3,6-二氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃 | 60335-71-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,6-二氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃
• 中文别名: 芳香玫瑰醚
• 英文名称: 4-Methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-phenyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran；3,6-dihydro-2-phenyl-4-methyl-2H-pyran；3,6-Dihydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran
• CAS: 60335-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD03093521
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SWOPLXXJAVYFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0327 g/cm3
• LogP：
  3.265 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到4-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 氢溴酸 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-二氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-取代的4-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515020

文献信息

• AlCl3 catalyzed oxa-Diels-Alder reaction of aromatic aldehydes with simple dienes
  作者：Wujun Jian、Bo Qian、Hongli Bao、Daliang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.049

  日期：2017.7

  A highly regioselective and diastereoselective oxa-Diels-Alder reaction catalyzed by AlCl3 has been developed. This reaction is efficient and characterized by good functional group compatibility, F, Cl, CN, NO2, OMe and thiophenyl groups are tolerated. A Lewis acid catalyzed concerted cycloaddition mechanism is proposed based on the results.

  已经开发了由AlCl 3催化的高度区域选择性和非对映选择性的oxa-Diels-Alder反应。该反应是有效的并且以良好的官能团相容性为特征，可以容忍F，Cl，CN，NO 2，OMe和硫代苯基。基于该结果，提出了路易斯酸催化的协同环加成机理。
• Scandium(III) Perfluorooctanesulfonate [Sc(OPf)₃] : A Novel Catalyst for the Hetero Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Non-Activated Dienes
  作者：Takeshi Hanamoto、Yuichi Sugimoto、Yong Zhi Jin、Junji Inanaga

  DOI：10.1246/bcsj.70.1421

  日期：1997.6

  Scandium(III) perfluorooctanesulfonate [scandium(III) perflate, Sc(OPf)3] was prepared from either scandium(III) chloride or oxide and perfluorooctanesulfonic acid. The perflate thus obtained acts as a novel Lewis acid catalyst for the intermolecular hetero Diels–Alder reaction of aldehydes with non-activated dienes under mild conditions. The characteristic features of the catalyst include (i) low

  全氟辛烷磺酸钪 (III) [钪 (III) perflate, Sc(OPf)3] 由氯化钪 (III) 或氧化物和全氟辛烷磺酸制备。由此获得的过孔酸盐可作为一种新型路易斯酸催化剂，用于醛与非活化二烯在温和条件下的分子间杂 Diels-Alder 反应。该催化剂的特性包括 (i) 低吸湿性，(ii) 易于处理，和 (iii) 循环使用的稳健性。
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• Ligand-Directed Conformational Control over Porphyrinic Zirconium Metal–Organic Frameworks for Size-Selective Catalysis
  作者：Liting Yang、Peiyu Cai、Liangliang Zhang、Xiaoyi Xu、Andrey A. Yakovenko、Qi Wang、Jiandong Pang、Shuai Yuan、Xiaodong Zou、Ning Huang、Zhehao Huang、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c03960

  日期：2021.8.11

  sizes could limit the accessibility of substrates to active centers in the framework. On the basis of the structural characteristics, PCN-625(Fe) can be utilized as an efficient heterogeneous catalyst for the size-selective [4 + 2] hetero-Diels–Alder cycloaddition reaction. Due to its high chemical stability, this catalyst can be repeatedly used over six times. This work demonstrates that Zr-MOFs can

  锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）由于其优异的稳定性、柔性结构和有趣的功能而引起了极大的兴趣。精确控制其晶体结构，包括拓扑结构、孔隙率、组成和构象，是实现定制功能化的重要挑战。在这项工作中，我们开发了一种新的 Zr-MOF (PCN-625) 与csq拓扑网络，类似于著名的 PCN-222 和 NU-1000。然而，显着差异在于卟啉环的构象，它们垂直于孔表面而不是平行。由此产生的 PCN-625 展示了两种类型的一维通道，混凝土直径为 2.03 和 0.43 nm。此外，垂直卟啉与收缩的孔径一起可能会限制底物对框架中活性中心的可及性。基于其结构特征，PCN-625(Fe)可用作尺寸选择性[4+2]杂-Diels-Alder环加成反应的有效多相催化剂。由于其化学稳定性高，这种催化剂可以重复使用六次以上。
• An efficient synthesis of dihydro- and tetrahydropyrans via oxonium–ene cyclization reaction
  作者：Somasekhar Bondalapati、Udagandla C. Reddy、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/c1ob00033k

  日期：——

  An efficient method has been developed for the synthesis of 2,3-dihydropyrans and 4-methylenetetrahydropyrans from aldehydes and substituted homoallyl alcohols in benzene mediated by boron trifluoride etherate in good yields. The reaction proceeds viaoxonium–ene reaction.

  已开发出一种有效的方法，用于从醛和取代的烯丙基醇中合成2，3-二氢吡喃和4-亚甲基四氢吡喃。 苯 由...介导 三氟化硼醚化物丰产。该反应通过-烯反应进行。