7-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 100748-65-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-bromo-2-hydroxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 100748-65-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: PSMKCAVVFSIDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-bromo-2-chloro-4-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN
  [FR] INHIBITEURS POLYCYCLIQUES DE KALLICRÉINE PLASMATIQUE

  摘要：

  本发明提供的化合物及其组合物可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出同样的理想特性。

  公开号：

  WO2022197789A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-bromobenzoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.9%的产率得到7-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE AND QUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS QUINAZOLINE ET QUINOLÉINE, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物或其药用盐，其中T、J、R、R4、Rq、o、RA、W和RB及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病和/或T细胞介导的自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2016118565A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOQUINOLINONE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013045400A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1, and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义，并且还涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• 吡唑并喹啉酮衍生物、其制备方法及其治疗用 途
  申请人：赛诺菲

  公开号：CN103012397B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及对应于式(I)的化合物：其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其治疗用途。
• PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BENAZET ALEXANDRE

  公开号：US20130079337A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1 , and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义的，并且还涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• Synthesis and colon anticancer activity of some novel thiazole/-2-quinolone derivatives
  作者：Ashraf A. Aly、Asmaa H. Mohamed、Mohamed Ramadan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127798

  日期：2020.5

  Abstract We direct for the synthesis of 1,6,7-trisubstituted-4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one derivatives by the reaction of corresponding thiosemicarbazone derived by 2-quinolone derivatives with 2-bromoacetophenones in presence of triethylamine at room temperature. The mechanism of the formed products was discussed. The structure of the obtained products was fully characterized

  摘要 我们指导了 1,6,7-三取代-4-苯基噻唑-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one 衍生物的合成，通过 2-quinolone 衍生物衍生的相应缩氨基硫脲与 2 -溴苯乙酮在室温下三乙胺存在下。讨论了形成产物的机理。使用不同的光谱技术，包括红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 以及元素分析，对所得产物的结构进行了全面表征。新合成的化合物显示出中等的结肠抗癌活性。
• Stereoselective synthesis of natural product inspired carbohydrate fused pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolones as antiproliferative agents
  作者：Priti Kumari、Chintam Narayana、Shraddha Dubey、Ashish Gupta、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c7ob03186f

  日期：——

  Pyrano[3,2-c]quinolone structural motifs are commonly found in natural products with diverse biological activities. As part of a research programme aimed at developing the efficient synthesis of natural product-like small molecules, we designed and developed the microwave assisted, facile stereoselective synthesis of two series of carbohydrate fused pyrano[3,2-c]quinolone derivatives (n = 23) starting

  吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的结构基序通常存在于具有多种生物活性的天然产物中。作为旨在开发类似于天然产物的小分子的有效合成研究计划的一部分，我们设计并开发了微波辅助的两种系列碳水化合物融合的吡喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物（n = 23）从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，在较短的反应时间（15-20分钟）内与各种4-羟基喹诺酮类反应。这些合成的吡喃并[3,2- c确定了针对MCF-7（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞的喹诺酮类药物。选定的文库成员显示出低摩尔浓度（3.53–9.68μM）和选择性的抗增殖活性。这些关于碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物的发现有望为抗癌药物的发现提供新的线索。