Phosphoric acid (4E,8E,12E,16E,20E)-1-isopropenyl-4,8,12,16,20-pentamethyl-22-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-docosa-4,8,12,16,20-pentaenyl ester diisopropyl ester | 139137-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phosphoric acid (4E,8E,12E,16E,20E)-1-isopropenyl-4,8,12,16,20-pentamethyl-22-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-docosa-4,8,12,16,20-pentaenyl ester diisopropyl ester
• CAS: 139137-98-7
• 化学式: C₄₇H₇₇O₈P
• 分子量: 801.097
• InChiKey: IJDUHVVZZJYCDF-MSCZLKQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.12
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (4E,8E,12E,16E,20E)-1-isopropenyl-4,8,12,16,20-pentamethyl-22-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-docosa-4,8,12,16,20-pentaenyl ester diisopropyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 coenzyme Q10
  参考文献：
  名称：

  Highly S_N2′-, (E)-, and Antiselective Alkylation of Allylic Phosphates. Facile Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  用烯丙基氯化物或烯丙基磷酸酯在四氢呋喃中与烯丙基格林尼亚试剂及CuCN·2LiCl反应，可以高选择性地生成香叶醇或法尼醇衍生物。磷酸酯的离去基团在生成(E,E)-法尼醇衍生物时表现出高度的反式立体选择性。此外，在光学活性烯丙基磷酸酯的烷基化反应中观察到了完全的反SN2′选择性。该方法似乎是一种优秀的碳-碳偶联反应，具有高的区分选择性、（E）选择性和对映选择性。采用该方法有效合成了辅酶Q10（泛醌10）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28404
• 作为产物：
  描述：

  1-geranyl-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 diisopropylamino diethylaluminium 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 Phosphoric acid (4E,8E,12E,16E,20E)-1-isopropenyl-4,8,12,16,20-pentamethyl-22-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-docosa-4,8,12,16,20-pentaenyl ester diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly S_N2′-, (E)-, and Antiselective Alkylation of Allylic Phosphates. Facile Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  用烯丙基氯化物或烯丙基磷酸酯在四氢呋喃中与烯丙基格林尼亚试剂及CuCN·2LiCl反应，可以高选择性地生成香叶醇或法尼醇衍生物。磷酸酯的离去基团在生成(E,E)-法尼醇衍生物时表现出高度的反式立体选择性。此外，在光学活性烯丙基磷酸酯的烷基化反应中观察到了完全的反SN2′选择性。该方法似乎是一种优秀的碳-碳偶联反应，具有高的区分选择性、（E）选择性和对映选择性。采用该方法有效合成了辅酶Q10（泛醌10）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28404