(2E,6Z,10E)-1-benzyloxy-7-<(benzyloxy)methyl>-3,11,15-trimethyl-9-phenylthio-2,6,10,14-hexadecatetraene | 121926-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6Z,10E)-1-benzyloxy-7-<(benzyloxy)methyl>-3,11,15-trimethyl-9-phenylthio-2,6,10,14-hexadecatetraene
• 英文别名: (2E,6Z,10E)-1-benzyloxy-7-[(benzyloxy)methyl]-3,11,15-trimethyl-9-phenylthio-2,6,10,14-hexadecatetraene；[(2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-[(E)-4-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-enylidene]-4-phenylsulfanylundeca-5,9-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 121926-75-8
• 化学式: C₄₀H₅₀O₂S
• 分子量: 594.902
• InChiKey: WXLVQMWZSQKRSO-DIWKUBAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z,10E)-1-benzyloxy-7-<(benzyloxy)methyl>-3,11,15-trimethyl-9-phenylthio-2,6,10,14-hexadecatetraene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酮的顺式选择性 Wittig 烯烃化及其在立体选择性合成 Plaunotol 中的应用

  摘要：

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1629
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 二甲基硫 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,6Z,10E)-1-benzyloxy-7-<(benzyloxy)methyl>-3,11,15-trimethyl-9-phenylthio-2,6,10,14-hexadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酮的顺式选择性 Wittig 烯烃化及其在立体选择性合成 Plaunotol 中的应用

  摘要：

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1629

文献信息

• Highly Stereoselective Total Synthesis of Plaunotol
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/cl.1988.1433

  日期：1988.8.5

  Highly stereoselective total synthesis of plaunotol has been achieved by the application of the (Z)-stereoselective direct Wittig olefination to α-alkoxy ketones having geranyl-acetone skeleton.

  通过将 (Z)-立体选择性直接 Wittig 烯化应用于具有香叶基-丙酮骨架的 α-烷氧基酮，已经实现了 plaunotol 的高度立体选择性全合成。
• CATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;INOUEH, SEHJITI;IVASEH, TOKUMITI;MOTODA, K+
  作者：CATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、INOUEH, SEHJITI、IVASEH, TOKUMITI、MOTODA, K+

  DOI：——

  日期：——
• SATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;INOUE, SEIICHI;IWASE, NORIMICHI;HONDA, KIY+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1433-1436
  作者：SATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、INOUE, SEIICHI、IWASE, NORIMICHI、HONDA, KIY+

  DOI：——

  日期：——