3-hydroxy-2-carbamoylpyrazine sodium salt | 1237524-82-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-carbamoylpyrazine sodium salt
• 英文别名: sodium 2-carbamoylpyrazine-3-hydroxylate；Sodium (3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carbonyl)amide；sodium;3-carbamoylpyrazin-2-olate
• CAS: 1237524-82-1
• 化学式: C₅H₄N₃O₂*Na
• 分子量: 161.095
• InChiKey: BNWPMWNKVGWBNO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.35
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下储存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-carbamoylpyrazine sodium salt 在 吡啶 、 sodium nitrate 、 6,6'-dimethoxy-2,2'-bipyridine 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到法匹拉韦
  参考文献：
  名称：

  一种氟吡嗪化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟吡嗪化合物的制备方法，所述制备方法为在催化体系中，将化合物A直接经氟化反应制备得到所述的氟吡嗪化合物B。该制备方法兼容性强，适用于多种反应底物，可根据反应底物活性选择不同的催化体系，制备方法灵活、操作简便；并且试剂简单易得，催化条件温和，催化效率高。

  公开号：

  CN113072507B
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2-氨基丙二酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-2-carbamoylpyrazine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过常规和连续流化学可大规模合成法匹拉韦

  摘要：

  使用丙二酸二乙酯作为廉价的起始原料，分 9 个步骤进行十克级规模的法匹拉韦合成。氢化和溴化步骤通过使用连续流动反应器来实现。该合成过程总收率16%，适合大规模合成和生产。

  DOI：

  10.1039/d1ra06963b

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING DICHLOROPYRAZINE DERIVATIVE
  申请人：Hara Tamio

  公开号：US20110275817A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for producing a hydroxypyrazine derivative represented by formula (I) (wherein R 1 represents a halogen atom), the method including reacting a pyrazine derivative represented by formula (III) (wherein R 2 represents a nitrile group, an N-unsubstituted or N-substituted carbamoyl group, an ester group or a carboxyl group, M represents a cation capable of forming a salt, and n represents a number corresponding with the valence of M) with a halogenating agent. Also, a method for producing a dichloropyrazine derivative represented by formula (II) (wherein R 21 represents a nitrile group, an N-unsubstituted or N-substituted carbamoyl group, an ester group, a carboxyl group, or a group formed as a result of a change in the functional group of R 2 during chlorination), the method including reacting the hydroxypyrazine derivative (I) with a chlorinating agent. According to the present invention, a dichloropyrazine derivative can be produced efficiently at low cost, and a hydroxypyrazine derivative that functions as a production intermediate for the dichloropyrazine derivative can be produced efficiently at low cost.

  生产一种由式（I）表示的羟基吡嗪衍生物的方法（其中R1表示卤素原子），该方法包括将由式（III）表示的吡嗪衍生物（其中R2表示腈基，未取代或取代的N-卡波基基团，酯基或羧基，M表示能够形成盐的阳离子，n表示与M的价相对应的数字）与卤化剂反应。此外，本发明还涉及一种生产由式（II）表示的二氯吡嗪衍生物的方法（其中R21表示腈基，未取代或取代的N-卡波基基团，酯基，羧基或在氯化反应期间由R2的官能团改变而形成的基团），该方法包括将羟基吡嗪衍生物（I）与氯化剂反应。根据本发明，可以以低成本高效地生产二氯吡嗪衍生物，并且可以以低成本高效地生产作为二氯吡嗪衍生物生产中间体的羟基吡嗪衍生物。
• 一种法匹拉韦及其中间体的制备方法
  申请人：长沙创新药物工业技术研究院有限公司

  公开号：CN111978263B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种法匹拉韦及其中间体的制备方法，属于医药化工领域。本发明提供了法匹拉韦中间体3‑羟基钠吡嗪‑2‑甲酰胺的制备方法，是氨基丙二酰胺和氯化锂在NaOH溶液和乙二醛存在的条件下发生反应制得；本发明还提供了6‑溴‑3‑羟基吡嗪‑2‑甲酰胺的制备方法，是3‑羟基钠吡嗪‑2‑甲酰胺的乙腈溶液与液溴的乙腈溶液在微通道反应器中制得；本发明还提供了3，6‑二氟吡嗪‑2‑甲酰胺的制备方法，是6‑溴‑3‑羟基吡嗪‑2‑甲酰胺和氟化氢钾在PEG‑400和DMF存在的条件下发生反应制得；最后本发明还提供了通过以上中间体制备法匹拉韦的全合成方法。以上反应避免了采用危险性高的重氮化反应，其安全性高、原料价格低廉、步骤短、成本低、后处理简单，适合工业化放大生产。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF A COMPOUND USEFUL AS ANTI-VIRAL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ UTILE EN TANT QUE COMPOSÉ ANTIVIRAL
  申请人：OCIMUM LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2022029585A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The present invention relates to an improved process for the preparation of a compound useful in the preparation of anti-viral compound. The present invention specifically relates to an improved process for the preparation of compound having the Formula (I) or its salts. The present invention also relates to an improved process for the preparation of Favipiravir having the Formula (II) or its salts.

  本发明涉及一种改进的制备抗病毒化合物有用的化合物的过程。本发明具体涉及一种改进的制备具有公式（I）或其盐的化合物的过程。本发明还涉及一种改进的制备具有公式（II）或其盐的法匹拉韦的过程。
• 一种法匹拉韦中间体6-溴-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺的制备方法
  申请人：山东邹平大展新材料有限公司

  公开号：CN112851589B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一种法匹拉韦中间体6‑溴‑3‑羟基吡嗪‑2‑甲酰胺的制备方法，属于有机合成的技术领域。本发明以3‑羟基吡嗪‑2‑酰胺为原料，通过控制反应液的pH，以液溴为溴代剂制备6‑溴‑3‑羟基吡嗪‑2‑甲酰胺。本发明通过调整反应体系的pH值至弱酸性，可以保证溴代反应在温和的条件下发生，避免了现有的合成方法中采用高温溴代的方法，减少了副反应的发生，制备的产物纯度和收率明显提高。
• 一种6-溴-3-羟基-2吡嗪甲酰胺制备方法
  申请人：河北唯达生物医药产业技术研究有限公司

  公开号：CN113234030A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种利用2‑氨基甲酰基吡嗪‑3‑羟基钠制备6‑溴‑3‑羟基‑2吡嗪甲酰胺的方法，属于化工领域，本发明方法将2‑氨基甲酰基吡嗪‑3‑羟基钠与催化剂溶于溶剂，滴加溴试剂，搅拌反应生成6‑溴‑3‑羟基‑2吡嗪甲酰胺，然后在冰水中搅拌析晶，过滤即可得到6‑溴‑3‑羟基‑2吡嗪甲酰胺纯品；本发明采用滴加溴水的方法，与传统方法相比大大缩短了反应时间，简化了生产操作，提高了生产效率，整个反应路线清洁、环保，适用于工业生产。