(-)-(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane | 133519-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridinyl)-1,3-dioxolane；(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane；(4s,5s)-2,2-Dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane；2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pyridin-2-yl-1,3-dioxolan-4-yl]pyridine
• CAS: 133519-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CSKHXNPYZRNGEU-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  384.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis[6-[(4,4-dimethyl-(5H)-oxazol-2-yl)]pyridin-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型手性C 2对称双（恶唑啉基吡啶基）二氧戊环配体：钯催化的烯丙基取代

  摘要：

  制备了新的手性C 2对称的双（恶唑啉基吡啶基）二氧戊环配体，并在对映选择性钯催化的丙二酸二甲酯对1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基取代中进行了评估。获得高达> 98％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00318-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵,2,2-hexamethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 吡啶 、 decamethylrhenocene 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0~140.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (-)-(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Chelucci, Giorgio; Falorni, Massimo; Giacomelli, Giampaolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 731 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and Racemization-Free Conversion of Chiral Nitriles into Pyridine Derivatives
  作者：Barbara Heller、Bernd Sundermann、Christine Fischer、Jingsong You、Waiqiang Chen、Hans-Joachim Drexler、Paul Knochel、Werner Bonrath、Andrey Gutnov

  DOI：10.1021/jo030206t

  日期：2003.11.1

  The results described herein demonstrate how the very mild reaction conditions of the Co(I)-catalyzed photochemical [2 + 2 + 2] cyclocotrimerization are suited to prepare chiral compounds containing unsubstituted and polysubstituted 2-pyridyl moieties starting from chiral nitriles without any detectable loss of enantiomerical purity. This further increases the already very broad synthetic scope of

  本文所述的结果证明了Co（I）催化的光化学[2 + 2 + 2]环共三聚反应的温和反应条件如何适合于从手性腈开始制备包含未取代和多取代的2-吡啶基部分的手性化合物，而没有任何可检测到的损失对映体纯度。这进一步增加了该特定反应已经非常广泛的合成范围。
• CHELUCCI, GIORGIO;FALORNI, MASSIMO;GIACOMELLI, GIAMPAOLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N2, C. 731-732
  作者：CHELUCCI, GIORGIO、FALORNI, MASSIMO、GIACOMELLI, GIAMPAOLO

  DOI：——

  日期：——