全氟pentanal 水合物 | 375-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 全氟pentanal 水合物
• 中文别名: 全氟pentanal水合物；全氟戊醛水合物
• 英文名称: perfluoropentanal
• 英文别名: perfluorovaleraldehyde；nonafluoro-valeraldehyde；Nonafluor-valeraldehyd；Perfluor-valeraldehyd；2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoropentanal
• CAS: 375-53-1
• 化学式: C₅HF₉O
• 分子量: 248.048
• InChiKey: ILSWGKFIWBVLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  45-52 °C
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  九氟戊酸	Perfluoropentanoic acid	2706-90-3	C5HF9O2	264.047
  1H,1H,2H-全氟-1-己烯	(perfluoro-n-butyl)ethylene	19430-93-4	C6H3F9	246.075
  1H,1H-九氟-1-戊醇	2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentanol	355-28-2	C5H3F9O	250.064
  九氟戊酸乙酯	2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentanoic acid ethyl ester	424-36-2	C7H5F9O2	292.101

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟pentanal 水合物 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-phenylhept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polyfluorinated ?,?-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952855
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 在 氢氟酸 、 fluorine 作用下， 生成 全氟pentanal 水合物
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing polyfluoroaldehydes

  摘要：

  公开号：

  US03038941A1

文献信息

• Biomimetic Reductive Amination of Fluoro Aldehydes and Ketones <i>via</i> [1,3]-Proton Shift Reaction.¹ Scope and Limitations
  作者：Taizo Ono、Valery P. Kukhar、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo960503g

  日期：1996.1.1

  proceed essentially (>98%) intramolecularly with isotope exchange experiments. High chemical yields, the simplicity of the experimental procedure, and the low cost of all reagents employed make this biomimetic transamination of fluorocarbonyl compounds a practical method for preparing fluorine-containing amines of biological interest.

  系统研究了由氟化醛或酮和苄胺衍生而来的N-苄基亚胺2的偶氮甲碱-偶氮甲碱异构化。结果表明，与烃类似物形成鲜明对比的是，三乙胺溶液中的2的氟化亚胺经过异构化，以良好的分离产率得到相应的N-亚苄基衍生物5（对于5/2 K> 32）。异构化的速率取决于起始的亚胺结构并按以下顺序增加：芳基全氟烷基酮亚胺2m，全（多）氟烷基亚胺2a，dg，全氟芳基亚胺2h，烷基全氟烷基酮亚胺2i，j。在起始亚胺的C ＝ N双键的α位上存在氯或溴原子有利于脱卤化氢反应，产生不饱和产物6-9。对偶氮甲碱-偶氮甲碱的异构化进行了研究，并通过同位素交换实验证明其在分子内基本进行（> 98％）。高化学收率，简化的实验程序以及所用所有试剂的低成本使氟代羰基化合物的仿生转氨基反应成为制备具有生物学意义的含氟胺的实用方法。
• A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80105-0

  日期：1993.4

  A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes in high yield by the reaction ofper(poly)fluoroalkyl iodides or bromides with dimethylformamide initiated by aPbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system is described.

  通过由PbBr 2（催化剂）/ Al双金属氧化还原体系引发的全（多）氟烷基碘或溴化物与二甲基甲酰胺的反应，高产率地合成全（多）氟烷基醛。
• SnX2/Al-promoted formylation of per(poly)fluoroalkyl halides with N,N-dimethylformamide
  作者：Chang-Ming Hu、Jian Chen

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02946-c

  日期：1994.5

  In the presence of catalytic amounts of stannous salts (20 mol%) and aluminium powder, per(poly)fluoroalkyl iodides or bromides react smoothly with DMF under mild conditions to give the corresponding per(poly)fluoroalkyl aldehydes in good to excellent yield. A tin-containing intermediate was obtained. A possible mechanism is proposed.

  在催化量的亚锡盐（20摩尔％）和铝粉的存在下，全（聚）氟代烷基碘或溴化物在温和的条件下与DMF平稳反应，以良好至极好的收率得到相应的全（聚）氟代烷基醛。得到含锡的中间体。提出了一种可能的机制。
• A practical route to fluoroalkyl- and fluoroarylamines by base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Valery P. Kukhar、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76845-6

  日期：1994.5

  The base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction is shown to be an efficient general approach to fluoroalkyl and fluoroaryl amines starting from appropriate carbonyl compounds and benzylamine.

  碱催化的[1,3]-质子转移反应被证明是从合适的羰基化合物和苄胺开始的氟代烷基和氟代芳基胺的有效通用方法。
• Organofluorine compounds and fluorinating agents, Part 26
  作者：Christian Hager、Ralf Miethchen、Helmut Reinke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00212-8

  日期：2000.7

  2-O-cyclohexylcarbamoyl-3,4-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-d-altropyranoside (9), via its 6-iododeoxy derivative 10. The homologous dipolarophiles 5–7, (E)-1-perfluoroalkyl-2-phenylsulfonyl-ethenes with a CF3 (5), n-C4F9 (6), and n-C6F13 (7) group, respectively, were obtained by Wittig–Horner olefination from phosphonate 4 and the corresponding perfluoroalkanals 1–3. Cycloaddition of 6-azido-6-deoxy-1,2:3

  反转核苷，即，连接到d半乳糖和d阿卓糖的C-6原子的氟烷基取代的1,2,3-三唑，通过1,3-偶极环加成使用单糖叠氮化物合成8，11和全氟烷基取代的苯基乙烯基砜5 – 7。由甲基2 - O-环己基氨基甲酰基-3,4-合成起始原料11，即甲基6-叠氮基-3,4- O-（三氯亚乙基）-2 - O-环己基氨基甲酰基-6-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷。O-（2,2,2-三氯亚乙基）-α-d-阿托吡喃糖苷（9）通过其6-碘脱氧衍生物10。同源dipolarophiles 5 - 7，（ë）-1-全氟烷基-2-苯基磺酰基ethenes与CF 3（5），Ñ -C 4 ˚F 9（6），和Ñ -C 6 ˚F 13（7）基团，分别通过维蒂希-霍纳烯从膦酸酯得到4和相应的perfluoroalkanals 1 - 3。6-叠氮基-6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖（8）与亲双性体5的环加成反应–