，吲哚的C 1-咔啉和C 2 / C 3），并利用次氯酸叔丁基酯作为试剂。通过合成多种类似物9a–j证明了该反应的一般性质。。提出了一种假定的反应机理。这些化合物对三种人类癌细胞（A2780卵巢和HCT116结肠直肠癌细胞系以及A549肺腺癌细胞系）的细胞毒性筛选显示，其中一种分子9a具有IC 50为50的分子之一，选择性抑制了A2780人类卵巢癌细胞系的增殖。 14微米 在浓度高达100μM的人正常成纤维细胞中未观察到细胞毒活性。化合物9a诱导了A2780细胞系线粒体膜电位的超极化，导致活性氧（ROS）的增加，该活性氧通过细胞凋亡触发细胞死亡。有趣的是，化合物9a也能够诱

  DOI：

  10.1039/c7nj04616b

文献信息

• Novel Polycondensed Partly Saturated β-Carbolines Including Ferrocene Derivatives: Synthesis, DFT-Supported Structural Analysis, Mechanism of Some Diastereoselective Transformations and a Preliminary Study of their In Vitro Antiproliferative Effects
  作者：Kinga Judit Fodor、Dániel Hutai、Tamás Jernei、Angéla Takács、Zsófia Szász、Máté Sulyok-Eiler、Veronika Harmat、Rita Oláh Szabó、Gitta Schlosser、Ferenc Hudecz、László Kőhidai、Antal Csámpai

  DOI：10.3390/molecules25071599

  日期：——

  aldehydes and formyl–substituted carboxylic acids, including ferrocene-based components, furnished a series of diastereomeric 6-aryl-substituted 5,6,8,9,14,14b-hexahydroindolo[2′,3′:3,4]pyrido[1-c]-quinazolines and 5,5b,17,18-tetrahydroindolo[2′,3′:3,4]pyrido[1,2-c]isoindolo[2,1-a]quinazolin-11-(15bH)-ones with the elements of central-, planar and conformational chirality. The relative configuration and

  使用色胺和 l-色氨酸甲酯的 Pictet-Spengler 反应，随后还原硝基，然后与芳醛和甲酰基取代的羧酸（包括二茂铁基组分）进一步环缩合，提供了一系列非对映异构体 6-芳基-取代的 5,6,8,9,14,14b-六氢吲哚[2',3':3,4]吡啶并[1-c]-喹唑啉和 5,5b,17,18-四氢吲哚[2',3' :3,4]pyrido[1,2-c]isoindolo[2,1-a]quinazolin-11-(15bH)-ones，具有中心、平面和构象手性元素。新型多环吲哚衍生物的相对构型和构象由 1 H-和 13 C-NMR 方法确定，辅以可能的非对映异构体的比较 DFT 分析。具有确定的绝对构型“S”的五环甲酯之一的结构也通过单晶X射线衍射测量得到证实。在 DFT 建模结果的基础上，提出了对产物的特征取代基依赖性非对映选择性形成的解释。产品的初步体外细胞毒性分析显示对 PANC-1-、COLO-205-、A-2058
• Microwave Assisted Pictet–Spengler and Bischler–Napieralski Reactions
  作者：Bikash Pal、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1081/scc-120021516

  日期：2003.1.7

  Abstract Pictet–Spengler and Bischler–Napieralski reaction products have been prepared–using microwave irradiation on silicagel support under solvent free condition. Microwave assisted reactions have resulted in better yields of the desired products than prepared under conventional conditions.

  摘要 Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 反应产物已在无溶剂条件下在硅胶载体上使用微波辐射制备。微波辅助反应比在常规条件下制备的所需产物的产率更高。
• Design, synthesis and biological evaluation of a novel library of antimitotic C2-aroyl/arylimino tryptamine derivatives that are also potent inhibitors of indoleamine-2, 3-dioxygenase (IDO)
  作者：Jyoti Chauhan、Moumita Dasgupta、Tania Luthra、Akanksha Awasthi、Sayantan Tripathy、Anindyajit Banerjee、Santanu Paul、Debasish Nag、Saikat Chakrabarti、Gopal Chakrabarti、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.08.033

  日期：2018.11

  products. The molecular docking of the designed compounds indicated that they bind to the colchicin binding site of tubulin. They were synthesized by a unique iodine catalysed oxidative ring opening reaction of 1-aryltetrahydro-β-carbolines. Among the compounds synthesized quite a few compounds induced cytotoxicity on the cancer cells by disrupting the tubulin polymerization. They were found to be non-toxic

  设计，合成并筛选了具有抗有丝分裂特性的，具有C2取代色胺（基于不同的C2-芳酰基/芳基吲哚和吲哚-二酮哌嗪杂种）的新型文库，针对其对微管蛋白聚合以及对A549肺癌HeLa的抑制作用子宫颈癌，MCF7乳腺癌和HePG2肝癌细胞系。分子的设计灵感来自已知的抗有丝分裂化合物和天然产物。设计化合物的分子对接表明它们与微管蛋白的秋水仙素结合位点结合。它们是通过独特的碘催化1-芳基四氢-β-咔啉的氧化开环反应合成的。在合成的化合物中，相当多的化合物通过破坏微管蛋白聚合来诱导癌细胞的细胞毒性。发现它们对健康细胞无毒。针对A549和HeLa细胞的最具活性的分子（浓度约6μM之间）的免疫荧光研究表明，微管结构完全被破坏和收缩。这些化合物还以低微摩尔IC50抑制吲哚胺2，3-二加氧酶。
• Cu-catalyzed mild and efficient oxidation of THβCs using air: application in practical total syntheses of perlolyrine and flazin
  作者：Bo Zheng、Tien Ha Trieu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jing Dong、Qiang Zhang、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c7ra13434g

  日期：——

  friendliness, mildness, very good tolerance of functional groups, high yielding and easy experiment operation. In addition, this new methodology was successfully applied in the efficient and practical total syntheses of β-carboline alkaloids perlolyrine and flazin.

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。
• Ultrasound Assisted Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydro-β-Carboline Derivatives
  作者：Gisela C. Muscia、Leonardo O. De María、Graciela Y. Buldain、Silvia E. Asís

  DOI：10.1002/jhet.2318

  日期：2016.3

  The synthesis of twelve tetrahydro‐β‐carboline derivatives 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l prepared via the Pictet–Spengler reaction is described. The reaction of tryptamine and a variety of arylaldehydes were carried out under ultrasonic irradiation and trifluoracetic acid catalysis at room temperature. These tetrahydro‐β‐carbolines have been synthesized in higher yields and shorter

  十二种四氢-β-咔啉衍生物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l的合成描述了通过Pictet-Spengler反应制备的方法。在室温下，在超声辐射和三氟乙酸催化下，进行了色胺与多种芳基醛的反应。与传统方法相比，这些四氢-β-咔啉的合成产率更高，反应时间更短。此外，即使使用带有给电子或吸电子取代基的芳醛也能成功进行反应，而这些取代基在常规方法下不会发生反应。