法呢基焦磷酸盐三铵盐 | 116057-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 法呢基焦磷酸盐三铵盐
• 英文名称: FPP
• 英文别名: trans,trans-Farnesyl pyrophosphate ammonium salt, >=95.0% (HPLC)；azane;phosphono [(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] hydrogen phosphate
• CAS: 116057-57-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂*3H₃N
• 分子量: 433.422
• InChiKey: CPYJTMLHKIWGDF-NDHHSALASA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇:NH4OH (70:30): * 1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  法呢基焦磷酸盐三铵盐 在 aristolochene synthase from Penicillium roqueforti 、 重水 、 氘代盐酸 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 正己烷 、 甘油 为溶剂， 生成 (6R)-[6(2)H] aristolochene
  参考文献：
  名称：

  罗克福尔青霉的马兜铃属合酶催化的过程中，生成大马士革阳离子的立体化学。

  摘要：

  据推测，马兜铃酸合酶催化的法呢基二磷酸环化反应（1）通过（S）-germacrene A（3）进行。但是，迄今为止，证明该中性中间体质子化的活性位点酸很难鉴定，并且基于高水平的从头算分子轨道和密度泛函理论计算，最近提出了质子转移机制，其中质子从C12的C12转移。细菌丙烯酸阳离子与细菌丙烯酸阳离子（2）的C6，C7-双键直接或通过紧密结合的水分子进行。在这项工作中，通过分析1和[12,12,12,13,13，13-（2）H（6）]-法呢基二磷酸酯（15）与马氏青霉素合酶从罗氏青霉（PR-AS）在H（2）O和D（2）O中的合成。结果表明，在反应过程中C12失去了质子，并从溶剂中引入了另一个质子。PR-AS在D（2）O中的孵育导致（6R）-[6-（2）H]马兜铃的产生，表明质子化是从与异亚丙基相反的10元胚芽环的表面发生的。因此，这些结果完全排除了质子丙烯酸阳离子从C12到C6的质子转移。我们在这里提出Lys

  DOI：

  10.1039/b804198a
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 法呢基焦磷酸盐三铵盐
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成钙依赖性达托霉素抗生素的区域特异性

  摘要：

  达托霉素（DAP）是FDA批准的钙（Ca 2+）依赖性抗生素，用于治疗革兰氏阳性感染。它具有阻碍类似物衍生和/或合成的复杂药效团。为了模拟Ca 2+的结合作用，我们使用化学酶方法修饰DAP的色氨酸（Trp）残基，并合成动力学表征和结构明确的区域特异性Trp修饰的DAP类似物。我们证明了修饰的DAPs​​对抗生素敏感性和耐药性革兰氏阳性细菌的活性是其母体分子的几倍。令人惊讶的是，与母体分子相反，DAP衍生物不依赖钙或任何其他元素来发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005100

文献信息

• Inhibition of a multiproduct terpene synthase from Medicago truncatula by 3-bromoprenyl diphosphates
  作者：Abith Vattekkatte、Nathalie Gatto、Eva Schulze、Wolfgang Brandt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00506j

  日期：——

  The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 from Medicago truncatula catalyzes the conversion of farnesyl diphosphate (FDP) into a complex mixture of 27 terpenoids. 3-Bromo substrate analogues of geranyl diphosphate (3-BrGDP) and farnesyl diphosphate (3-BrFDP) were evaluated as substrates of MTPS5 enzyme. Kinetic studies demonstrated that these compounds were highly potent competitive inhibitors

  梅花苜蓿的多产物倍半萜烯合酶MTTPS5催化法呢基二磷酸酯（FDP）转化为27个萜类化合物的复杂混合物。香叶基二磷酸（3-BrGDP）和法呢基二磷酸（3-BrFDP）的3-溴底物类似物被评估为MTPS5酶的底物。动力学研究表明，这些化合物是MTTPS5酶的高效竞争抑制剂，具有快速结合和慢可逆性。由于缺乏关于多产物萜烯合酶的晶体结构的知识，因此这些分子可能是获得与多产物萜烯合酶的共晶体结构的理想候选者。由于各种萜烯合酶之间在结构和机理上的相似性，我们希望这些3-溴异戊二烯类化合物成为晶体结构研究的理想探针。
• 6-Bromo-7-hydroxy-3-methylcoumarin (mBhc) is an efficient multi-photon labile protecting group for thiol caging and three-dimensional chemical patterning
  作者：M. Mohsen Mahmoodi、Stephanie A. Fisher、Roger Y. Tam、Philip C. Goff、Reid B. Anderson、Jane E. Wissinger、David A. Blank、Molly S. Shoichet、Mark D. Distefano

  DOI：10.1039/c6ob01045h

  日期：——

  production. To test its utility for biological studies, a K-Ras-derived peptide containing an mBhc-protected thiol was prepared by solid phase peptide synthesis using Fmoc-Cys(mBhc)-OH for the introduction of the caged thiol. Irradiation of that peptide using either UV or near IR light in presence of protein farnesyltransferase (PFTase), resulted in generation of the free peptide which was then recognized

  化学试剂和生物活性分子的光化学释放为生物过程的时空控制提供了有用的工具。但是，要实现这一目标，就需要开发高效的单光子和双光子敏感的光可裂解保护基。含硫醇的化合物在生物系统和生物工程应用中起着至关重要的作用。尽管6-巯基-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）基团可能对巯基保护有用，但在辐照时会发生不希望的光异构化反应，从而限制了其解笼效率。为了解决这个问题，在这里我们描述了6-溴-7-羟基-3-甲基香豆素-4-基甲基（mBhc）作为巯基保护的改进基团的发展。单光子和双光子光解反应表明，含有mBhc笼罩的硫醇的肽在辐照时会进行干净有效的光裂解，而不会产生可检测到的光异构体。为了测试其在生物学研究中的效用，使用Fmoc-Cys（mBhc）-OH固相肽合成法制备了含有mBhc保护的硫醇的K-Ras衍生肽，用于引入笼蔽的硫醇。在蛋白法呢基转移酶（PFTase）存在下，用紫外线或近红外光照射该肽，导致
• Cloning, Expression Analysis and Functional Characterization of Squalene Synthase (SQS) from Tripterygium wilfordii
  作者：Bin Zhang、Yan Liu、Mengmeng Chen、Juntao Feng、Zhiqing Ma、Xing Zhang、Chuanshu Zhu

  DOI：10.3390/molecules23020269

  日期：——

  wilfordii which is well-known as a traditional Chinese medicinal plant. Squalene synthase has a vital role in condensing two molecules of farnesyl diphosphate to form squalene, a key precursor of triterpenoid biosynthesis. In the present study, T. wilfordii squalene synthase (TwSQS) was cloned followed by prokaryotic expression and functional verification. The open reading frame cDNA of TwSQS was 1242

  Celastrol是一种活性三萜类化合物，衍生自雷公藤（雷公藤），众所周知，雷公藤是传统中草药。角鲨烯合酶在缩合两个法呢基二磷酸分子以形成角鲨烯（三萜类生物合成的关键前体）中起着至关重要的作用。在本研究中，克隆了威尔氏锥虫角鲨烯合酶（TwSQS），然后进行原核表达和功能验证。TwSQS的开放阅读框cDNA为1242 bp，编码413个氨基酸。生物信息学和系统发育分析表明，TwSQS与其他植物SQS具有高度同源性。为了获得可溶性蛋白质，在大肠杆菌Transetta（DE3）中诱导表达了没有羧基末端最后28个氨基酸的截短的TwSQS。通过SDS-PAGE和蛋白质印迹分析检测纯化的蛋白质。气相色谱-质谱法在体外反应产物中检测到角鲨烯，这意味着TwSQS确实具有催化活性。通过定量实时PCR检测TwSQS的器官特异性和诱导型表达水平。结果表明，TwSQS在根中高表达，其次是茎和叶，并且在MeJA处理
• Mechanistic characterization of three sesquiterpene synthases from the termite-associated fungus <i>Termitomyces</i>
  作者：Immo Burkhardt、Nina B. Kreuzenbeck、Christine Beemelmanns、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c8ob02744g

  日期：——

  D-4-ol synthase as the first reported enzyme that produces the (+)-enantiomer. The enzymatic mechanisms were thoroughly investigated by incubation with isotopically labeled precursors to follow the stereochemical courses of single reaction steps in catalysis. The role of putative active site residues was tested by site directed mutagenesis of a highly conserved tryptophan in all three enzymes and additional

  来自白蚁相关真菌Termmitomyces的三个萜烯合酶在功能上被表征为（+）-间苯二酚合酶，（-）-γ-卡丹烯合酶和（+）-germacrene D-4-ol合酶以及胚芽烯D-4-ol合酶作为第一个报道的产生（+）-对映体的酶。通过与同位素标记的前体孵育来彻底研究酶促机制，以遵循催化中单个反应步骤的立体化学过程。通过在所有三种酶中的高度保守的色氨酸进行定点诱变以及通过同源性模型分析确定的（-）-γ-in二烯合酶中的其他残基，对假定的活性位点残基的作用进行了测试。
• METHOD OF PRODUCING ISOPRENE MONOMER
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20150275233A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  A host cell includes a heterogeneous expression unit including: (a) a polynucleotide encoding a mevalonate kinase derived from a microorganism belonging to a genus selected from Methanocella, Corynebacterium, Methanosaeta, and Nitrosopumilus, and (b) a promoter operatively linked to the polynucleotide. The host cell is used to produce mevalonate kinase, mevalonate-5-phosphate, and isoprenoid compounds.

  一个宿主细胞包括异质表达单元，其中包括：（a）一个编码来自属于Methanocella，Corynebacterium，Methanosaeta和Nitrosopumilus微生物的甲烷酸激酶的多核苷酸序列，和（b）与该多核苷酸序列连通的启动子。该宿主细胞被用于生产甲烷酸激酶，甲烷酸-5-磷酸和异戊二烯化合物。