3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine | 56984-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine；3-amino-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-amine；4,6-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 56984-52-2
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• mdl: MFCD00124667
• 分子量: 162.194
• InChiKey: KHMQXWUXUJTGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (3-{[furan-2-yl-methylidene]amino}-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于N-（呋喃-2-基-亚甲基）-4,6-二甲基-N的一些N-烷基化的1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的合成1H-吡唑并-[3,4-b]吡啶-3-胺

  摘要：

  制备N-（呋喃-2-基亚甲基）-4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺，并与相应的卤代化合物烷基化，得到N-烷基化产物。将2- [3-（呋喃-2-基甲基-亚乙基氨基）-4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-1-基]乙酰肼转化为关键中间体硫代氨基脲，然后进行环化反应在酸性和碱性条件下得到1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物。酰肼与单糖醛糖的缩合得到相应的糖，其在用乙酸酐处理后容易发生环化反应，得到恶二唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0787-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 在 一水合肼 作用下， 生成 3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶部分为分散染料的偶氮杂环的合成与表征

  摘要：

  在本研究中，我们使用3-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶作为合成某些吡唑并吡啶偶氮化合物的关键中间体。关键的起始稠合杂环3-氨基吡唑并[3，4-b]吡啶是通过2-氯-4，6-二甲基烟腈与水合肼反应制备的。吡唑并吡啶基重氮盐与多种偶联剂如β-萘胺，β-萘酚，噻唑和苯胺衍生物的偶氮偶联反应以相对较高的产率提供了相应的芳基偶氮吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。使用FT-IR，元素分析（C，H，N）以及1H-NMR，13C-NMR建立化学结构。制备的芳基偶氮吡唑并[3，4-b]吡啶分散染料用于聚酯服装，以提供良好的色牢度性能。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2017.1480.1104

文献信息

• Pharmacophore modeling, 3D‐QSAR, synthesis, and anti‐lung cancer evaluation of novel thieno[2,3‐ <i>d</i> ][1,2,3]triazines targeting EGFR
  作者：Ranza Elrayess、Yasmine M. Abdel Aziz、Mohamed S. Elgawish、Marwa Elewa、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Said

  DOI：10.1002/ardp.201900108

  日期：2020.2

  Two series of thieno[2,3‐d][1,2,3]triazine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as potential epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors targeting the non‐small‐cell lung cancer cell line H1299. Most of the synthesized compounds displayed IC50 values ranging from 25 to 58 nM against H1299, which are superior to that of gefitinib (40 µM). 3‐(5,6,7,8‐Tetrahydro‐7

  设计、合成了两个系列的噻吩并 [2,3-d][1,2,3] 三嗪衍生物，并对其作为潜在的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂进行了生物评估，以靶向非小细胞肺癌细胞系 H1299 . 大多数合成的化合物对 H1299 的 IC50 值范围为 25 至 58 nM，优于吉非替尼 (40 µM)。3-(5,6,7,8-Tetrahydro-7H-cyclohexa[4:5]thieno[2,3-d]-1,2,3-triazin-4-ylamino)benzo-1,3-diamine ( 6b) 对 H1299 达到最高的细胞毒活性，IC50 值为 25 nM；它能够将 H1299 细胞中的 EGFR 浓度从 7.22 pg/ml 降低到 2.67 pg/ml。在体外，化合物6b对EGFR的IC50值为0.33 nM，优于1.9 nM的吉非替尼和4 nM的厄洛替尼。三维定量构效关系和分子建模研究揭示了化合物
• An efficient and green synthesis of novel highly functionalized nitrogen-fused pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using recyclable choline hydroxide
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-018-3558-y

  日期：2018.12

  has been found to be a green and efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of highly functionalized pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives through the reaction of a series of α,β-unsaturated ketones with 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine under neat conditions. A series of α,β-unsaturated ketones with different substituted functional groups efficiently were converted to their

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。
• Triazenoindazoles and triazenopyrazolopyridines: Design, synthesis, and cytotoxic activity
  作者：Maha Abdel-Hakeem

  DOI：10.1007/s12272-010-0603-9

  日期：2010.6

  Several triazenoindazoles 3a–e and triazinopyrazolopyridines 6a–i were prepared through the reaction of the corresponding 3-amino-4-chloroindazole and 3-aminopyrazolopyridine diazonium salts 2 and 5 with a number of secondary amines. All compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity on three cell lines, HepG2, MCF7, and HeLa. Most compounds inhibited cell growth with IC50 less than 0.1 μM. Compound 6d was the most potent, with an IC50 of 0.03 μM against HepG2 and 0.05 μM against MCF7 and HeLa cells.

  几种三氮烯吲哚（3a–e）和三氮烯吡唑啶（6a–i）通过相应的3-氨基-4-氯吲哚和3-氨基吡唑啶重氮盐（2和5）与多种二级胺的反应制备而成。所有化合物均在三种细胞系（HepG2、MCF7和HeLa）中评估了其体外细胞毒性活性。大多数化合物抑制细胞生长的IC50值低于0.1 μM。化合物6d最为有效，针对HepG2的IC50为0.03 μM，针对MCF7和HeLa细胞的IC50为0.05 μM。
• Highlights on the synthesis of novel phenothiazine‐based azines scaffold as antioxidant agents
  作者：Wafaa S. Hamama、Moustafa A. Gouda、Hadwah A. Kamal El‐din、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.3771

  日期：2020.1

  Azines derivatives of phenothiazines were synthetically constructed from one‐pot multicomponent reactions of 1‐(4a,10a‐dihydro‐10H‐phenothiazin‐2‐yl)ethan‐1‐one with various reagents. The obtained novel target compounds were evaluated as antioxidant agents using ABTS+• scavenging assay. Antioxidant results revealed that the incorporation of azines to phenothiazine ring system enhanced the activity

  吩噻嗪的嗪类衍生物是由1-（4a，10a-二氢-10 H-吩噻嗪-2-基）乙-1-酮与多种试剂的单锅多组分反应合成的。使用ABTS +•清除测定法将获得的新型目标化合物评估为抗氧化剂。抗氧化剂结果表明，将吩嗪并入吩噻嗪环系统中可以增强活性。此外，与标准化合物相比，化合物18可以防止因博来霉素-铁配合物的形成而对DNA造成的损害。
• [EN] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND INDAZOLOPYRIMIDINONES AS INHIBITORS OF FIBRINOLYSIS<br/>[FR] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET INDAZOLOPYRIMIDINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015067549A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自以下组中选择的疾病或医疗干预相关，该组包括月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤。