3,8-二溴菲罗啉 | 100125-12-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 酸碱指示剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3,8-二溴菲罗啉
• 中文别名: 3,8-二溴-1,10-菲咯啉；3,8-二溴-1,10-菲罗啉
• 英文名称: 3,8-dibromo-1,10-phenathroline
• 英文别名: 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline；3,8-dibromophenanthroline
• CAS: 100125-12-0
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂
• 分子量: 338.001
• InChiKey: IDWJREBUVYSPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  428.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.915
• 最大波长(λmax)：
  352nm(DMF)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

3,8-二溴-1,10-菲咯啉

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,8-Dibromo-1,10-phenanthroline
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,8-二溴-1,10-菲咯啉
百分比： >95.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 100125-12-0
分子式： C12H6Br2N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,8-二溴-1,10-菲咯啉

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
282°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3,8-二溴-1,10-菲咯啉

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,8-二溴-1,10-菲咯啉

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,8-二溴菲罗啉是有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发过程及化工医药合成中。

合成方法

将菲罗啉一水合物（497 mg，2.76 mmol）溶解在20 mL 1-丁基氯中并脱气。随后依次加入吡啶（0.72 mL，9.0 mmol，3.3当量）、S2Cl2（0.75 mL，9.4 mmol，3.4当量）和溴（0.3 mL，5.8 mmol，2.1当量）。混合物在氮气保护下加热回流12小时后冷却至室温。倾析上清液，并将固体悬浮于等体积的2 M NaOH（aq）和CHCl3的混合溶剂中。水层分离并再次用CHCl3萃取。有机层合并，用Na2SO4干燥并浓缩，得到粗产物。通过柱色谱法（中性氧化铝，CHCl3∶己烷＝2:3 v/v）纯化后，获得白色至浅黄色固体3,8-二溴菲罗啉（332 mg，产率37%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）显示：δ 9.21（d，2 H，JHH=2.2 Hz），8.44（d，2 H，JHH=2.2 Hz），7.79（s，2 H）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 二硫代乙酰胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3,8-Dibromo-5,6-didodecoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  可溶性 π-共轭聚（5,6-二烷氧基-1,10-菲咯啉-3,8-二基）的制备。它们作为 π 共轭聚合物配体的堆积行为和功能

  摘要：

  可溶性 π 共轭聚（二烷氧基菲咯啉）通过使用 Ni(0) 配合物的有机金属缩聚反应制备。已经揭示了聚合物的堆叠结构、光学和电化学性质以及Ru络合物形成反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.774
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 二氯化二硫 、 氯丁烷 、 溴 作用下， 生成 3,8-二溴菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  二吡啶稠合喹喔啉酰亚胺 (DPQI)：n 型聚合物半导体的强吸电子结构单元

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了一种新型的缺电子结构单元，联吡啶稠合喹喔啉酰亚胺（DPQI）。随着氮原子并入喹喔啉酰亚胺的 π 共轭骨架上，前沿分子轨道 (FMO) 能级下降。分别合成了基于DBQI和DPQI的两种受体-受体聚合物P(BTI-DBQI)和P(BTI-DPQI)。

  DOI：

  10.1002/asia.202301009
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸 、 (5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)methanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 3,8-二溴菲罗啉 、 氧气 、 manganese(II) acetate 作用下， 反应 20.0h， 以53%的产率得到tert-butyl((5-(3,5-dimethylphenyl)furan-2-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二芳基呋喃化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二芳基呋喃化合物的制备方法。将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中，得到反应溶液，充入氧气，加热反应，得到将和四丁基氟化铵加入到溶剂中，室温搅拌，得到5‑芳基呋喃‑2‑甲醇将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中，得到反应溶液，充入氧气，加热反应，得到2,5‑二芳基呋喃化合物。本发明的制备方法仅用2,5‑呋喃二甲醇为原料，具有可持续生产、低成本优势；且不需要严格的无水条件和高温高压操作，操作简单。

  公开号：

  CN110204518B

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Multi-Functional Copolymers Comprising Rare Earth Metal Complexes and Devices Thereof
  申请人：Ling Qidan

  公开号：US20070290199A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The invention relates to copolymer complexes of the formula (I): wherein [A x -[B(C)] y -D z ] denotes a single unit of the copolymer complex that is repeated n times, wherein n is an integer greater than one, and wherein the single unit comprises a conjugated backbone coordinated to a complex (C) comprising rare earth metal(s); x, y and z are numbers greater than zero such that x=y+z; A is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof; B is a functional ligand selected from the group consisting of: benzoic acid, 1,3-diphenylpropane-1,3-dione, 1,10-phenanthroline, 2,2-bipyridine, or derivatives thereof; and D is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof.

  该发明涉及公式（I）的共聚物复合物： 其中[Ax-[B(C)]y-Dz]表示重复n次的共聚物复合物的单个单位，其中n是大于1的整数，且单个单位包括与包含稀土金属的复合物（C）配位的共轭骨架；x、y和z是大于零的数字，使得x=y+z；A独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物；B是从苯甲酸、1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮、1,10-邻菲啰啉、2,2'-联吡啶或其衍生物组中选择的功能性配体；D独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物。
• Comparisons on isomeric 1,10-phenanthroline aromatic heterocyclic derivatives with triphenylamine and thiophene donors before and after rhenium(I) carbonyl complexation
  作者：Yu-Xin Peng、Dan Xu、Na Wang、Tao Tao、Bin Hu、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.061

  日期：2016.6

  We have described herein a series of unsymmetric 1,10-phenanthroline (phen) based aromatic heterocyclic derivatives with triphenylamine (TPA) and thiophene donors (L1–L5) and their respective neutral tricarbonyl rhenium(I) complexes (6a–6e). Comparisons between isomeric compounds L1/L2 and 6a/6b as well as L3/L4/L5 and 6c/6d/6e have been made on their 1H NMR and UV/Vis spectra, single-crystal structures

  我们在这里描述了一系列具有三苯胺（TPA）和噻吩供体（L1 - L5）及其各自中性三羰基rh（I）配合物（6a - 6e）的基于不对称1,10-菲咯啉（phen）的芳香族杂环衍生物。之间的比较异构体化合物L1 / L2和6A / 6B以及L3 / L4 / L5和6C / 6D / 6E已经对他们的1H NMR和UV / Vis光谱，单晶结构和密度函数理论（DFT）计算。由引入2-，3-或3,8-取代的TPA和phen的噻吩基团引起的整个分子共轭体系的改变是这些结构异构体的结构和光谱差异的原因。特别是，在苯酚的两个位置（L1和L3）引入TPA和/或噻吩供体比其各自的3个取代的异构体（L2和L4）产生的带隙更小）。此外，rh离子络合可以略微降低分子系统的最高占据分子轨道（HOMO）能级，但会显着降低分子系统的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。
• Development of a T-joint for covalent molecular construction based on 2,2′-bipyridine and phenanthroline isocyanide metal complexes
  作者：Yu-Bin Dong、Luqin Yang、Kung-Kai Cheung、Andreas Mayr

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00675-0

  日期：2000.3

  Tetracarbonylmolybdenum and halotricarbonylrhenium complexes of laterally extendable or laterally extended bipyridines such as 5,5′-dibromo-2,2′-bipyridine, 5,5′-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′-bipyridine, or 3,8-dibromophenanthroline have been prepared. These complexes are potential precursors for covalent T-joints by substitution of carbon monoxide in the molybdenum complexes or halide in the rhenium

  横向延伸或横向延伸的联吡啶的四羰基钼和卤代三羰基hen络合物，例如5,5'-二溴-2,2'-联吡啶，5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'-联吡啶或3,8-二溴菲咯啉已经准备好了。这些络合物是通过线性末端配体取代钼络合物中的一氧化碳或the络合物中的卤化物来取代共价T接头的潜在前体。通过将Mo（CO）3（5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'-联吡啶）单元连接到ReCl（CO）3（ CNC 6 H 10 CN）2。
• 一种联蒽衍生物及其制备方法和应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN106588592A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明提供了一种联蒽衍生物，具有式(I)或式(II)所示结构。本发明提供的联蒽衍生物是通过在联蒽化合物里引进不同的基团以形成非对称结构从而改善联蒽衍生物的立体效果和调节联蒽衍生物的波长，另外调节Ar2的分子量、R1、R3的种类改善材料的性能，进而使用本发明提供的联蒽衍生物的有机器件有高的亮度、良好的耐热性、寿命长以及效率高的特点。