(4S)-(-)-perillyl butyl ether | 146659-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-(-)-perillyl butyl ether
• CAS: 146659-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: JPIFKSJFNTTXON-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(-)-perillyl butyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(-)-4'-(4''-cyanobiphenyl) 4-butoxymethyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7
• 作为产物：
  描述：

  β-pinene epoxide 在 硝酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S)-(-)-perillyl butyl ether
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7