氯灭酸 | 13278-36-9

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯灭酸
• 中文别名: N-(3-氯苯基)邻氨基苯甲酸；2-(3-氯苯基氨基)苯甲酸；氯芬那酸；2-(3-氯苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-((3-chlorophenyl)amino)benzoic acid；2-(3-chloroanilino)benzoic acid
• CAS: 13278-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD01928172
• 分子量: 247.681
• InChiKey: OVMWPVYEBVFZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  403.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38,R22,R37/38,R41
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UU7714900
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  室温

SDS

N-(3-氯苯基)邻氨基苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(3-Chlorophenyl)anthranilic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(3-氯苯基)邻氨基苯甲酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 13278-36-9
俗名： 2-[(3-Chlorophenyl)amino]benzoic Acid , 2-(3-Chloroanilino)benzoic Acid
分子式： C13H10ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(3-氯苯基)邻氨基苯甲酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
171°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
N-(3-氯苯基)邻氨基苯甲酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(3-氯苯基)邻氨基苯甲酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
浅黄绿色有光泽的结晶性粉末，熔点为167-172℃，易溶于丙酮和乙醚，溶于乙醇，略溶于氯仿，不溶于水。无味但带有刺激性臭味，在空气中容易吸湿。

用途
氯灭酸是非甾体抗炎药，具有消肿、解热和镇痛作用，主要用于治疗类风湿及风湿性关节炎。同时，它也是药物氯丙嗪的中间体。

生产方法
由邻氯苯甲酸与间氯苯胺缩合而成。具体步骤如下：首先将邻氯苯甲酸和液碱加入反应锅中搅拌1小时，使邻氯苯甲酸完全溶解；随后加入间氯苯胺并加热至75℃，然后分两次逐步加入紫铜粉，在110℃下回流3小时，此时反应液的pH值为4-5。再加剩余的紫铜粉，并于80-90℃继续回流半小时后滴加液碱，再次回流9小时以调节pH至11以上。之后通入水蒸气进行蒸馏回收间氯苯胺。最后，在80-90℃条件下用盐酸将pH值调整至3-4，并分去水层，用水洗涤滤饼两次，即可得到粗品。通过进一步的酸碱精制和乙醇重结晶处理，可以得到纯净的氯灭酸成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯灭酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-N-(3-chloroacridin-9-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  光电重要的新型cri啶-异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的合成和计算研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2-（4-（4-（acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1,3-dione衍生物，即2-（4-（4-甲氧基acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1 ，3-二酮[S1]，2-（4-（3-氯rid啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S2]，2-（4-（2-氟丙烯酸酯-9基氨基）苯基）异吲哚啉- 1,3-二酮[S3]，2-（4-（1,4-二氯ac啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S4]。这些化合物的光物理，热性质通过光谱和热成像方法表征。记录了这些衍生物在不同溶剂中的吸光度和荧光光谱，以了解溶质和溶剂相互作用的作用。这些化合物显示出高的热稳定性，在250–287°C的范围内，热分解温度在失重5％的情况下。与这些化合物相比，含衍生物的供体基团表现出优异的荧光化合物性能。使用DFT（密度泛函理论）G09软件（B3LYP

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02376-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)邻氨基苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52 %的产率得到氯灭酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminopyrimidines as Potent Agonists for the Bitter Taste Receptor TAS2R14

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01997

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids:  Synthesis and Solid-State Structures of <i>N</i>-Aryl Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Xuefeng Mei、Adam T. August、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo0518809

  日期：2006.1.1

  amination of 2-chlorobenzoic acids with aniline derivatives has been developed. The method eliminates the need for acid protection and produces a wide range of N-aryl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. The amination was found to proceed with both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides and anilines and also utilizes sterically hindered anilines such as 2,6-dimethylaniline and

  开发了一种化学和区域选择性铜催化交叉偶联反应，用于 2-氯苯甲酸与苯胺衍生物的有效胺化。该方法无需酸保护，可生产多种N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，收率高达 99%。发现胺化可以用富电子和缺电子的芳基氯和苯胺进行，并且还利用空间位阻苯胺，例如2,6-二甲基苯胺和2-叔丁基苯胺。已在固态下研究了适当取代的N-芳基邻氨基苯甲酸的构象异构现象。七种邻氨基苯甲酸衍生物的晶体学分析表明形成了两种不同的超分子结构，表现出反式-反式和前所未有的反式-顺式二聚体结构。
• N-2-(phenylamino) benzamide derivatives as novel anti-glioblastoma agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Junfang Li、Xiaoling Hu、Tian Luo、Yingmei Lu、Yiyue Feng、Honghua Zhang、Dan Liu、Xiaohong Fan、Yuqing Wang、Liming Jiang、Yuying Wang、Xiangyong Hao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113817

  日期：2021.12

  we designed a series of N-2-(phenylamino) benzamide derivatives as novel anti-glioblastoma agents based on structure modification on 1,5-naphthyridine derivatives (Topo I inhibitors). Notably, the target compounds I-1 (33.61 ± 1.15 μM) and I-8 (45.01 ± 2.37 μM) were confirmed to inhibit COX-2, while a previous reported compound (1,5-naphthyridine derivative) resulted nearly inactive towards COX-2 (IC50 > 150 μM)

  胶质母细胞瘤是最致命的脑肿瘤之一。关键的化学疗法主要是具有适度临床成功的烷化剂。鉴于这种迫切的需求，并受到通过同时使用 Topo I 抑制剂和 COX-2 抑制剂的 II 期试验令人鼓舞的结果的启发，我们设计了一系列N- 2-（苯氨基）苯甲酰胺衍生物作为基于结构修饰的新型抗胶质母细胞瘤药物1,5-萘啶衍生物（Topo I 抑制剂）。值得注意的是，目标化合物I-1 (33.61 ± 1.15 μM) 和I-8 (45.01 ± 2.37 μM) 被证实可抑制 COX-2，而先前报道的化合物 (1,5-萘啶衍生物) 对 COX 几乎无活性-2 (IC 50  > 150 μM)。此外，I-1和与母体化合物1,5-萘啶衍生物相比， I-8具有更高的抗增殖、抗迁移、抗侵袭作用，表明基于母体的修饰成功。此外，I-1在 C6 胶质瘤原位模型 (TGI = 66.7%) 和 U87MG 异种移植模型 (TGI
• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-
• Thyroid hormone uptake by hepatocytes: structure-activity relationships of phenylanthranilic acids with inhibitory activity
  作者：David K. Chalmers、Gerhard H. Scholz、Duncan J. Topliss、Emily Kolliniatis、Sharon L. A. Munro、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Jan R. Stockigt

  DOI：10.1021/jm00061a019

  日期：1993.4

  The synthesis of a series of mono- and disubstituted N-phenylanthranilic acids is described. Substituents on the phenyl ring include Cl, CN, OH, CF3, Br, I, CH3, OCH3, and OCF2CF2H. These compounds have been tested for their inhibitory effect on triiodothyronine (T3) uptake by H4 hepatocytes. The nonsteroidal antiinflammatory drugs flufenamic acid, mefenamic acid, and meclofenamic acid and the structurally

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of novel N-phenyl-substituted evodiamine derivatives as potent anti-tumor agents
  作者：Xiangyong Hao、Jiedan Deng、Honghua Zhang、Ziyi Liang、Fang Lei、Yuqing Wang、Xiaoyan Yang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116595

  日期：2022.2

  previous attempts of modifying evodiamine, we found that the N14 phenyl substituted derivatives had showed great anti-tumor activity, which prompted us to further explore the novel structures and activities of these compounds. Compound 6f, as a N14 3-fluorinated phenyl substituted evodiamine derivative, showed a certain inhibitory activity against Topo I at 200 μM. By studying its anti-tumor effects in vitro

  天然产物是治疗医学发展的重要来源，其中吴茱萸在中药中具有广泛的药用特性。吴茱萸碱是吴茱萸果实的主要活性成分，具有多种抗癌作用，并已被证明是拓扑异构酶抑制剂。从我们之前对吴茱萸碱的修饰尝试中，我们发现N 14 苯基取代的衍生物表现出良好的抗肿瘤活性，这促使我们进一步探索这些化合物的新颖结构和活性。化合物6f作为N 14 3-氟化苯基取代吴茱萸碱衍生物，在200 μM浓度下对Topo I表现出一定的抑制活性。通过研究其体外抗肿瘤作用，化合物6f可以抑制增殖并诱导细胞凋亡，并以浓度依赖性方式将HGC-27和HT-29细胞系的细胞周期阻滞在G2/M期。此外，化合物6f可以抑制HGC-27细胞系的迁移和侵袭。同时，化合物6f可通过抑制PI3K/AKT通路诱导HGC-27细胞凋亡。总的来说，这项工作证明了N 14 苯基取代吴茱萸碱衍生物在体外对肿瘤细胞具有良好的抑制作用，为开发治疗胃肠道肿瘤的潜在抗癌药物提供了有前景的策略。

表征谱图