5乙基-2-羟基苯甲醛 | 52411-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5乙基-2-羟基苯甲醛
• 中文别名: 5-乙基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 5-ethyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-ethylbenzaldehyde
• CAS: 52411-35-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: XSTCLZHMZASDDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1496

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5乙基-2-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到2-hydroxymethyl-4-ethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Payne, Peter; Tyman, John H. P.; Mehet, Satinder K., Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 402 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 盐酸 、 乌洛托品 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5乙基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-(4- carbamimidoyl-phenyl) -glycine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的公式为N-(4-羰基苄基)-甘氨酸衍生物，其中R1、E、X1至X4以及G1和G2如描述和权利要求中所定义，以及其水合物或溶剂合物和生理可用盐。

  公开号：

  US20010001799A1
• 作为试剂：
  描述：

  5乙基-2-羟基苯甲醛 、 碘化钠 、 氯胺 在 5乙基-2-羟基苯甲醛 、 ice water 、 乙酸乙酯 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave 45.8 g of 5-ethyl-2-hydroxy-3-iodo-benzaldehyde的产率得到5-ethyl-2-hydroxy-3-iodo-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新的公式为：其中R1、E、X1到X4以及G1和G2如描述和权利要求中所定义的N-(4-羧酰基苯基)-甘氨酸衍生物，以及其水合物或溶剂化物和生理上可用的盐。

  公开号：

  US06242644B1

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies of Ethyl 2-Amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (HA 14-1), an Antagonist for Antiapoptotic Bcl-2 Proteins To Overcome Drug Resistance in Cancer
  作者：Jignesh M. Doshi、Defeng Tian、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm060968r

  日期：2006.12.1

  The structure-activity relationship studies of ethyl 2-amino-6-cyclopentyl-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate (1, HA 14-1), an antagonist of the antiapoptotic Bcl-2 proteins, are reported. A series of analogues of 1 with varied functional groups at the 6-position of the chromene ring were synthesized. These candidates were evaluated for their binding interactions with three antiapoptotic

  拮抗剂2-氨基-6-环戊基-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4H-苯甲基-3-羧酸酯（1，HA 14-1）的结构活性关系研究报道了抗凋亡的Bcl-2蛋白的表达。合成了一系列在色烯环的6位具有不同官能团的1的类似物。评价这些候选物与三种抗凋亡蛋白：Bcl-2，Bcl-XL和Bcl-w的结合相互作用。还测定了它们对一组具有不同水平的Bcl-2和Bcl-XL蛋白的Jurkat细胞和非小细胞肺癌细胞系（NCI-H460）的体外细胞毒性。发现1的6-溴对于其生物活性不是必需的，并且6-位可以容纳各种烷基。1及其类似物与测试的所有三种抗凋亡Bcl-2蛋白结合。观察到这些候选物与抗凋亡Bcl-2蛋白的结合亲和力与它们的体外细胞毒性之间存在正相关，这表明抗凋亡Bcl-2蛋白可能是1及其类似物的细胞靶标。（在这项研究中，通过测定小分子与抗凋亡Bcl-2蛋白结合的Bak肽竞争的能力，研究了小分子与
• Facile One-Pot Transformation of Phenols into<i>o</i>-Cyanophenols
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402817

  日期：2014.9

  The treatment of phenols with paraformaldehyde in the presence of MgCl2 and Et3N in THF at 80 °C, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia at room temperature provided the corresponding o-cyanophenols in moderate to good yields. The present reaction is a one-pot transformation of phenols into o-cyanophenols using much less expensive reagents than are typically used; the reaction is

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。
• Microwave Synthesis, Characterization and Antimicrobial activity of some Chromene derivatives
  作者：R. Nandhikumar、K. Subramani

  DOI：10.13005/ojc/3404051

  日期：2018.8.28

  present study the synthesis of Chromene derivatives 7-ethyl-2, 3, 4, 4a-tetrahydro1H-xanthen-1-one (3a), 7-bromo-2, 3, and 4, 4a-tetrahydro-1 H-xanthen-1-one (3b), 5-ethoxy-2, 3, and 4, 4a-tetrahydro-1 H-xanthen-1-one (3c),7-ethyl-3, 3a-dihydrocyclopenta[b]Chromen1(2H)-one (4a), 7-bromo-3, 3a-dihydrocyclopenta[b]Chromen-1(2H)-one (4b),and 5-ethoxy -3, 3a-dihydrocyclopenta[b]Chromen-1(2H)-one (4c) have been

  在本研究中，Chromene衍生物7-乙基-2、3、4、4a-四氢1H-黄嘌呤-1-酮（3a），7-溴-2、3和4、4a-四氢-1 H-的合成xanthen-1-one（3b），5-乙氧基-2、3和4、4a-tetrahydro-1 H-xanthen-1-one（3c），7-乙基-3，3a-dihydrocyclopenta [b] Chromen1（ 2H）-一（4a），7-溴-3、3a-二氢环戊a [b] Chromen-1（2H）-一（4b）和5-乙氧基-3、3a-二氢环戊a [b] Chromen-1（2H） ）-（4c）已经报道，在乙酸铵存在下，用乙醇辐射，在乙酸铵存在下，取代的水杨醛与2-环戊烯-1-酮/ 2-环己烯-1-酮反应。微波合成的复合物已通过IR，1H-NMR，13C-NMR，质谱和元素分析进行​​了分类。在此微波辐射方法中包含两种方案，方案2与方案1相比具有较高的
• Discovery of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives as senescence inducers and their senescence-associated antiproliferative activities on cancer cells using advanced phenotypic assay
  作者：Sangmi Oh、Ji Young Lee、Inhee Choi、Arnaud Ogier、Do Yoon Kwon、Hangyeol Jeong、Sook Jin Son、Youngmi Kim、Haejin Kwon、Seijin Park、Hwankyu Kang、Kwanghan Kong、Sujin Ahn、Ulf Nehrbass、Myung Jin Kim、Rita Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112550

  日期：2021.1

  select a novel class of antiproliferative agents on cancer cells, 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives, which induced senescence-like phenotypic changes in human melanoma A375 cells without serious cytotoxicity against normal cells. To evaluate structure-activity relationship (SAR) study of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one scaffold starting from hit 3, a focused library containing diversely modified

  当前的研究表明，以特征性的形态和生化表型改变为特征的癌细胞的治疗诱导衰老（TIS）代表了一种新型的功能靶标，可以增强癌症治疗的有效性。为了鉴定新的细胞衰老小分子诱导剂并确定用于治疗黑素瘤的潜力，一种基于形态学检测的高通量筛选（HTS）和高含量筛选（HCS）的新方法设计变更。这项基于图像和基于全细胞的技术被用于筛选和选择一类新型的抗增殖剂，用于癌细胞4 H -chromeno [2,3- d] pyrimidin-4-one衍生物，可诱导人黑素瘤A375细胞中的衰老样表型变化，而对正常细胞没有严重的细胞毒性。为了评估从命中3开始的4 H -chromeno [2,3- d ]嘧啶-4-酮骨架的构效关系（SAR）研究，构建了包含各种修饰类似物的聚焦文库，鉴定了38个类似物，一种新型化合物，具有出色的体外抗黑素瘤活性，并具有良好的代谢稳定性。
• An expedient access to chromanols via an arginine-mediated cascade cyclisation in water
  作者：Ajit Kumar Jha、Heena Inani、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.015

  日期：2018.6

  efficient protocol for the synthesis of chromanols has been elaborated via an arginine-mediated cascade cyclisation reaction between salicylaldehyde and methyl vinyl ketone in water. Various substituted salicylaldehydes were successfully used in the aqueous based reaction, affording the chromanol adducts in very good yields. Mechanistically, the reaction presumably proceeds via an oxa-Michael addition

  通过精氨酸介导的水杨醛和甲基乙烯基酮在水中的级联环化反应，已制定了一种温和而有效的苯并甲醇合成方案。各种取代的水杨醛已成功地用于水基反应中，以非常好的收率提供了苯并二氢吡喃醇加合物。从机理上讲，反应大概是通过氧-迈克尔加成反应，然后是分子内羟醛加成途径进行的。苯并二氢吡喃并没有形成立体选择性，这暗示了氨基酸与底物的非共价相互作用是激活最合理的解释。

表征谱图