1-((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-prop-2-yn-1-ol | 639839-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 639839-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HZILZWFIGQDEKR-AZXCQMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-prop-2-yn-1-ol 在 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙基醇与级联的吲哚

  摘要：

  形成多个键和一锅法的级联转化提供了从简单前体中快速获得天然产物样支架的途径。这些原子经济过程是有机合成和药物发现中的宝贵工具。本文中，我们报道了钌与容易获得的炔丙醇的级联环空反应。这些提供了快速接近各种咔唑，环庚[ b ]吲哚和其他具有高选择性的稠合多环的途径。具有氧化还原偶联的环戊二烯酮配体的双功能钌配合物可作为不同级联过程的常用催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201801846
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到1-((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化合成新的萜烯衍生物：从萜类化合物衍生的甲硅烷基化的炔烃的重排

  摘要：

  甲硅烷基化的改性萜烯的烯炔重排已用作合成新萜烯和萜类化合物的关键步骤。从将[RuCl原位产生的催化系统2（p -cymene] 2，1,3-双（三甲苯基）咪唑啉鎓氯化物和碳酸铯能够执行甲硅烷基化1,7-烯炔转化为环状硅氧烷。选择性裂解已经通过简单的反应进行了硅碳键和硅氧键，通过正式添加C5单元来提供新的萜烯和萜类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.073

文献信息

• Ruthenium-catalyzed formation of pyrazoles or 3-hydroxynitriles from propargyl alcohols and hydrazines
  作者：Julia Kaufmann、Elisabeth Jäckel、Edgar Haak

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.893

  日期：——

  Functionalized pyrazoles are generated from secondary propragyl alcohols and hydrazines in a rutheniumcatalyzed cascade process, consisting of redox isomerization, Michael addition, cyclocondensation and dehydrogenation steps. The same bifunctional catalyst mediates the conversion of tertiary propargyl alcohols with hydrazine to 3-hydroxynitriles via anti-Markovnikov hydroamination followed by elimination

  官能化吡唑是在钌催化的级联过程中由仲丙醇和肼生成的，包括氧化还原异构化、迈克尔加成、环缩合和脱氢步骤。相同的双功能催化剂通过反马尔可夫尼科夫加氢胺化随后消除氨来介导炔丙醇叔醇与肼的转化为 3-羟基腈。
• Modification of Terpenoid Derivatives with Ruthenium Catalysts Generated in situ
  作者：Jérôme Le Nôtre、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3816::aid-ejoc3816>3.0.co;2-6

  日期：2002.11