帕立骨化醇杂质A01 | 95716-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 帕立骨化醇杂质A01
• 英文名称: <1R<1β(R^*,E,S^*),3aα,4β,7aβ>>-6-(Octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2,3-dimethyl-4-hepten-2-ol
• 英文别名: <1R-<1α-(R*),2E,4S*,3aβ,4α, 7aα>>-octahydro-1-(5-hydroxy-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl)-7a-methyl-1H-inden-4-ol；(1R,3AR,4S,7aR)-1-((2R,5S,E)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(E,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 95716-67-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: QRAPIRXKHMRHBR-GJRAWAKASA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  帕立骨化醇杂质A01 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004
• 作为产物：
  描述：

  <3S-<3β,4α,3-<(2R*),1R*(1α,3aβ,4α,7aβ)>>>-3-<2-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)propyl>-2,5,5-trimethyl-4-isoxazolidinecarboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 帕立骨化醇杂质A01
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004

文献信息

• Two new approaches to the 25-hydroxy-vitamin D2 side chain
  作者：Stephen R. Wilson、Andrew E. Davey、Maria E. Guazzaroni

  DOI：10.1021/jo00033a021

  日期：1992.3

  Two approaches to the 25-hydroxy-vitamin D2 side chain have been developed based on the solvolysis of cyclopropylcarbinyl precursors. The first involves addition of trimethylcyclopropyllithium reagent 4 to a suitably protected C/D system 9. This reaction leads directly to cyclopropylcarbinols 10a,b which can be solvolyzed to the vitamin D2 side chain directly. The second approach uses an intermediate C/D system with a side chain allylic alcohol. Cyclopropanation of the allylic alcohol using Et2Zn/CH3CHI2 produces the same type of cyclopropylcarbinols 10a,b but in differing isomer ratios. Model studies and stereochemical differences in the two approaches are discussed.