1,3-di-O-acetyl-N-acetylgalactosamine | 50605-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di-O-acetyl-N-acetylgalactosamine
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1,3-di-O-acetyl-α-D-galactopyranose；1,3-Di-O-acetyl-N-acetyl-α-D-galactosamine；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-acetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 50605-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: SAKVPCXJVMFXTF-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-N-acetylgalactosamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于发现药物的糖蛋白：由非天然己糖胺模拟物诱导的雄激素非依赖性前列腺癌细胞的代谢扰动

  摘要：

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201108742
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,3-di-O-acetyl-N-acetylgalactosamine
  参考文献：
  名称：

  用于发现药物的糖蛋白：由非天然己糖胺模拟物诱导的雄激素非依赖性前列腺癌细胞的代谢扰动

  摘要：

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201108742

文献信息

• 2,3-didehydrosialic acid substituted with fluorine at 7-position and
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：US05627290A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The invention pertains to 2,7-Deoxy-7-fluoro-2,3-didehydrosialic acid and an intermediate thereof which are useful for developing practical drugs, such as an antiviral agent, a preventing agent for viral diseases, etc. and for a clinical application. In addition, they are also useful as a carcinostatic agent and an immunomodulation agent.

  这项发明涉及2,7-去氧-7-氟-2,3-二脱氢唾液酸及其中间体，这些物质可用于开发实用药物，如抗病毒剂、预防病毒性疾病的药剂等，并用于临床应用。此外，它们还可用作抗癌剂和免疫调节剂。
• Protein S-Glyco-Modification through an Elimination–Addition Mechanism
  作者：Ke Qin、Hao Zhang、Zhenqi Zhao、Xing Chen

  DOI：10.1021/jacs.0c02110

  日期：2020.5.20

  S-glyco-modification. In alkaline protein microenvironments, per-O-acetylated monosaccharides undergo base-promoted β-elimination to form thiol-reactive α,β-unsaturated aldehydes, which then react with cysteine residues via Michael addition. This S-glyco-modification produces 3-thiolated sugars in the hemiacetal form, rather than typical glycosides. The elimination-addition mechanism guides us to develop

  含有生物正交基团的全-O-乙酰化非天然单糖已被广泛用于活细胞中的代谢聚糖标记 (MGL) 二十年，但直到最近我们才发现蛋白质半胱氨酸之间存在人工“S-糖基化”和过氧乙酰化糖。虽然正在努力避免 MGL 中的这种非特异性反应，但反应机制仍然未知。在这里，我们提出了一项详细的机制研究，揭示了一种称为蛋白质 S-糖修饰的非典型糖基化。在碱性蛋白质微环境中，过氧乙酰化单糖经过碱促进的 β-消除形成硫醇反应性 α,β-不饱和醛，然后通过迈克尔加成与半胱氨酸残基反应。这种 S-糖基修饰产生半缩醛形式的 3-硫醇化糖，而不是典型的糖苷。消除加成机制指导我们开发 1,6-二-O-丙酰化 N-叠氮基乙酰半乳糖胺 (1,6-Pr2GalNAz) 作为改进的 MGL 非天然单糖。
• Synthesis of MUC1-derived glycopeptide bearing a novel triazole STn analog
  作者：Marcelo F. Marchiori、Leandro O. Bortot、Ivone Carvalho、Vanessa L. Campo

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108155

  日期：2020.12

  The synthesis of MUC1 glycopeptides bearing modified tumor-associated carbohydrate antigens (TACAs) represents an effective strategy to develop potential antitumor vaccines that trigger strong immune response. In this context, we present herein the multistep synthesis of the triazole glycosyl amino acid Neu5Ac-α/β2-triazole-6-βGalNAc-ThrOH 1 as STn antigen analog, along with its assembly on the corresponding

  带有修饰的肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA) 的 MUC1 糖肽的合成代表了一种有效的策略，可以开发触发强免疫反应的潜在抗肿瘤疫苗。在此背景下，我们在本文中介绍了作为 STn 抗原类似物的三唑糖基氨基酸 Neu5Ac-α/β2-triazole-6-βGalNAc-ThrOH 1 的多步合成，以及其在相应 MUC1 肽上的组装以产生 NAcProAsp [Neu5Acα/ β2-triazole-6-βGalNAc]ThrArgProGlyOH 2. 尽管分子动力学模拟显示与 SM3 单克隆抗体的相互作用不同，但这种非天然的三唑糖肽可能代表了癌症免疫治疗的有希望的候选者。
• Esterase-catalysed regioselective 6-deacylation of hexopyranose per-acetates, acid-catalysed rearrangement to the 4-deprotected products and conversions of these into hexose 4- and 6-sulfates
  作者：Tina Horrobin、Chuong Hao Tran、David Crout

  DOI：10.1039/a708596f

  日期：——

  methyl α-D-mannoside 14 and methyl α-D-galactoside 16 have been selectively cleaved at the C-6 position by the esterase to give the 6-OH derivatives 5, 7, 9, 11, 13, 15 and 17. Acid-catalysed rearrangement of acetates 5, 7, 13, 15, 11, 17 and 9 with 4→6 acetyl migration gives the corresponding 4-deprotected derivatives 22–28, respectively. Hydrolyses of β-D-glucose pentaacetate 20 and α-D-lactose

  从酯酶红冬孢酵母已被用于催化一系列每乙酰化α-d-hexopyranoses和α-d-hexopyranosides的的水解。过乙酰化葡萄糖4，甘露糖6，N-乙酰半乳糖胺8，半乳糖10，甲基α-D-葡糖苷12，甲基α-D-甘露糖苷14和甲基α-D-半乳糖苷16已被酯酶在C-6位置选择性切割，得到6-OH衍生物。 5、7、9、11、13、15和17、5、7、13、15、11、17和9乙酸的酸催化重排，具有4→6的乙酰基迁移，得到相应的4-去保护的衍生物22-28，分别。已经尝试水解β-D-葡萄糖五乙酸酯20和α-D-乳糖八乙酸酯21，但是未观察到水解。1,2,3,6-四酰化的α-D-六吡喃糖3和22，N的衍生物分别由葡萄糖和甘露糖衍生的-乙酰基葡萄糖胺和葡萄糖以及2,3,6-三乙酰化的α-D-己吡喃糖苷24和25已被酯酶水解为相应的4,6-二羟基乙酸酯29、18，参见图30和31。通过酯酶催
• 7-FLUORO-2, 3-DIDEHYDROSIALIC ACID AND INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0711766A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  2, 7-Deoxy-7-fluoro-2, 3-didehydrosialic acid of general formula (IV) and intermediates therefor of general formulae (II) and (III); in formula (II), R represents aliphatic acyl; R¹ represents lower alkyl; R²s represent each independently aliphatic or aromatic acyl; and R³ represents halogen; in formula (III), R represents aliphatic acyl; R¹ represents lower alkyl; R²s represent each independently halogen, or aliphatic or aromatic acyl; and R⁴ represents thioacyl, thioalkyl or thioaryl; each being useful for developing practical medicines such as antiviral agents and preventives for viral diseases, and also as anticancer drugs and immunoregulators.

  通式(IV)的2，7-脱氧-7-氟-2，3-二脱氢乙酸及其通式(II)和(III)的中间体；在式(II)中，R代表脂肪酰基；R¹代表低级烷基；R²s各自独立地代表脂肪酰基或芳香酰基；R³代表卤素；在式(III)中，R代表脂肪酰基；R¹代表低级烷基；R²s各自独立地代表卤素、脂肪酰基或芳香酰基；R⁴代表硫代酰基、硫代烷基或硫代芳基；它们都有助于开发实用药物，如抗病毒剂和病毒性疾病预防剂，以及抗癌药物和免疫调节剂。