1,3-二碘六氟丙烷 | 422-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,3-二碘六氟丙烷
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3-hexafluoro-1,3-diiodopropane
• 英文别名: 1,3-diiodohexafluoropropane；1,3-Diiodoperfluoropropane
• CAS: 422-91-3
• 化学式: C₃F₆I₂
• 分子量: 403.832
• InChiKey: WIEYKFZUVTYEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C
• 密度：
  2.6302 g/cm3(Temp: 40 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘六氟丙烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium perfluoropropane-1,3-di(sulfinate)
  参考文献：
  名称：

  A useful synthesis of ω-iodoperfluoroalkanesulfonyl fluorides and perfluoroalkane-α,ω-bis-sulfonyl fluorides

  摘要：

  Omega-iodoperfluoroalkanesulfonyl fluorides and perfluoroalkane-alpha,omega-bis-sulfonyl fluorides have been prepared via deiodosulfination, chlorination, and then chlorine-fluorine exchange reaction of alpha,omega-diiodoperfluoroalkanes I(CF2)nI (n=3, 4, 6). Similar reaction of I(CF2)2O(CF2)2SO2F affords FSO2(CF2)2O(CF2)2SO2F.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82200-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3-六氟环丙烷 在 碘 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1,3-二碘六氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的环丙烷的制备以及与卤素的开环反应。

  摘要：

  通过适当的氟化烯烃与六氟环氧丙烷（HFPO）在180摄氏度下的反应制备了各种高度氟化的环丙烷1.通过用Ag（2）O和NH（3）催化将氟化腈1e转化为三嗪衍生物2a和2b。 ）/（CF（3）CO）（2）O。氟化环丙烷在升高的温度下与卤素反应，以提供第一种有用的，通用的1,3-二卤代多氟丙烷的合成方法。在150-240摄氏度下，六氟环丙烷和卤素X（2）以50-80％的分离产率产生XCF（2）CF（2）CF（2）X（X = Cl，Br，I）。五氟环丙烷cC（3）F（5）Y [Y = Cl，OCF（3），OC（3）F（7）和OCF（2）CF（CF（3））OCF（2）CF（2）Z; Z = SO（2）F，CN，CO（2）Me]在150°C时发生区域特异性反应，得到XCF（2）CF（2）CFXY，cC（3）F（5）Br与Br（2）发生区域选择性反应给出16.7：BrCF（2）CF（2）CFBr（2）：

  DOI：

  10.1021/jo030014y

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING POLYFUNCTIONAL POLYFLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉS POLYFLUORÉS POLYFONCTIONNELS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019123342A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A method of making a polyfunctional polyfluorinated compound includes combining first components that include a polyfluorinated cyclic compound having 4 to 7 ring carbon atoms and at least one of osmium tetroxide, ruthenium tetroxide or a precursor thereof and forming a polyfluorinated dicarboxylic acid. Two of the ring carbon atoms of the polyfluorinated cyclic compound form a double bond or an epoxide. The precursor reacts with an oxidant to form ruthenium tetroxide. Methods also include converting the polyfluorinated dicarboxylic acid to a polyfluorinated dicarboxylic acid halide and converting the polyfluorinated dicarboxylic acid halide to other polyfunctional polyfluorinated compounds.

  制备多功能多氟化合物的方法包括组合第一组分，其中包括具有4到7个环状碳原子的多氟环状化合物和至少一种钌四氧化物、钌四氧化物或其前体，并形成多氟二羧酸。多氟环状化合物的两个环状碳原子形成双键或环氧化物。前体与氧化剂反应形成钌四氧化物。方法还包括将多氟二羧酸转化为多氟二羧酸卤化物，并将多氟二羧酸卤化物转化为其他多功能多氟化合物。
• Syntheses and properties of (perfluoroalkyl)phenyliodonium triflates (fits reagents) and their analogues
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama、Osamu Miyano、Shin-Ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85087-3

  日期：1986.2

  followed by the treatment with benzene or fluorobenzene and triflic acid. It was also shown that elemental fluorine was used as a substitute for the peracid. The use of fluorosulfonic, sulfuric, and methanesulfonic acids instead of triflic acid afforded the fluoroalkylaryliodonium fluorosulfonates 5, sulfates 6, and methanesulfonate 7, respectively. Similarly perfluoroalkylene-α,ω-bisaryliodonium triflates

  通过用三氟过乙酸将相应的碘氟烷烃氧化，然后用苯或氟苯和三氟甲磺酸处理，以高收率合成了各种（全氟烷基和多氟烷基）苯基和对氟苯基碘鎓三氟甲磺酸酯3。还显示出元素氟被用作过酸的替代物。用氟磺酸，硫酸和甲磺酸代替三氟甲磺酸分别得到氟代烷基芳基碘鎓氟磺酸盐5，硫酸盐6和甲磺酸盐7。类似地，由α，ω-二碘全氟烷烃合成全氟亚烷基-α，ω-双芳基碘鎓三氟甲磺酸酯10。另一方面，用磺酸银处理（全氟烷基）对甲苯基氯化铵得到苯磺酸碘鎓13，甲磺酸酯12和三氟甲磺酸酯14。
• Solvent effects on the reaction of perfluoroalkyl iodides and α, ω-perfluoroalkyl diiodides with cadmium powder and dimethylcadmium
  作者：Haridasan K. Nair、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82187-9

  日期：1993.1

  Reaction of RfI (RfC6F13 or C8F17) with Cd powder in DMF at room temperature under N2 afforded RfCdX (XI or Rf) in moderate (48–52%) yield. Although no reaction was observed with Cd powder and RfI (RfC6F13 or C8F17) in CH3CN at room temperature, reaction at reflux gave the homocoupled products C6F13C6F13 (67%) and C8F17C8F17 (61%), respectively. No F-alkylcadmium reagent was detected by 19F NMR

  的R反应˚F I（R ˚F C 6 ˚F 13或C 8 ˚F 17）在室温下用镉粉末在DMF N下2得到ř ˚F CDX（XI或R ˚F在中度（48-52％））屈服。虽然没有反应用镉粉末和R观察˚F I（R ˚F C 6 ˚F 13或C 8 ˚F 17）的CH 3 CN在室温下，在回流下反应，得到homocoupled产品Ç 6 ˚F 13 C 6 ˚F 13（67％）和C8 ˚F 17 C 8 ˚F 17（61％），分别。没有˚F -alkylcadmium试剂通过检测19 F NMR光谱。类似地，研究了I（CF 2）n I（n = 3，4）与Cd粉末在DMF和CH 3 CN中的反应。在室温下的DMF中，形成了新的二镉试剂ICd（CF 2）n CdI和ICd（CF 2）n CdI 〜3：1}（总产率为60-65％）。在C 3中未观察到Cd粉和I（CF 2）n I（n = 3，
• Fluoroalkylation of Porphyrins: Generation of 2- and 20-Perfluoroalkyl-5,10,15-triarylporphyrin Radicals and their Intramolecular Cyclizations
  作者：Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen、Liang Chen、Li-Mei Jin

  DOI：10.1055/s-2005-864833

  日期：——

  conditions for 8 hours, the products were 5,10,15-triaryl-2,20-(hexafluoropropanediyl)porphyrins 5. Both 3e and 4e afforded the, same compounds 5 at 65 degrees C after a reaction time of 6 hours. Either 2-(2-chlorotetrafluoroethyl)-5,10,15-triphenylporphinato zinc(II) (Zn3aa) or 5,10,15-triphenyl-20-(2-chlorotetrafluoroethyl)porphinato zinc(H) (Zn4aa) resulted in 5,10,15-triaryl-2,20-(tetrafluoroethanecliyl)porphinato

  在 DMSO-CH2Cl2 中，在 Na2SO4/NaHCO3 存在下，在 65°C 下用全氟烷基碘化物 (RfI,2) 处理 5,10,15-三芳基卟啉 (1) 3 小时，得到 2-多氟烷基-5,10 的混合物， 15-三芳基卟啉3和5,10,15-三芳基-20-多氟烷基卟啉4。1,3-二碘六氟丙烷(2e)在相同条件下反应8小时，产物为5,10,15-三芳基-2， 20-(六氟丙二基)卟啉5。在6小时的反应时间后，3e和4e在65℃下均得到相同的化合物5。2-(2-氯四氟乙基)-5,10,15-三苯基卟吩锌(II) (Zn3aa) 或 5,10,15-三苯基-20-(2-氯四氟乙基)卟吩锌(H) (Zn4aa) 导致 5 ,10,15-三芳基-2,20-(四氟乙烷基)卟吩锌(II) (Zn7) 在过量 Na2S2O 中，/NaHCO3 在 DMSO- 中，100 摄氏度，3 小时后。
• Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1378

  日期：1997.12

  Lead tetraacetate (LTA) can smoothly induce the addition reaction of difluorodiiodomethane (1) with electron-rich alkenes at 60°C in diglyme to give monoadducts (RCHICH2CF2I) and diadducts (RCHICH2)2. The similar, clean reaction of fluoroolefins, such as tetrafluoroethene, hexafluoropropene, with 1 occurs only in acetic acid. However, non-fluorinated β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic esters are obtained when 1 reacts with alkynes in alcohol. The iododifluoromethyl radical generated by possible pathways from 1 with LTA is discussed.

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。