(S,S)-pseudoephedrine D-2-aminobutyramide | 170642-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-pseudoephedrine D-2-aminobutyramide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylbutanamide
• CAS: 170642-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: BLUMXQAWHFRDFF-CYZMBNFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-pseudoephedrine D-2-aminobutyramide 在 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 pseudoephedrine N-methyl glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a034
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,S)-pseudoephedrine D-2-aminobutyramide
  参考文献：
  名称：

  合成 d-和l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法

  摘要：

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...

  DOI：

  10.1021/ja9624073

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched N-Boc-α-amino ketones from pseudoephedrine N-Boc-α-amino acid amides
  作者：Andrew G. Myers、Taeyoung Yoon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02053-5

  日期：1995.12

  N-Boc-α-amino ketones are synthesized efficiently and in high enantiomeric excess by the addition of organolithium and Grignard reagents to pseudoephedrine amides of N-Boc-α-amino acids, themselves available by the alkylation of pseudoephedrine glycinamide followed by N- protection.

  Ñ -Boc-α氨基酮通过添加有机锂和格氏试剂来的伪麻黄碱酰胺高效且高对映体过量合成Ñ -Boc-α氨基酸，本身可用由假麻黄碱甘氨酰胺的烷基化，随后Ñ -保护。
• The imine (+)-pseudoephedrine glycinamide: a useful reagent for the asymmetric synthesis of (R)-α-amino acids
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00027-1

  日期：2001.2

  The new imine derived from Myers (+)-pseudoephedrine glycinamide can he diastereoselectively alkylated with alkyl halides at room temperature using NaOEt or LiO-tert-Bu as bases under phase transfer conditions. Hydrolysis to the corresponding alkylated products was easily achieved under mild conditions to afford (R)-alpha -amino acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.