Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 104684-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 104684-58-4；116288-75-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: GFXHIOAHQWDFSJ-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 三氟化硼乙醚 、 苯甲醛 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6