九氟戊酸乙酯 | 424-36-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 九氟戊酸乙酯
• 中文别名: 全氟戊酸乙酯
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: nonafluoropentanoic acid ethyl ester；ethyl nonafluoropentanoate；ethyl perfluoro pentanoate；ethyl perfluoropentanoate；ethyl nonafluorovalerate；ethyl perfluorovalerate；ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentanoate
• CAS: 424-36-2
• 化学式: C₇H₅F₉O₂
• mdl: MFCD00077523
• 分子量: 292.101
• InChiKey: JBEYNXOZKKQLOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  612;611.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  室温

SDS

九氟戊酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl Nonafluorovalerate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
九氟戊酸乙酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 九氟戊酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 424-36-2
俗名： Ethyl Perfluorovalerate , Nonafluorovaleric Acid Ethyl Ester ,
Perfluorovaleric Acid Ethyl Ester
分子式： C7H5F9O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.48
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

分子导体是一种具有导电性的物质，其导电性能来源于其中的分子结构和排列方式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  九氟戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1H,1H-九氟-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 焦碳酸二乙酯 在 盐酸 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 铜 、 锌 作用下， 生成 九氟戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  活化存在于全金属碘化锌上的全氟碘烷碳酸酯和焦碳酸酯

  摘要：

  在锌-铜对存在下，在离解溶剂中，全氟烷基碘化物R F I得到全氟有机化合物R F Znl，其与碳酸烷基酯和焦碳酸酯反应，得到工业上感兴趣的全氟羧酸和全氟羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91802-2

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• HETEROARYLAZOLE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20210380556A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  An object of the present invention is to provide a heteroaryl azole compound that is excellent in pest control activity, particularly, insecticidal activity and/or miticidal activity, is excellent in safety, and may be industrially advantageously synthesized. The compound of the present invention is a compound represented by the formula (I), an N-oxide compound, stereoisomer, tautomer or hydrate thereof or a salt of any of these compounds. In the formula (I), A represents CH or a nitrogen atom; B 1 represents CX 1 or a nitrogen atom; X 1 , X 2 and X 3 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, or the like; R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or the like; R 2 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; and R represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.

  本发明的一个目的是提供一种在害虫控制活性方面表现出色，特别是在杀虫活性和/或杀螨活性方面表现出色，安全性优秀，并且可以在工业上有利地合成的杂环芳醇类化合物。本发明的化合物是由式（I）表示的化合物，其N-氧化物化合物，立体异构体，互变异构体或其水合物，或这些化合物的任何盐。在式（I）中，A代表CH或氮原子；B1代表CX1或氮原子；X1，X2和X3分别独立地代表氢原子，取代或未取代的C1-6烷基基团，取代或未取代的C2-6烯基基团，或类似物；R1代表取代或未取代的C1-6烷基硫基团，取代或未取代的C1-6烷基亚硫氧基团，或类似物；R2代表取代或未取代的C1-6烷基基团；R代表取代或未取代的C1-6烷基基团。
• Reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters with CCl3F or CCl4 and synthesis of higher linear perfluoroketones
  作者：Yu.V. Zeifman、S.A. Postovoi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.008

  日期：2004.12

  Barbier-type reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters (I) with CFCl3 and activated Al was successfully performed to give α,α-dichloroperfluoroketones (II). A similar reaction of CF3COOEt with CCl4 and Al provided a convenient synthesis of CF3COCCl3. Ketones (II) were fluorinated further with SbF5 to form higher linear perfluoroketones (IX). An alternative approach to the synthesis of

  用CFCl 3和活化的Al成功进行了全氟羧酸酯（I）的Barbier型还原烷基化反应，得到α，α-二氯全氟酮（II）。CF 3 COOEt与CCl 4和Al的相似反应为CF 3 COCCl 3的合成提供了便利。酮（II）进一步用SbF 5氟化，形成更高的线性全氟酮（IX）。提出了一种在R F I和Al的作用下，将酯类（I）进行还原性全氟烷基化反应来合成酮类（IX）的另一种方法。
• Synthesis of fluorine-containing alkyl 2-cyano-3-oxocarboxylates. Reactions with nucleophiles
  作者：O. G. Kuzueva、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf02494751

  日期：1999.10

  Fluorine-containing alkyl 2-cyano-3-oxocarboxylates were synthesized for the first time by the reaction of ethyl cyanoacetate with fluorine-substituted carboxylic acid halides or alkyl carboxylates. The reactions with hydrazine hydrate, phenylhydrazine, ando-phenylenediamine give hydrazinium (ammonium) enolates or products of acid decomposition.

  通过氰基乙酸乙酯与氟取代的羧酸卤化物或烷基羧酸酯反应，首次合成了含氟的2-氰基-3-氧代羧酸烷基酯。与水合肼、苯肼和邻苯二胺反应生​​成肼鎓（铵）烯醇化物或酸分解产物。
• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。

表征谱图