(2S,5R)-1-ethynyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol | 639839-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-1-ethynyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: (2S,5R)-1-ethynyl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 639839-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: WANXDIZVZOUHPY-UBNQGINQSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-ethynyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-3-(((2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methylene)-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化双官能 α-醇卤代炔的发散 C–H 炔基化级联

  摘要：

  天然功能指导 C-H 激活级联，以实现分子复杂性的快速构建，具有步骤经济性和合成效率。在此，通过利用双官能α-醇卤代炔，我们开发了Ru(II)催化的羧酸、胺和酰胺辅助的发散C-H炔基化和环化级联，得到多官能杂环。值得注意的是，使用多功能卤代炔实现了偶氮苯的双边芳基C-H多环化级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00283
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5R)-1-ethynyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化双官能 α-醇卤代炔的发散 C–H 炔基化级联

  摘要：

  天然功能指导 C-H 激活级联，以实现分子复杂性的快速构建，具有步骤经济性和合成效率。在此，通过利用双官能α-醇卤代炔，我们开发了Ru(II)催化的羧酸、胺和酰胺辅助的发散C-H炔基化和环化级联，得到多官能杂环。值得注意的是，使用多功能卤代炔实现了偶氮苯的双边芳基C-H多环化级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00283

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of 1,1-Disubstituted Allenes Employing the Self-Assembling 6-DPPon System
  作者：Alexander Köpfer、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201502086

  日期：2015.6.1

  A rhodium‐catalyzed hydroformylation of 1,1‐disubstituted allenes is reported. Using a RhI/6‐DPPon catalyst system, one can obtain β,γ‐unsaturated aldehydes in high regio‐ and chemoselectivity. The Z‐configured product is formed with up to >95 % selectivity when unsymmetrically 1,1‐disubstituted allenes are submitted to the reaction conditions. This is the first time that these interesting building

  据报道，铑催化的1，1—二取代的烯丙基加氢甲酰化反应。使用Rh I / 6‐DPPon催化剂体系，可以以高区域选择性和化学选择性获得β，γ-不饱和醛。当不对称的1,1-二取代的丙二烯进入反应条件时，Z构型的产物具有高达> 95％的选择性。这是这些有趣的结构单元首次通过烯丙基的加氢甲酰化获得。通过对所获得的产物之一进行进一步的转化，证明了该方法的实用性。
• Synthesis of new terpene derivatives via ruthenium catalysis: rearrangement of silylated enynes derived from terpenoids
  作者：Jérôme Le Nôtre、Ana Acosta Martinez、Pierre H Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.073

  日期：2003.11

  Enyne rearrangement of silylated modified terpenoids has been used as the key step for the synthesis of new terpenes and terpenoids. The catalytic system generated in situ from [RuCl2(p-cymene]2, 1,3-bis(mesityl)imidazolinium chloride and cesium carbonate is able to perform the transformation of silylated 1,7-enynes into cyclic siloxanes. Selective cleavage of the silicon–carbon and silicon–oxygen

  甲硅烷基化的改性萜烯的烯炔重排已用作合成新萜烯和萜类化合物的关键步骤。从将[RuCl原位产生的催化系统2（p -cymene] 2，1,3-双（三甲苯基）咪唑啉鎓氯化物和碳酸铯能够执行甲硅烷基化1,7-烯炔转化为环状硅氧烷。选择性裂解已经通过简单的反应进行了硅碳键和硅氧键，通过正式添加C5单元来提供新的萜烯和萜类化合物。
• Facile Construction of New Hybrid Conjugation via Boron Cage Extension
  作者：Fangxiang Sun、Shuaimin Tan、Hou-Ji Cao、Chang-sheng Lu、Deshuang Tu、Jordi Poater、Miquel Solà、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.2c12526

  日期：2023.2.15

  Aromatic polycyclic systems have been extensively utilized as structural subunits for the preparation of various functional molecules. Currently, aromatics-based polycyclic systems are predominantly generated from the extension of two-dimensional (2D) aromatic rings. In contrast, polycyclic compounds based on the extension of three-dimensional (3D) aromatics such as boron clusters are less studied

  芳香族多环体系已被广泛用作制备各种功能分子的结构亚基。目前，基于芳烃的多环体系主要由二维 (2D) 芳环的延伸产生。相比之下，基于硼簇等三维 (3D) 芳烃延伸的多环化合物研究较少。在这里，我们报告了三种类型的硼簇核三环分子系统，它们由一个 2D 芳环、一个 3D 芳族尼多构成-碳硼烷和炔烃。这些新的三环化合物可以通过 Pd 催化的 B-H 活化以及随后的碳硼烷和吡啶与炔烃的级联杂环化反应轻松获得，在温和条件下无需任何添加剂，分离产率高达 85%。计算结果表明，由 3D 碳硼烷、2D 吡啶环和炔烃融合生成的新环是非芳香族的。然而，这种融合不仅导致1由于嵌入式碳硼烷的强偏斜环电流，H 化学位移显着向下场移动，但也致力于新的/改进的物理化学性质，包括增加的热稳定性，新吸收带的出现，以及大部分红移的发射带和增强的发射效率。此外，获得了许多跨越所有可见光的明亮、颜色可调的固体发射体，绝对发光效率高达
• Modification of Terpenoid Derivatives with Ruthenium Catalysts Generated in situ
  作者：Jérôme Le Nôtre、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3816::aid-ejoc3816>3.0.co;2-6

  日期：2002.11