3-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)aniline | 293737-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)phenylamine；2-(3-aminophenyl)-5-chlorobenzoxazole；3-(5-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• CAS: 293737-77-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD01186082
• 分子量: 244.68
• InChiKey: QZWFTMFERGNVLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)aniline 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  microRNA-21表达的小分子抑制降低了细胞活力和微肿瘤的形成。

  摘要：

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.044
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid derivatives: a novel class of small molecule heparanase inhibitors

  摘要：

  A novel class of 2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acids are described as inhibitors of the endo-beta-glucuronidase heparanase. Several of the compounds, for example, 2-[4-propylamino-5-[5-(4-chloro)phenyl-benzoxazol-2-yl]phenyl]-2,3-dihydro-1,3-dioxo-IH-isoindole-5-carboxylic acid (9c), display potent heparanase inhibitory activity (IC50 200-500nM) and have high selectivity ( > 100-fold) over human beta-glucuronidase. They also show anti-angiogenic effects. Such compounds should serve as useful biological tools and may provide a basis for the design of novel therapeutic agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.086

文献信息

• Discovery and computational studies of 2-phenyl-benzoxazole acetamide derivatives as promising P2Y14R antagonists with anti-gout potential
  作者：Mengze Zhou、Weiwei Wang、Zhongkui Wang、Yilin Wang、Yifan Zhu、Zhiqian Lin、Sheng Tian、Yuan Huang、Qinghua Hu、Huanqiu Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113933

  日期：2022.1

  screening hits 6 and 7 that result in the development of P2Y14R antagonists with a novel 2-phenyl-benzoxazole acetamide chemical scaffold. Notably, compound 52 showed potent P2Y14R antagonistic activity (IC50 = 2 nM), and a stronger inhibitory effect on MSU-induced inflammatory in vitro, better than a previously described P2Y14R antagonist PPTN. In vivo evaluation demonstrated that compound 52 also had

  P2Y 14核苷酸受体是 P2Y 受体的一种亚型，与许多人类炎症性疾病有关。基于对几乎对称的 P2Y 14结合域中两个筛选命中的有利残基的鉴定，我们描述了先前确定的虚拟筛选命中6和7的结构优化，导致开发具有新型 2-苯基的 P2Y 14 R 拮抗剂-苯并恶唑乙酰胺化学支架。值得注意的是，化合物52显示出有效的 P2Y 14 R 拮抗活性 (IC 50 = 2 nM)，并且在体外 对 MSU 诱导的炎症具有​​更强的抑制作用，优于先前描述的 P2Y 14 R 拮抗剂 PPTN。体内评估表明，化合物52对小鼠痛风发作的炎症反应也具有令人满意的抑制活性。此外，P2Y 14 R 拮抗剂52通过 cAMP/NLRP3/GSDMD 信号通路减少 MSU 诱导的急性痛风性关节炎小鼠的爪肿胀和炎症细胞浸润。对采用 MM/GBSA 自由能计算/分解的结合机制的讨论也为化合物52的进一步结构设计提供了一些有用
• [EN] PHTHALIMIDE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES CARBOXYLIQUES PHTALIMIDIQUES
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2003074516A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  The present invention relates to phthalimide carboxylic acid derivatives of formula (I), methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine, specifically in the treatment of cancer. (I), wherein X is O or S; R1 is a phthalimide carboxylic acid group of formula (II). R is hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl or C1-C3 alkylaryl and R2, R3 and R4 represent various substituents.

  本发明涉及公式（I）的邻苯二甲酰亚胺羧酸衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学中的应用，具体用于癌症治疗。在公式（I）中，X为O或S；R1为公式（II）的邻苯二甲酰亚胺羧酸基团。R为氢、C1-C6烷基、芳基或C1-C3烷基芳基，R2、R3和R4代表各种取代基。
• 苯并恶唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110885318B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明提供了苯并恶唑衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的苯并恶唑衍生物作为P2Y14抑制剂具有较好的抑制活性和抗炎活性，进而通过研究发现，其对P2Y14受体相关的高尿酸血症以及急性痛风性关节炎也有很好的活性，可以作为治疗高尿酸血症以及急性痛风性关节炎的药物。
• Synthesis and biological evaluation of acylthiourea against DUSP1 inhibition
  作者：Bo Yeon Kim、Ji Hee Yoon、Myeongbin Kim、Jae Nyoung Kim、Hwangseo Park、Seong Eon Ryu、Sangku Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.021

  日期：2019.7

  Structure based virtual screening attempts to discover DUSP1 inhibitors have yielded a scaffold featuring benzoxazole and acylthiourea pharmacophore. A series of its analogues were synthesized to explore structure activity relationship (SAR) of DUSP1 inhibition.

  基于结构的虚拟筛选发现DUSP1抑制剂的尝试已产生了以苯并恶唑和酰基硫脲药效团为特征的支架。合成了一系列类似物以探索DUSP1抑制的结构活性关系（SAR）。
• [EN] BENZOXAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HEPARANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZOLE, BENZTHIAZOLE ET BENZIMIDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HEPARANASE
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004046123A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are independently, hydrogen, halogen, CF3, OR6, NR7 R8, NR8COR10, NR8SO2R10 or C 1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C 1-6 alkoxy or NR7R8; R4 is NR8CONR8R9; and R5 formula (Ia) is methods for their synthesis, pharmaceutical compositions comprising them and their use in medicine, in particular for the treatment of cancer.

  公式（I）的化合物：其中R1、R2和R3独立地为氢、卤素、CF3、OR6、NR7R8、NR8COR10、NR8SO2R10或C1-6烷基，可以选择地被羟基、C1-6烷氧基或NR7R8取代；R4为NR8CONR8R9；以及R5的公式（Ia）是它们的合成方法，包括它们的药物组合物以及它们在医学中的使用，特别是用于癌症治疗。