N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)aniline | 19611-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: Phenyltryptamine；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]aniline
• CAS: 19611-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JBHYYSHLKPMUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  473.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)aniline 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-ethyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521

文献信息

• α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles
  作者：Chunling Yuan、Yingdai Zhao、Li Zheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690226

  日期：2019.12

  The first application of α-d-galacturonic acid hydrate (GalA) is reported here, as a potential O-donor ligand. The C–N couplings of N-heterocycles with aryl halides or arylboronic acids could be readily conducted and exhibited good functional group tolerance with characters of selectivity. These N-arylazoles allow rapid access to several pharmaceutical intermediates and can be easily transformed into a variety of other interesting scaffolds as well.

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• Minimization of Back‐Electron Transfer Enables the Elusive sp ³ C−H Functionalization of Secondary Anilines
  作者：Huaibo Zhao、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100051

  日期：2021.3.29

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• Continuous Synthesis of Aryl Amines from Phenols Utilizing Integrated Packed‐Bed Flow Systems
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Ikko Takahashi、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202005109

  日期：2020.9.7

  Aryl amines are important pharmaceutical intermediates among other numerous applications. Herein, an environmentally benign route and novel approach to aryl amine synthesis using dehydrative amination of phenols with amines and styrene under continuous‐flow conditions was developed. Inexpensive and readily available phenols were efficiently converted into the corresponding aryl amines, with small amounts

  芳胺是其他众多应用中的重要药物中间体。在此，开发了在连续流动条件下使用苯酚与胺和苯乙烯的脱水胺化反应合成芳胺的环境友好途径和新方法。廉价且易于获得的苯酚在多相连续流反应器中，在多相钯催化剂的存在下，可与少量易除去的副产物（即H 2 O和烷烃）有效地转化为相应的芳基胺。这种方法的高产物选择性和官能团耐受性允许在一周的连续操作时间内以高收率选择性地获得具有各种官能团的芳基胺。
• Iron‐Catalyzed Selective <i>N</i> ‐Methylation and <i>N</i> ‐Formylation of Amines with CO ₂
  作者：Wen‐Duo Li、Dao‐Yong Zhu、Gang Li、Jie Chen、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/adsc.201900906

  日期：2019.11.19

  We herein describe an efficient iron‐catalyzed selective N‐methylation and N‐formylation of amines with CO2 and silane using mono‐phosphine as ligand. With commercially available [CpFe(CO)2]2 as catalyst, Fe‐catalyzed methylation of amines was achieved with triphenylphosphine as a ligand. Using tributylphosphine as a ligand, Fe‐catalyzed formylation of amines was realized at a lower temperature. The

  我们在此描述了使用单膦作为配体的一种有效的铁催化的胺与CO 2和硅烷的选择性N-甲基化和N-甲酰化反应。使用可商购的[CpFe（CO）2 ] 2作为催化剂，用三苯基膦作为配体实现了铁催化的胺甲基化。使用三丁基膦作为配体，可以在较低温度下实现铁催化的胺甲酰化反应。该方法已成功应用于含有胺部分的药物分子的晚期甲基化和甲酰化。
• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具