2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 | 14237-71-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶
• 中文别名: 2-氯-4,6-二甲基吡啶-3-甲腈；2-氯-4,6-二甲基-3-氰基吡啶；2-氯-4,6-二甲基氰吡啶；2-氯-4,6-二甲基-3-吡啶氰；2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈
• 英文名称: 2-chloro-4,6-dimethylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-chloro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile；2-chloro-3-cyano-4,6-dimethyl-pyridine；4,6-dimethyl-2-chloro-3-cyanopyridine
• CAS: 14237-71-9
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• mdl: MFCD00051676
• 分子量: 166.61
• InChiKey: RETJKTAVEQPNMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99°C
• 沸点：
  305.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风干燥。

SDS

2-氯-4,6-二甲基-3-吡啶氰 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-4,6-dimethyl-3-pyridinecarbonitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-氯-4,6-二甲基-3-吡啶氰 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-4,6-二甲基-3-吡啶氰
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14237-71-9
俗名： 2-Chloro-3-cyano-4,6-dimethylpyridine , 2-Chloro-4,6-
dimethylnicotinonitrile
分子式： C8H7ClN2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
2-氯-4,6-二甲基-3-吡啶氰 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 99°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 1.91

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
2-氯-4,6-二甲基-3-吡啶氰 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.91
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶主要用作有机合成中间体，可用于多取代吡啶类生物活性分子的制备。例如，有专利报道该物质可用于蛋白激酶(CDK)抑制剂的合成。

制备方法

在装有回流冷凝器的100 mL圆底烧瓶中加入4,6-二甲基-氧-1,2-二氢吡啶-3-碳腈（5 g）和过量的三氯氧膦，将所得反应混合物加热至回流并在该状态下搅拌约12小时。通过薄层色谱（25%乙酸乙酯和己烷）检查反应是否完成。当反应完成后，将反应混合物倒入冰水中，搅拌反应混合物得到奶油色沉淀物。用布克纳漏斗过滤，得到相应的固体产物。最后，在乙酸乙酯中重结晶纯化即可得到目标产物分子2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 在 哌啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Amino-4,6-dimethyl-selenolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid [1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Containing Heterocycles: Synthetic Investigation of 3-Amino-2-Ethylselenopyridine Carboxylate Using Sodium Borohydride

  摘要：

  3-amino-4,6-dimethyl-2-ethylseleno[2,3-b]pyridine carboxylate (5) was prepared by a reaction of dipyridyl diselenide derivative (3) with sodium borohydride as a reducing agent followed by alpha-haloester. The reaction of 5 with hydrazine hydrate afforded the corresponding carbohydrazide 8. The benzylidene derivative 9 provided novel heterocycles of pyrimidoseleno pyridine and thiazinoseleno pyridine derivatives (10-12), upon treatment with triethylorthoformate, acetic anhydride, and carbon disulfide, respectively.

  DOI：

  10.1080/10426500600616795
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-4,6-dimethylpyridine-2-sulfonyl chloride 以81%的产率得到2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-Cyano-4,6-dimethyl-5-R-pyridine-2-sulfonyl chlorides and N-substituted sulfonylamides based on them

  摘要：

  3-Cyanopyridine-2-sulfonyl chlorides were synthesized by the oxidative chlorination of the respective 3-cyanopyridine-2(1H)-2-thiones. It was established that 3-cyano-4,6-dimethylpyridine-2-sulfonyl chloride eliminates a SO(2) molecule at the isolation stage. N-Substituted sulfonylamides based on the latter were obtained by the reaction of the crude sulfonyl chloride with amines in an aqueous medium.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0386-4

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• Waste-Free Solid-State Organic Syntheses: Solvent-Free Alkylation, Heterocyclization, and Azo-Coupling Reactions
  作者：Ehab Abdel-Latif、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1007/s00706-007-0665-7

  日期：2007.8

  allow for waste-free quantitative syntheses. The solid–solid reactions of α-haloketones with several pyrazolones and with thiosemicarbazones were shown to afford the corresponding pyrazolyl ethers and 4-substituted 2-(arylidenehydrazino)thiazoles. The product yields are quantitative in all cases and the products do not require purifying workup. Therefore, these reactions are truly solvent-free, sustainable

  固态技术可实现无浪费的定量合成。研究表明，α-卤代酮与几种吡唑啉酮和硫代半氨基甲酮的固-固反应可提供相应的吡唑基醚和4-取代的2-（亚芳基肼并基）噻唑。在所有情况下，产品产量都是定量的，不需要纯化处理。因此，这些反应是真正无溶剂的，可持续的，并且不会产生废物。通过相应的胺与NO 2气体的气固反应，可以定量获得硝酸重氮。它是通过与各种偶联化合物（ 例如 β-萘酚，乙酰乙酰苯胺，吡唑啉酮和巴比妥酸）进行固相偶联而用于环境合成偶氮染料的有用材料 。
• SPIRO-RING COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128163A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide a compound having an acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom or a substituent; ring P is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic heterocycle; and ring R is an optionally fused 5- to 7-membered non-aromatic ring, which is further optionally substituted, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制作用的化合物，该化合物对于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等具有卓越疗效。 本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 R1是氢原子或取代基； 环P是可选择取代的含氮芳香杂环； 环Q是可选择进一步取代的5-至7-成员的含氮非芳香杂环；和 环R是可选择融合的5-至7-成员的非芳香环，进一步可选择取代， 或其盐。
• Prokineticin 1 receptor antagonists
  申请人：Coats Steven J.

  公开号：US20080269225A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：以及制备这些化合物、组合物、中间体和衍生物的方法，以及用于治疗促动素1或促动素1受体介导的疾病的方法。
• Nano-Co3O4-catalyzed microwave-assisted one-pot synthesis of some seleno [2 , 3-b ] pyridine/quinoline derivatives
  作者：Yasser Attia Attia、Shams H. Abdel-Hafez

  DOI：10.1007/s11164-021-04478-8

  日期：2021.9

  NPs on the developmental synthesis of some selenopyridine/quinoline derivatives under different microwave irradiation powers and irradiation times was investigated via click (reaction) chemistry. The reusable Co3O4 nanoparticles have high catalytic activity under microwave irradiation for the synthesis of organoselenium compounds with higher yields (> 90%), milder reaction conditions and shorter time

  为了有效合成过渡金属钴氧化物纳米颗粒（Co 3 O 4 NPs），而无需使用任何昂贵且有毒的溶剂或复杂的设备，在此工作中使用了共沉淀法。使用扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），UV-Vis分光光度法，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和X射线衍射（XRD），对制备的Co 3 O 4 NP进行了表征。并确定。制备Co 3 O 4的影响通过点击（反应）化学研究了在不同微波辐照功率和辐照时间下硒代吡啶/喹啉衍生物的合成过程中的NPs。可重复使用的Co 3 O 4纳米粒子在微波辐射下具有较高的催化活性，用于合成有机硒化合物，具有较高的收率（> 90％），较温和的反应条件和较短的时间，而不会显着降低反应速率和收率。