1-methoxy-4-((1S,2S,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene | 54154-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methoxy-4-((1S,2S,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene
• 英文别名: 1-[(1S,2S,5R)-5-ethenyl-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 54154-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: YUHYUNDSEFRIII-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((1S,2S,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-vinylcyclohexyl)propan-2-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以97.5 mg的产率得到1-methoxy-4-((1S,2S,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成环爆酚的进一步研究

  摘要：

  描述了两个结果。首先，将奎宁酸转化为2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯。Ni催化的CH 2 C（Me）MgBr / ZnCl 2 / TMEDA的单乙酸酯的烯丙基取代，然后氧化所得的S N 2型产物，得到4-（CH 2 C（Me））-取代的2-环己烯酮。BF 3 ·OET 2 -assisted 1,4-加成烯酮与（4-MeOC 6 H ^ 4）2的Cu（MgBr）·MgBr 2提供的酮，这是cyclobakuchiols A和C的合成中的关键中间体第二，具有CMe 2（OTES）和4-MeOC 6的烯丙基吡啶甲酸通过将（4-MeOC 6 H 4）2 Cu（MgBr）·MgBr 2加到4-（CMe 2（OTES））-2-中，将1,4-加成合成在环己烷环的3和4位上的H 4基团。环己烯酮。将该吡啶甲酸酯进行烯丙基取代，然后脱保护，得到环爆酚C。此外，将环爆酚C的甲基醚转化为环爆酚A。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.092

文献信息

• Meroterpenoids—IV
  作者：A.S.C.Prakasa Rao、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97276-x

  日期：1974.1