(-)-conduritol F | 6090-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-conduritol F
• 英文别名: (-)-leucanthemitol；L-Leucanthemit；(1R,2R,3R,4S)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 6090-98-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: LRUBQXAKGXQBHA-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-conduritol F 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从肌醇实际合成所有肌醇立体异构体。

  摘要：

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00348-0
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,5aβ,6aβ,6bα)]-4-溴-3a,5a,6a,6b-四氢-2,2-二甲基环氧乙烷并[e]-1,3-苯并二茂 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-conduritol F
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Luna, Hector; Olivo, Horacio F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2907 - 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective total syntheses of conduritols-F and -A from tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione
  作者：Quintino A Mgani、Antonius J.H Klunder、Mayunga H.H Nkunya、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00829-2

  日期：1995.6

  Effective syntheses of conduritols-F and A have been accomplished starting from cyclopentadiene/benzoquinone adduct . Key intermediates are tricyclic acetates and which, when subjected to flash vacuum thermolysis, afford epoxycyclohexene diacetate and cyclohexadiene diacetate , respectively. Conduritol-F is obtained from by hydrolysis while conduritol-A is produced from by osmylation. In both cases

  从环戊二烯/苯醌加合物开始已经完成了conduritols-F和A的有效合成。关键中间体是三环乙酸酯和其中，当经受快速热解真空，得到环氧环己烯二乙酸酯和环己二烯二乙酸，分别。Conduritol-F是通过水解得到的，而Conduritol-A是通过渗透作用得到的。在这两种情况下，最后一步都涉及通过用氨酰胺化除去乙酸酯基团。
• Catalytic behaviour of chloroperoxidase from Caldariomyces fumago in the oxidation of cyclic conjugated dienes
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00509-8

  日期：2002.9

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago has been investigated as a catalyst for the oxidation of cyclic conjugated dienes. The nature of the substituents and the size of the carbocycle affect the enantioselectivity of the enzyme. An unexpected course of the CPO-catalyzed oxidation has been observed in the reaction of cis,cis-1,3-cyclooctadiene.

  已经研究了来自烟曲霉（Caldariomyces fumago）的氯过氧化物酶作为氧化环状共轭二烯的催化剂。取代基的性质和碳环的大小影响酶的对映选择性。在顺式，顺式-1,3-环辛二烯的反应中观察到了CPO催化氧化的意外过程。
• Enantiospecific and stereoselective synthesis of (–)-conduritol C from chlorobenzene via microbial oxidation and epoxidation
  作者：Howard A. J. Carless

  DOI：10.1039/c39920000234

  日期：——

  A four-step route to (–)-conduritol C 1 is described, via the enantiospecific conversion of chlorobenzene to the diene cis-diol 7 and subsequent cis-epoxidation to yield 8.

  描述了一条四步合成路线，起始于氯苯的手性特异性转化，生成二烯顺式二醇7，随后进行顺式环氧化以得到化合物8，最终合成(–)-康杜利醇C 1。
• Synthesis of and (−)-conduritol F from d-sorbitol by a highly stereoselective intramolecular pinacol coupling promoted by samarium diiodide
  作者：Jose Luis Chiara、Nuria Valle

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00246-l

  日期：1995.8

  (−)-conduritol F starting from readily available d-sorbitol is described. The route involves as a key step an efficient one-pot sequence consisting of the Swern oxidation of a 1,6-diol followed by a highly stereoselective intramolecular pinacol coupling of the resultant dialdehyde, promoted by samarium diiodide.

  描述了从容易获得的d-山梨糖醇开始的和（-）-conduritol F的合成。该路线涉及一个关键的有效步骤，该步骤由1，6-二醇的Swern氧化，随后由二碘化sa促进的高度立体选择性的分子内频哪醇偶联生成二醛组成。
• A New Convergent Route to Conduritols A−F from a Common Chiral Building Block
  作者：Kohei Kadota、Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015963x

  日期：2001.5.1

  A diastereocontrolled route to conduritols A-F has been developed starting from a common chiral building block containing an oxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。