3,8-二乙炔基-1,10-菲咯啉 | 640297-84-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3,8-二乙炔基-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 3,8-diethynyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-diethynylphenanthroline
• CAS: 640297-84-3
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• 分子量: 228.253
• InChiKey: ZCPVSKKKVVMMPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  439.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-二乙炔基-1,10-菲咯啉 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属络合对室温下单分子导线电导率的影响

  摘要：

  目前的工作旨在深入了解金属配位对分子线室温电导的影响。为此，我们设计了一系列用不同末端（乙酰硫醇、吡啶和乙炔基）官能化的刚性、高导电性配体，其中金属配位引起的构象变化可以忽略不计。这一系列分子线及其相应的 Cu(I) 配合物的单分子电导特征已在室温下在断点装置中测量。实验和理论数据表明，无论锚定基团如何，在所有情况下，金属配位都会导致配体能级向较低能量的转变和 HOMO-LUMO 间隙的减小。然而，在室温下进行的电子传输测量揭示了取决于锚定基团的可变金属配位效应：在金属配位时，硫醇和乙炔基衍生物的分子电导降低，而吡啶衍生物的分子电导增加。这些差异存在于传导中隐含的分子水平上。根据基于密度泛函理论方法的量子力学计算，更接近引线费米能量的配体前沿轨道因锚定基团而异。因此，金属配位对每个锚定观察到的分子电导的影响可以用金费米能级内分子轨道的不同能量排列来解释。在金属配位后，硫醇和乙炔基衍生物的分

  DOI：

  10.1021/ja5012417
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 3,8-二乙炔基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  梯形聚芳烃的合成作为新的分子装置候选物

  摘要：

  为了研究所提出的分子电子开关机制之一，我们合成了几种其核心无法进行构象旋转的分子。这些分子均以硫代乙酰基部分终止的分子的制备利用了2,7-二溴菲的改进合成，菲醌的还原形式作为保护基以及各种Sonogashira和卤素到Li到S的转化的优势。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.028

文献信息

• Luminescent rhenium(I)–gold(I) hetero organometallics linked by ethynylphenanthrolines
  作者：Youhei Yamamoto、Michito Shiotsuka、Satoru Onaka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.026

  日期：2004.9

  rhenium(I)–gold(I) hetero organometallics, RephenAu(PPh3)}(CO)3Cl (3) and Re(PPh3)AuphenAu(PPh3)}(CO)3Cl (4), have been prepared using the gold(I) complex AuCl(PPh3) (PPh3 = triphenylphosphine) and the novel rhenium(I) complexes Re(phenH)(CO)3Cl (5) (phenH = 3-ethynyl-1,10-phenanthroline) or Re(HphenH)(CO)3Cl (6) (HphenH = 3,8-bis(ethynyl)-1,10-phenanthroline). All the present rhenium(I) complexes 3–6

  第一发光（I）–金（I）杂有机金属Re（phenAu（PPh 3）}（CO）3 Cl（3）和Re （PPh 3）AuphenAu（PPh 3）}（CO）3 Cl（4），已使用金（I）络合物AuCl（PPh 3）（PPh 3  =三苯基膦）和新型rh（I）络合物Re（phenH）（CO）3 Cl（5）（phenH = 3-乙炔基）制备-1,10-菲咯啉）或Re（HphenH）（CO）3 Cl（6）（HphenH = 3,8-双（乙炔基）-1,10-菲咯啉）。所有本铼（I）配合物3 - 6据揭示，相对于三个羰基配体，其具有面部构型（fac-异构体）。对这些新的金（I）有机金属化合物的主要框架是由金构成- Visual Cσ结合性（与η 1的ethynylphenanthrolines和Au（I）膦单元之间协调型）。Re（I）–Au（I）杂金属3和4从3 MLCT激发态显示出单一磷光，这种观察
• <i>cis</i>-[Ru(2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine)(DMSO)Cl₂]:  Useful Precursor for the Synthesis of Heteroleptic Terpyridine Complexes under Mild Conditions
  作者：Raymond Ziessel、Vincent Grosshenny、Muriel Hissler、Christophe Stroh

  DOI：10.1021/ic049822d

  日期：2004.7.1

  cis-[Ru(II)(terpy)(DMSO)Cl(2)] or from the cis-[Ru(II)(terpy-Br)(DMSO)Cl(2)] precursor appeared to be reactive in cross-coupling reactions promoted by low-valent palladium(0) and is an attractive target for the stepwise synthesis of polynuclear complexes bearing vacant coordination sites (terpy-Br for 4'-bromo-2,2':6',2' '-terpyridine). Several bipyridine, phenanthroline, and bipyrimidine complexes

  [Ru（II）（terpy）（DMSO）Cl（2）]配合物合成为5/1的顺式和反式异构体混合物，它们与CO和取代的2,2'：6'，2''的反应性-叔吡啶（叔丁基）部分已被研究。反式异构体的结构及其一氧化碳加合物已通过光谱学和X射线衍射明确确定。[Ru（terpy）（terpy-Br）]（2+）配合物是从顺式[Ru（II）（terpy）（DMSO）Cl（2）]或从顺式[Ru（II）（ terpy-Br）（DMSO）Cl（2）]前体似乎在低价钯（0）促进的交叉偶联反应中具有反应性，并且是逐步合成带有空位配位点的多核络合物的有吸引力的靶标（terpy-Br）（DMSO）Cl（2）] Br代表4'-bromo-2,2'：6'，2''-叔吡啶）。几种联吡啶，菲咯啉，
• Synthesis of Soluble, Linear Trisphenanthrolines
  作者：Michael Schmittel、Christoph Michel、Andreas Wiegrefe

  DOI：10.1055/s-2004-837301

  日期：——

  The preparation of several soluble, linear trisphenanthrolines is described. The ligands are designed along the HETPHEN concept as precursors for heteroleptic bisphenanthroline metal ion complexes. Hence, they are important building blocks for various supramolecular structures, such as nanogrids, nanoladders and na­notubes.

  描述了几种可溶性线性三苯并吡喃胺的制备。这些配体是根据HETPHEN概念设计的，作为杂配位双苯并吡喃胺金属离子络合物的前体。因此，它们是各种超分子结构的重要构建单元，例如纳米网格、纳米梯子和纳米管。
• Segmented multitopic ligands constructed from bipyrimidine, phenanthroline, and terpyridine modules
  作者：Raymond Ziessel、Christophe Stroh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.147

  日期：2004.5

  Starting from bromo-substituted 2,2′-bipyrimidine or 1,10-phenanthroline building blocks, the preparation in a first step of ethynyl grafted molecules allows the production in a second step of multitopic ligands by cross-coupling with difunctionalised chelating molecules. Various combinations allow the interconnection of bipyrimidine to terpyridine, pyrene, or phenanthroline fragments. When two alkyne

  从溴取代的2,2'-联嘧啶或1,10-菲咯啉结构单元开始，乙炔基接枝分子的第一步制备可通过与双官能化的螯合分子交叉偶联，在第二步中制备多主题配体。各种组合允许联嘧啶与叔吡啶，pyr或菲咯啉片段互连。当存在两个炔烃官能团时，一个简单的方案即可生成具有越来越多的氮原子的各种线性或弯曲的配体。还可以构建在外围被钌（II）中心覆盖并在其核心中保留未络合的菲咯啉片段的线性络合物。
• Photophysical Properties of Oligo­(phenylene ethynylene) Iridium(III) Complexes Functionalized with Metal‐Anchoring Groups
  作者：Julia Ponce、Juan Aragó、Ignacio Vayá、Jorge Gómez Magenti、Sergio Tatay、Enrique Ortí、Eugenio Coronado

  DOI：10.1002/ejic.201501409

  日期：2016.4

  The electrochemical and photophysical properties of a family of conjugated ligands and their iridium(III) cyclometallated complexes are described. They consist of a series of monocationic IrIII bis-2-phenylpyridine complexes with p-phenylethynyl-1,10-phenanthroline ligands of different length. The structure of these ligands includes terminal acetylthiol or pyridine groups, which can provide good electrical

  描述了一系列共轭配体及其铱 (III) 环金属化配合物的电化学和光物理特性。它们由一系列单阳离子 IrIII 双-2-苯基吡啶配合物与不同长度的对-苯基乙炔基-1,10-菲咯啉配体组成。这些配体的结构包括末端乙酰硫醇或吡啶基团，可以在金属电极之间提供良好的电接触。循环伏安法、吸收和发射光谱、激光闪光光解和密度泛函理论计算表明，二亚胺配体的高共轭提供了前沿轨道之间的小能隙。尽管如此，末端取代基的性质和二亚胺配体中的共轭程度对室温下的光物理特性几乎没有影响。光谱数据和理论计算同意发射激发态的电荷转移性质在室温下沿系列保持，而在刚性矩阵配体中心态也有助于低温发射。二亚胺配体的良好导电特性，这些配合物对配体的 HOMO-LUMO（HOMO = 最高占据分子轨道，LUMO = 最低未占据分子轨道）间隙的小依赖性以及发射激发态的电荷转移性质使这些复合物成为研究分子结中光电导现象的试验台。光谱数据和理论

表征谱图