3,8-二溴辛烷-2-酮 | 680859-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,8-二溴辛烷-2-酮
• 英文名称: 3,8-dibromooctan-2-one
• 英文别名: 3,8-dibromooctane-2-one
• CAS: 680859-96-5
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O
• 分子量: 286.007
• InChiKey: PYGPBUQRNLZMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-二溴辛烷-2-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-溴辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mitani, Michiharu; Hirayama, Hiroyuki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1562 - 1572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-3-(5-bromopentyl)pentane-2,4-dione 在 silica-supported sulfuric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,8-二溴辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Silica Sulfuric Acid-promoted Deacylation of α-Bromo-β-diketones

  摘要：

  利用二氧化硅硫酸（SSA）开发出了α-溴-β-二酮的新型脱乙酰化方法。在 SSA 存在下，在温和条件下，在二氯乙烷中对 3-溴戊烷-2,4-二酮和 2-溴丁烷-1,3-二酮进行了脱乙酰化反应，得到了相应的α-溴酮，收率从良好到极佳。SSA 还能促进苯与 3-(仲烷基)-2,4-戊二酮的 Friedel-Crafts 型烷基化反应，从而在苯中高产率地得到相应的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.484

文献信息

• One-pot synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones using supported reagents system
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.014

  日期：2004.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones in one pot using a supported reagents system, CuBr2/Al2O3–Na2CO3/Al2O3, in which β-ketoester reacts first with CuBr2/Al2O3 and the product, α-bromo-β-ketoester, reacts with Na2CO3/Al2O3 to give the final product, α-bromoesters in good yields.

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。
• Simple Method for sp2–sp3 and sp3–sp3 Carbon–Carbon Bond Activation in 2-Substituted 1,3-Diketones
  作者：Tadashi Aoyama、Mamiko Hayakawa、Sho Kubota、Sumire Ogawa、Erika Nakajima、Emi Mitsuyama、Taku Iwabuchi、Haruki Kaneko、Rina Obara、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0034-1378862

  日期：——

  Simple and efficient methods were developed for sp(2)-sp(3) and sp(3)-sp(3) C-C bond-activation reactions of 2-substituted 1,3-diketones. 3-Substituted 3-bromopentane-2,4-diones were deacylated in the presence of an aromatic compound and a silica gel supported Bronsted acid containing sulfonic groups. The carbocation formed by cleavage of the sp(3)-sp(3) C-C bond of the dione alkylated the aromatic compound.
• Mitani, Michiharu; Hirayama, Hiroyuki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1562 - 1572
  作者：Mitani, Michiharu、Hirayama, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Silica Sulfuric Acid-promoted Deacylation of α-Bromo-β-diketones
  作者：Tadashi Aoyama、Sho Kubota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1246/cl.2011.484

  日期：2011.5.5

  Novel deacylation of α-bromo-β-diketones using silica sulfuric acid (SSA) has been developed. Deacylation of 3-bromopentane-2,4-diones and 2-bromobutane-1,3-diones were carried out in the presence of SSA in dichloroethane under mild conditions to obtain the corresponding α-bromo ketones in good to excellent yields. SSA also promoted the Friedel–Crafts type alkylation of benzene with 3-(sec-alkyl)-2,4-pentanediones to give the corresponding triarylmethanes in high yields in benzene.

  利用二氧化硅硫酸（SSA）开发出了α-溴-β-二酮的新型脱乙酰化方法。在 SSA 存在下，在温和条件下，在二氯乙烷中对 3-溴戊烷-2,4-二酮和 2-溴丁烷-1,3-二酮进行了脱乙酰化反应，得到了相应的α-溴酮，收率从良好到极佳。SSA 还能促进苯与 3-(仲烷基)-2,4-戊二酮的 Friedel-Crafts 型烷基化反应，从而在苯中高产率地得到相应的三芳基甲烷。