2,4,8,10-tetramethylpyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1443-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,4,8,10-tetramethylpyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 4,6,11,13-tetramethyl-3,7,8,10-tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,8,10,12-hexaene
• CAS: 1443-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄
• mdl: MFCD03012631
• 分子量: 226.281
• InChiKey: BKXJSBVYQKFLCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazinyl-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2,4,8,10-tetramethylpyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新系列3-氰基吡啶和吡唑并吡啶衍生物的设计与合成

  摘要：

  3-氰基-4-6,6-二甲基-2-吡啶酮与氯乙酸乙酯的反应生成2-（[3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基]氧基）乙酸乙酯2和2-（3-氰基乙基）乙酸乙酯-4,6-二甲基-2-氧杂吡啶-1 [2 H ]-基）乙酸酯3，反应产物的产率取决于反应条件（碳酸钾浓度和反应时间）。用作前体以合成吡啶衍生物。这些化合物4，6-10，15，17-20，呋喃并吡啶5,16，吡唑并吡啶12，pyridopyrazolopyrimidines 14A，B。通过光谱数据（IR，NMR和质谱）和元素分析确认了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4058

文献信息

• An Efficient Approach for the Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Azo‐ and Anil‐Linked with 3‐Aminopyrazolo[3,4‐b]pyridine
  作者：Ghada G. El‐Bana、Wafaa S. Hamama、Hanafi H. Zoorob、Mona E. Ibrahim

  DOI：10.1002/cbdv.202300156

  日期：2023.6

  corresponding aldimine 14, 15, 16. Compound 15 was cyclized via refluxing in DMF for 6 h to afford 18, while the transformation of compound 16 with an alkyl halide afforded 19a, b. The synthesized compounds, explicated by spectral data and elemental analysis, were examined for their antitumor activities. The in vitro cytotoxic activity of new pyrazolo[3,4-b]pyridines against the A2780CP, MCF-7, and HepG-2

  在该项目中，通过杂环胺1 的重氮盐2与活性亚甲基、烯胺和脒部分（如3、5、7、和9在0-5℃下在吡啶中反应，分别得到肼基亚肼基衍生物4、二氮烯基杂环衍生物6、8和10。此外，氨基吡唑并[3,4-b]吡啶1与不同的芳基或杂芳基醛在 EtOH/AcOH 中缩合，得到相应的醛亚胺14，15、16。_ _ 化合物15通过在DMF中回流6小时环化得到18 ，而化合物16用烷基卤化物转化得到19a、  b。通过光谱数据和元素分析解释合成的化合物，并检查其抗肿瘤活性。使用参考阿霉素评估新型吡唑并[3,4-b]吡啶对A2780CP、MCF-7和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。化合物15和19a对 A2780CP 细胞系表现出高反应性，IC 50值分别为 35 和 17.9 μM。此外，化合物28对 A2780CP 和 MCF-7 细胞系具有潜在的细胞毒性，IC 50值分别为 14.5 和 27.8 μM。
• Design and synthesis of new series of 3‐cyanopyridine and pyrazolopyridine derivatives
  作者：Reda Mohammed Keshk

  DOI：10.1002/jhet.4058

  日期：——

  Reaction of 3‐cyano‐4,6‐dimethyl‐2‐pyridone with ethyl chloroacetate afforded ethyl 2‐([3‐cyano‐4,6‐dimethylpyridin‐2‐yl]oxy)acetate 2 and ethyl 2‐(3‐cyano‐4,6‐dimethyl‐2‐oxopyridin‐1[2H]‐yl)acetate 3, the reaction product yield depend on the reaction condition (potassium carbonate concentration and reaction time). These compounds used as precursors to synthesize pyridine derivatives 4, 6‐10, 15, 17‐20

  3-氰基-4-6,6-二甲基-2-吡啶酮与氯乙酸乙酯的反应生成2-（[3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基]氧基）乙酸乙酯2和2-（3-氰基乙基）乙酸乙酯-4,6-二甲基-2-氧杂吡啶-1 [2 H ]-基）乙酸酯3，反应产物的产率取决于反应条件（碳酸钾浓度和反应时间）。用作前体以合成吡啶衍生物。这些化合物4，6-10，15，17-20，呋喃并吡啶5,16，吡唑并吡啶12，pyridopyrazolopyrimidines 14A，B。通过光谱数据（IR，NMR和质谱）和元素分析确认了新合成化合物的结构。