2-((3-chlorophenyl)amino)benzonitrile | 13481-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: N-(3-Chlorphenyl)-anthranilsaeurenitril；2-(3-Chloroanilino)benzonitrile
• CAS: 13481-85-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• mdl: MFCD11116580
• 分子量: 228.681
• InChiKey: WKXRUHRJYYWPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)amino)benzonitrile 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-chloro-9-phenylacridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的级联串联反应组装9-芳基丙氨酸的Pd催化方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01654
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸钠 在 calcium hydride 、 二乙二醇二甲醚 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-((3-chlorophenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-苯胺基苯基）四唑的制备和抗炎特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a025

文献信息

• Preparation and antiinflammatory properties of some 5-(2-anilinophenyl)tetrazoles
  作者：Peter F. Juby、T. W. Hudyma、Morton Brown

  DOI：10.1021/jm00307a025

  日期：1968.1
• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。